6-methyl-5,6-dihydro-dibenzo[1,2]azaborinine | 15813-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-methyl-5,6-dihydro-dibenzo[1,2]azaborinine
• 英文别名: 10-Methyl-10,9-borazaro-phenanthren；10,9-Borazaro-10-methyl-phenanthren；6-methyl-5H-benzo[c][2,1]benzazaborinine；6-methyl-5H-benzo[c][1,2]benzazaborinine
• CAS: 15813-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BN
• 分子量: 193.056
• InChiKey: OTZBDCBJPXLGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5,6-dihydro-dibenzo[1,2]azaborinine 在 HNO₃ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-氨基-3-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.7.1, page 218 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-ethoxycarbonyl-10-methyl-9,10-azabora-phenanthrene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-5,6-dihydro-dibenzo[1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳族化合物-XIII：10-取代的9-乙氧基羰基-10：9-硼氮杂苯并菲的反应

  摘要：

  通过使10-硫代衍生物与氯甲酸乙酯反应，制备了10：9-硼氮杂菲的10-乙氧羰基衍生物。与母体化合物不同，它们被空气迅速氧化为BN键断裂的产物。这些反应表明，本发明化合物对氧化和水解的稳定性必须归因于共振稳定作用。据报道，R。Huisgen教授及其合作者对10-甲基-10：9-硼氮杂菲的偶极矩进行了测量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80005-7

文献信息

• New heteroaromatic compounds—IV
  作者：M.J.S. Dewar、Ved P. Kubba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93188-6

  日期：1959.1

  acid in acetic anhydride, and the former compound has been chlorinated with chlorine in acetic acid; the products have been oriented and the proportions of isomers determined quantitatively. The results are shown to be in general agreement with the predictions of MO theory, attack taking place in the 6- and 8-positions. A method for degrading such boron compounds is described, and also the synthesis of

  用硝酸在乙酸酐中硝化了10-甲基-和10-羟基-10：9-硼氢化苯并菲，前一种化合物在乙酸中用氯进行了氯化。产品已定向并定量确定了异构体的比例。结果表明，与MO理论的预测大体一致，攻击发生在6位和8位。描述了用于降解这种硼化合物的方法，并且还描述了作为参考化合物的2-，6-和-和8-氯-10-甲基-10：9-硼氢化苯并菲的合成。通过还原相应的硝基衍生物已经制备了10-甲基和10-羟基-10：9-硼氮杂菲的6-和8-氨基衍生物。
• <i>peri</i>-Acenoacene Ribbons with Zigzag BN-Doped Peripheries
  作者：Marco Franceschini、Martina Crosta、Rúben R. Ferreira、Daniele Poletto、Nicola Demitri、J. Patrick Zobel、Leticia González、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.2c06803

  日期：2022.11.30

  nitrogen atoms as BN and NBN motifs. This includes high-yielding ring closure key steps that, through N-directed borylation reaction using solely BBr3, allow the planarization of meta-oligoarylenyl precursors, through the formation of B–N and B–C bonds, to give ter-, quater-, quinque-, and sexi-arylenyl nanoribbons. X-ray single-crystal diffraction studies confirmed the formation of the BN and NBN motifs

  在这里，我们报告了 BN 掺杂石墨烯纳米带的合成，其中锯齿形边缘的外围碳原子已被硼和氮原子选择性地替换为 BN 和 NBN 基序。这包括高产环闭合关键步骤，通过仅使用 BBr 3的N定向硼化反应，允许meTA平面化-低聚亚芳基前体，通过形成 B-N 和 B-C 键，得到三-、四-、五-和六-亚芳基纳米带。X 射线单晶衍射研究证实了 BN 和 NBN 图案的形成以及规则掺杂带的锯齿形边缘拓扑结构。室温下的稳态吸收和发射研究表明，随着低聚亚芳基主链的延长，紫外-可见吸收和发射包络发生系统的红移，纳米带发射具有 TADF 成分。所有衍生物在 77 K 时都显示出磷光。电化学研究表明，peri - acenoacene 框架的 π 延伸引起第一次氧化事件的降低（从 0.83 到 0.40 V），使这些纳米带成为工程化的最佳候选者p型有机半导体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.6.2.1.1, page 207 - 212
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 626. Electrophilic substitution. Part XII. The nitration of diphenylmethane, fluorene, diphenyl ether, dibenzofuran, diphenylamine, and carbazole; relative reactivities and partial rate factors
  作者：M. J. S. Dewar、D. S. Urch

  DOI：10.1039/jr9580003079

  日期：——
• New Heteroaromatic Compounds. Part X. Grignard Reactions and Hydride Reductions of B-Oxides Derived from 10,9-Borazarophenanthrene and 2,1-Borazaronaphthalene²
  作者：Michael J. S. Dewar、Roy Dietz、Ved P. Kubba、Arthur R. Lepley

  DOI：10.1021/ja01468a046

  日期：1961.4