N-isobutylacrylamide | 35143-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isobutylacrylamide
• 英文别名: isobutyl acrylamide；N-(2-methylpropyl)prop-2-enamide
• CAS: 35143-37-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: PBSASXNAZJHOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutylacrylamide 在 三甲基铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-N-(2-methylpropyl)-3-N-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为异恶唑啉阵列多步平行合成的合适相。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。使用离子液体[bmim] [BF4]作为进行三步操作（Schotten-Baumann，1,3-偶极环加成，用Me3Al酰胺化）的相，制备异恶唑啉二酰胺的平行阵列。最后，用乙醚选择性萃取最终产物可以简单地分离阵列中的16种成分（Syncore技术）。

  DOI：

  10.1021/ol035399l
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 丙烯酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到N-isobutylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型酰胺衍生物作为铜绿假单胞菌的有效群体感应抑制剂

  摘要：

  随着关于该物种抗生素耐药性的报道越来越多，它是一种常见的人类病原体，对公共卫生具有重要影响。细菌群体感应（QS）系统是开发新型抗菌化合物的潜在广泛且多功能的目标。虽然之前的报道已经证明某些酰胺化合物可以抑制细菌生长，但关于这些化合物对细菌群体感应系统的具体抑制作用的报道却很少。在这项研究中，合成了三十一种酰胺衍生物。生物活性评估结果表明， 和 能够显着抑制 、 、 和 的表达，有效降低PAO1 QS系统调控的多种毒力因子。此外，化合物还减弱了 PAO1 对幼虫的致病性。同时，通过RT-qPCR、SPR和分子对接研究来探讨这些化合物的作用机制，表明该化合物通过与LasR和PqsR，特别是PqsR结合来抑制QS系统。总之，酰胺衍生物作为新型 QS 抑制剂表现出进一步开发的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116410

文献信息

• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• Learning from Peptides to Access Functional Precision Polymer Sequences
  作者：Eva Maron、Jordan H. Swisher、Joris J. Haven、Tara Y. Meyer、Tanja Junkers、Hans G. Börner

  DOI：10.1002/anie.201902217

  日期：2019.7.29

  Functional precision polymers based on monodisperse oligo(N‐substituted acrylamide)s and oligo(2‐substituted‐α‐hydroxy acid)s have been synthesized. The discrete sequences originate from a direct translation of side‐chain functionality sequences of a peptide with well‐studied properties. The peptide was previously selected to solubilize the photosensitizer meta‐tetra(hydroxyphenyl)chlorin. The resulting

  合成了基于单分散低聚（N-取代的丙烯酰胺）和低聚（2-取代-α-羟基酸）的功能精密聚合物。离散序列源自具有良好研究性质的肽的侧链功能序列的直接翻译。先前已选择该肽来增溶光敏剂间四（羟苯基）二氢卟酚。所得拟肽制剂添加剂保留了母体肽的药物增溶和释放特性。在某些情况下，可以获得卓越的性能，可将最高有效负载量提高40％，并将初始药物释放速度提高27倍。
• Preparation of acrylic acid derivatives from alpha-or beta-hydroxy carboxylic acids
  申请人：Craciun Liliana

  公开号：US20050222458A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is directed to a process for the preparation of α,β-unsaturated acids, esters and amides from α- or β-hydroxycarboxylic acids or esters or precursors in high yields and high selectivity. The α,β-unsaturated acids or esters are optionally prepared in the presence of specific dehydration and/or esterification catalysts. The α,β-unsaturated amides or substituted amides are prepared optionally in the presence of a dehydration and/or amidation catalyst. The source of α- or β-hydroxycarboxylic acids or precusor is preferably from a renewable resource. The precursor is defined herein.

  该发明涉及一种从α-或β-羟基羧酸或酯或前体高产率和高选择性制备α,β-不饱和酸、酯和酰胺的过程。α,β-不饱和酸或酯可以在特定的脱水和/或酯化催化剂存在下制备。α,β-不饱和酰胺或取代酰胺可以在脱水和/或酰胺化催化剂存在下选择性地制备。α-或β-羟基羧酸或前体的来源最好是可再生资源。前体在此处被定义。
• The design of a readily attachable and cleavable molecular scaffold for ortho-selective C–H alkenylation of arene alcohols
  作者：Brian J. Knight、Jacob O. Rothbaum、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c5sc03948g

  日期：——

  A novel molecular scaffold with distinct features (easily attachable, removable, recoverable) induces Pd-catalyzed oxidative olefinations when attached to arene alcohols.

  一种具有独特特点（易于附着、可拆卸、可回收）的新型分子支架，当附着在芳香醇上时，会诱导Pd催化的氧化烯烃化反应。
• Reactivity of secondary <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-alkyl acrylamides in Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Xiaoyang Yue、Charlie Verrier、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.5802/crchim.117

  日期：——

  Résumés Anglais Français The Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of secondary N-alkyl acrylamides, discarded up to now from investigations of the scope of activated alkenes, was studied. Optimization of the reaction conditions revealed that a balance must be found between activation of the MBH coupling reaction and that of the undesired competitive aldehyde Cannizzaro reaction. Using 3-Hydroxyquinuclidine (3-HQD) in a 1:1 water-2-MeTHF mixture provides the appropriate conditions that were applicable to a wide range of diversely substituted secondary N-alkyl acrylamides and aromatic aldehydes, giving rise to novel amide-containing MBH adducts under mild and clean conditions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-117-suppl.pdf La réaction de Morita–Baylis–Hillman (MBH) de N-alkyl acrylamides secondaires, écartés jusqu’alors des travaux sur la variabilité des alcènes activés dans cette réaction, a été étudiée. L’optimisation de la réaction a fait apparaître un équilibre à trouver entre l’activation du couplage par réaction MBH et celle de la transformation de l’aldehyde par réaction de Cannizzaro. L’utilisation de la 3-hydroxyquinuclidine (3-HQD) et d’un mélange eau-2-MeTHF 1:1 comme solvant sont les conditions appropriées, applicables à une variété de N-alkyl acrylamides secondaires diversement substitués et d’aldéhydes aromatiques, menant à une série de nouveaux adduits MBH contenant un motif amide, dans des conditions douces et propres. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : crchim-117-suppl.pdf

  对二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼(MBH)反應，這一一直被排除在活性烯烴範圍調查之外的反應，進行了研究。反應條件的優化揭示了必須在MBH耦合反應的活化與不希望的競爭性醛歧化反應的活化之間找到平衡點。在水和2-甲基四氫呋喃以1:1混合物中使用3-羥基奎宁環(3-HQD)提供了適當的條件，這些條件適用於各種取代的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在溫和且清潔的條件下產生含有酰胺基團的新型MBH加合物。 補充材料：本文的補充材料作為單獨的文件提供：crchim-117-suppl.pdf 二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼（MBH）反應（之前被排除在對活化烯烴反應範疇的研究之外）已進行了研究。反應的優化表明，需要在MBH反應耦合活化和羰基的歧化反應活化之間找到平衡。使用3-羥基喹啉（3-HQD）和1:1水-2-MeTHF溶劑是適宜的條件，適用於廣泛替換的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在温和且清潔的條件下產生一系列新的含酰胺MBH加合物。 補充：本文的補充材料在單獨文件中提供：crchim-117-suppl.pdf