(24R)-stigmast-5-en-3β,4β-diol | 141602-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-stigmast-5-en-3β,4β-diol
• 英文别名: stigmast-5-ene-3β,4β-diol；4β-hydroxy-β-sitosterol；4β-hydroxysitosterol；stigmast-5-ene-3,4-diol；stigmastene-(5)-diol-(3β.4β)；(10R)-3c.4c-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4R)-1.5-dimethyl-4-aethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Stigmast-5-ene-3b,4b-diol；(3S,4R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol
• CAS: 141602-53-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: MOYBJCPSZDTMHJ-XVSXCOBISA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-stigmast-5-en-3β,4β-diol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (24R)-3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-5α-stigmastane-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Kovganko, N. V.; Kashkan, Zh. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.1, p. 1670 - 1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (24R)-stigmast-5-en-3β,4β-diol
  参考文献：
  名称：

  Structures of Five Hydroxylated Sterols from the Seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM.

  摘要：

  从 Trichosanthes kirilowii MAXIM 种子提取物的不皂化脂质中分离出了五种羟基固醇，即石杉烷-3β，6α-二醇、茯苓甾烷-3β，6α-二醇、石杉烷-5-烯-3β，4β-二醇、茯苓甾烷-5-烯-3β，4β-二醇和茯苓甾烷-5，25-二烯-3β，4β-二醇，其中后四种是新的天然存在的化合物。通过光谱和化学方法确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1813

文献信息

• Oxidation with selenium dioxide: the first report of solvent-selective steroidal aromatization, efficient access to 4β,7α-dihydroxy steroids, and syntheses of natural diaromatic ergosterols
  作者：Pranab Ghosh、Jayanta Das、Antara Sarkar、Seik Weng Ng、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.110

  日期：2012.8

  Selenium dioxide oxidation of cholesterol reveals a solvent-dependent product selectivity and facile one-pot synthesis of three derivatives, including aromatic analogues of naturally occurring ergosterol. Efficient access to 4β,7α-dihydroxy cholesterol is described. Analogous chemistry of β-sitosterol and diosgenin is also reported. The protocol is found effective to synthesize two diaromatic ergosterol

  胆固醇的二氧化硒氧化显示出溶剂依赖性的产物选择性和三种衍生物的轻松一锅合成，其中包括天然麦角固醇的芳香类似物。描述了有效获取4β，7α-二羟基胆固醇的方法。还报道了β-谷甾醇和薯os皂苷元的相似化学。发现该方案对于合成两种二芳族麦角固醇天然产物是有效的。通过X射线晶体学证明了代表性的二芳族胆固醇衍生物和三乙酰化的4β，7α-二羟基胆固醇衍生物的分子结构的简要描述。
• Mitsui, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1939, vol. 15, p. 795,798, 801
  作者：Mitsui

  DOI：——

  日期：——
• Sterols. XXXI. Oxidation of Sitosterol by Selenium Oxide
  作者：Russell E. Marker、Oliver Kamm、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01272a024

  日期：1938.5
• Sterol compound and method of obtaining same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02227839A1

  公开（公告）日：1941-01-07
• Structures of Five Hydroxylated Sterols from the Seeds of Trichosanthes kirilowii MAXIM.
  作者：Yumiro KIMURA、Toshihiko AKIHISA、Ken YASUKAWA、Michio TAKIDO、Toshitake TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.1813

  日期：——

  Five hydroxylated sterols, stigmastane-3β, 6α-diol, poriferastane-3β, 6α-diol, stigmast-5-ene-3β, 4β-diol, poriferast-5-ene-3β, 4β-diol, and poriferasta-5, 25-diene-3β, 4β-diol, the latter four of which are new naturally occurring compounds, were isolated from the unsaponifiable lipid of the seed extract of Trichosanthes kirilowii MAXIM. The structures were determined by spectral and chemical methods.

  从 Trichosanthes kirilowii MAXIM 种子提取物的不皂化脂质中分离出了五种羟基固醇，即石杉烷-3β，6α-二醇、茯苓甾烷-3β，6α-二醇、石杉烷-5-烯-3β，4β-二醇、茯苓甾烷-5-烯-3β，4β-二醇和茯苓甾烷-5，25-二烯-3β，4β-二醇，其中后四种是新的天然存在的化合物。通过光谱和化学方法确定了它们的结构。