(R,R)-(+)-di-N,N'-hexyltartramide | 411235-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-(+)-di-N,N'-hexyltartramide
• 英文别名: (R,R)-N,N'-dihexyltartramide；N,N'-dihexyl-L-tartaramide；N,N'-Di-n-hexyl L-tartaramide；(2R,3R)-N,N'-dihexyl-2,3-dihydroxybutanediamide
• CAS: 411235-31-9
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 316.441
• InChiKey: MGOXOOYKQVWSBA-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-di-N,N'-hexyltartramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,S)-1,4-Bis-(hexylamino)-butan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的抗聚集和抗凝特性，第 6 版：低聚羟基烷二胺

  摘要：

  制备了 17 种低聚羟基烷二胺，其中 8 种在低于 10 μmol/L 的半数浓度下抑制了胶原诱导的血小板聚集。其中七种物质降低了血浆的凝固性 - 表现为凝血活酶时间的延长 - 浓度介于 50 和 400 μmol/L 之间，达到标准值的 25%。与 1,4-双辛基氨基丁烷-2,3-二醇 (16) 一起发现了一种具有强血小板作用 (IC50 = 9 μmol/L) 但没有抗凝作用的物质。图16还最清楚地显示了通过引入羟基官能团所针对的水溶性(55mmol/L)的改进。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700025
• 作为产物：
  描述：

  正己胺盐酸盐 、 DL-重酒石酸胆碱 反应 0.42h， 生成 (R,R)-(+)-di-N,N'-hexyltartramide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Tartramides Under Microwave Activation

  摘要：

  描述了在微波激活下直接从酒石酸和胺制备脂肪族、芳香族或功能化酒石酰胺的方法。这种方法的主要特点是反应条件廉价、无溶剂且迅速。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18724

文献信息

• Supramolecular Chirality in Organo-, Hydro-, and Metallogels Derived from Bis-amides of<scp>L</scp>-(+)-Tartaric Acid: Formation of Highly Aligned 1D Silica Fibers and Evidence of 5-c Net SnS Topology in a Metallogel Network
  作者：Uttam Kumar Das、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201200871

  日期：2012.10.8

  the gel network, which was exploited as a template to generate highly aligned 1D silica fibers. The gelator D‐3‐PyTA was also exploited to generate metallogels by treatment with various CuII/ZnII salts under suitable conditions. A structure–property correlation on the basis of single‐crystal and powder X‐ray diffraction data was attempted to gain insight into the structures of the gel networks in both

  合成了一系列源自L -（+）-酒石酸的双酰胺，作为潜在的低分子量胶凝剂。在合成的14种双酰胺中，有13种表现出有机，水和灵巧的凝胶化行为。通过包括圆二色性，差示扫描量热法，光学和电子显微镜以及流变学在内的方法对凝胶进行表征。其中一种衍生自二-3-吡啶基酒石酰胺（D-3-PyTA）的凝胶显示出有趣的凝胶网络纳米管形态，被用作模板以生成高度对齐的一维二氧化硅纤维。胶凝剂D‐3‐PyTA也被用来通过用各种Cu II / Zn II处理生成金属盐在适当条件下的盐。试图根据单晶和粉末X射线衍射数据进行结构-性质相关性分析，以了解有机和金属凝胶中凝胶网络的结构。这项研究导致确定了基于Cu II配位聚合物的MeTAllogel的凝胶网络结构，该凝胶结构显示了由氯离子桥接的双螺旋制成的2D薄板结构，类似于5 c净SnS拓扑结构。
• Investigation of tartaric acid amide formation by thermolysis of tartaric acids with alkylamines
  作者：Susana V. Gonzalez、Per Carlsen

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.924

  日期：——

  the direct substitution of the alkylamine into the carboxylic acid group, in competition with ketene formation and subsequent amide formation. As a method for stereoselective synthesis of optically active N,N′-dialkyltartramides, the method may be considered obsolete and of little practical value; however, it provided new insight into the mechanisms of amide formation.

  N,N'-二烷基酒石酰胺分别通过 L-、Dor 内消旋酒石酸与丁基-、己基辛胺在 200°C 下无溶剂的常规热解获得。在所有情况下，产品证明是所有可能的立体异构体的混合物，其比例取决于所用酒石酸的立体化学，保留了过量的起始材料构型。在反应条件下没有发生最初形成的二酰胺的异构化。从机制上讲，根据两种竞争途径将烷基胺直接取代为羧酸基团，与烯酮形成和随后的酰胺形成竞争，从而使转化合理化。作为立体选择性合成光学活性 N,N'-二烷基酒石酰胺的方法，该方法可能被认为已经过时且几乎没有实用价值；然而，它提供了对酰胺形成机制的新见解。
• Tartradiamide formation by thermolysis of tartaric acid with alkylamines
  作者：Susana V. Gonzalez、Per Carlsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.052

  日期：2008.6

  The formation of N,N′-dialkyltartramides by microwave-assisted reactions and by conventional thermolysis was investigated. Thus, the thermolysis of l-tartaric acid with n-hexylamine at 200 °C showed that all the possible stereoisomers of N,N′-dihexyltartramide were formed albeit with partial racemization only. The same was observed for the microwave-assisted reaction.

  研究了通过微波辅助反应和常规热解法形成的N，N'-二烷基酒石酰胺。因此，在200℃下用正己胺对1-酒石酸进行热解表明，尽管仅部分消旋，但形成了N，N′-二己基酒石酰胺的所有可能的立体异构体。对于微波辅助反应观察到相同的结果。
• Low foam N,N′-dialkyltartaramide wetting agents
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US06399543B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  This invention provides water-based compositions, particularly coating, ink, fountain solution, adhesive, agricultural and electronics cleaning compositions, manifesting reduced equilibrium surface tension by the incorporation of a surface tension reducing amount of an N,N′-dialkylamide of tartaric acid of the following structure: where R1 and R2 are C4 to C8 alkyl groups with at least one of R1 and R2 being a branched C4 to C8 alkyl group.

  这项发明提供了水基组合物，特别是涂料、油墨、喷泉溶液、粘合剂、农业和电子清洁组合物，通过加入表面张力还原量的酒石酸N，N'-二烷基酰胺，来表现出降低平衡表面张力的特性。该酰胺的结构如下：其中R1和R2是C4到C8烷基，其中至少一个是分支的C4到C8烷基。