2‐chloro‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 81958-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‐chloro‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-{4-[(pyridin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}acetamide；2-chloro-N-[4-(pyridin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 81958-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₃S
• mdl: MFCD00187597
• 分子量: 325.776
• InChiKey: KWXFDXYQDREDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐chloro‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-(2-phenylhydrazinyl)thiazol-2-ylamino)-N-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-(4-substituted-thiazol-2-ylamino)-N-(pyridin-2-yl)-benzenesulfonamides as cytotoxic and radiosensitizing agents

  摘要：

  一系列新型4-(4-取代-噻唑-2-基氨基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺被合成并筛选，以检测其对人类乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒性活性。与作为参考药物的阿霉素相比，化合物6、7、9、10、11和14对MCF-7显示出显著的活性。此外，还对最活跃的衍生物7、9和11的伽马辐射协同效应进行了研究，它们的IC50值分别显著下降至11.9μM、11.7μM和11.6μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0106-y
• 作为产物：
  描述：

  磺胺吡啶 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2‐chloro‐N‐(4‐(N‐(pyridin‐2‐yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  设计、合成了新型苯并恶唑系列 4a-f-16，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 5e 对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 最有效，IC50 分别为 4.13 ± 0.2、6.93 ± 0.3 和 8.67 ± 0.5 µM。化合物 5c、5f、6b、5d 和 6c 对 HepG2 细胞显示出最高的抗癌活性，IC50 分别为 5.93 ± 0.2、6.58 ± 0.4、8.10 ± 0.7、8.75 ± 0.7 和 9.95 ± 0.9 µM HCT-116 细胞的 IC50 分别为 7.14 ± 0.4、9.10 ± 0.8、7.91 ± 0.6、9.52 ± 0.5 和 12.48 ± 1.1 µM；和 MCF-7 细胞的 IC50 分别为 8.93 ± 0.6、10.11

  DOI：

  10.1002/ardp.201900113

文献信息

• Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation of new quinazolin-4(3H)-ones as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa、Hamdy A. Elnagar、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115872

  日期：2021.1

  Inhibiting VEGFR-2 has been set up as a therapeutic strategy for treatment of cancer. Thus, nineteen new quinazoline-4(3H)-one derivatives were designed and synthesized. Preliminary cytotoxicity studies of the synthesized compounds were evaluated against three human cancer cell lines (HepG-2, MCF-7 and HCT-116) using MTT assay method. Doxorubicin and sorafenib were used as positive controls. Five compounds

  抑制 VEGFR-2 已被确立为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了19 种新的喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物。使用 MTT 分析方法对合成的化合物对三种人类癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）的初步细胞毒性研究进行了评估。多柔比星和索拉非尼用作阳性对照。发现五种化合物对所有细胞系都具有良好的细胞毒活性。化合物16 f含有一个 2-氯-5-硝基苯基，已成为最活跃的成员。它对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的活性分别比阿霉素高约 4.39、5.73 和 1.96 倍，比索拉非尼高 3.88、5.59 和 1.84 倍。最活跃的细胞毒性剂在体外进一步评估了它们的 VEGFR-2 抑制活性。体外VEGFR-2 抑制的结果与细胞毒性数据的结果一致。此外，这些化合物与激酶结构域的分子对接支持了结果。
• Design, synthesis, molecular modeling, in vivo studies and anticancer evaluation of quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Hazem A. Mahdy、Mohammed K. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Kamal M.A. El-Gamal、Abdou El-Sharkawy、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. Elsohly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103422

  日期：2020.1

  showed a high activity against VEGFR-2 with an IC50 value of 2.5 ± 0.04 µM, almost equal to that of sorafenib (IC50 = 2.4 ± 0.05 µM). Further studies revealed the ability of this promising quinazoline derivative 31 to induce apoptosis and arrest cell cycle growth at G2/M phase. In vivo antitumor activities of the synthesized compounds revealed that compounds 30 and 31 possessed significant tumor growth inhibition

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。
• Synthesis of Some Novel Sulfonamide Derivatives
  作者：M. M. Aly

  DOI：10.1080/10426500701242954

  日期：2007.6.1

  Sulfapyridine (1) was selected as the starting material for the synthesis of some novel thiazolidine, thiosemicarbazide, and quinazoline derivatives. The structures of synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectral data.

  磺胺吡啶 (1) 被选为合成一些新型噻唑烷、氨基硫脲和喹唑啉衍生物的原料。通过元素分析和光谱数据阐明了合成化合物的结构。
• Synthesis, Molecular modeling and biological evaluation of indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives as antifungal and antibacterial agents.
  作者：hayam Abdelsalaam、fatma el-samahy

  DOI：10.21608/ejchem.2020.21366.2275

  日期：2020.1.15

  The (11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)thiocarbohydrazonewere synthesized and consequently some new novel structures were obtained in a good yields. Their chemical structures were assigned by means of spectral analysis. Molecular modeling at B3LYP/6-31 g (d, p) is utilized to calculate both the optimized structure and vibrational spectra of some studied structures. A promising antimicrobial result was obtained from the new synthesized compounds.

  合成了(11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-亚基)硫代羧基腙，并因此以良好的收率获得了一些新颖的结构。通过光谱分析确定了它们的化学结构。利用 B3LYP/6-31 g (d, p) 进行分子建模，计算了所研究的一些结构的优化结构和振动光谱。新合成的化合物具有良好的抗菌效果。
• Discovery and antiproliferative evaluation of new quinoxalines as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Ibrahim H. Eissa、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Rezk R. Ayyad、Khaled El‐Adl、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour、Kamal M.A. El‐Gamal、Mohamad E. El‐Sawah、Souad A. Elmetwally、Mostafa. A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1002/ardp.201900123

  日期：2019.11

  In continuation of our previous work on the design and synthesis of topoisomerase II (Topo II) inhibitors and DNA intercalators, a new series of quinoxaline derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activities against a panel of three cancer cell lines (Hep G‐2, Hep‐2, and Caco‐2). Compounds 18b, 19b, 23, 25b, and 26 showed strong potencies

  为了继续我们之前在拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂的设计和合成方面的工作，设计并合成了一系列新的喹喔啉衍生物。对合成的化合物对一组三种癌细胞系（Hep G-2、Hep-2 和 Caco-2）的细胞毒活性进行了评估。化合物 18b、19b、23、25b 和 26 对所有测试的细胞系均显示出很强的效力，IC50 值范围为 0.26 ± 0.1 至 2.91 ± 0.1 µM，与阿霉素相当（IC50 值范围为 0.65 ± 0.1 至 0.11 ± 0.11）。微米）。对最具活性的化合物的 Topo II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力进行了进一步评估。化合物 19b 和 19c 对 Topo II 表现出高活性（IC50 = 0.97 ± 0.1 和 1.10 ± 0.1 µM，分别）并分别以 43.51 ± 2.0 和 49.11 ± 1.8 µM 的浓度结合 DNA，而化合物