6,6-dibromopenicillanic acid | 205320-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dibromopenicillanic acid
• 英文别名: (2S)-6,6-Dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 205320-24-7
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₃S
• 分子量: 359.038
• InChiKey: YLGIIVBDSLVWDR-FWRGRRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanic acid 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 磷酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 sulbactam
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of 6,6-dihalopenicillanic acids. Synthesis of penicillanic acid S,S-dioxide (sulbactam)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a035
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 、 sodium disulfite 作用下， 以 DM water 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6,6-dibromopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYL 2-OXO-4- (HETEROARYL) DITHIO-ALPHA-ISOPRENYL-1- AZETIDINEAZETATE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'AZETIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004039776A3

文献信息

• A novel synthetic method for penicillanic acid derivatives by electroreduction.
  作者：SHOJI IKEDA、GORO TSUKAMOTO、IKUZO NISHIGUCHI、TSUNEAKI HIRASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.1976

  日期：——

  Electroreductive dehalogenation of 6-halopenicillanic acid derivatives was conveniently carried out to give the corresponding penicillanic acid derivatives, key intermediates in syntheses of various β-lactamase inhibitors, in good yields.

  通过对 6-卤代青霉烷酸衍生物进行电还原脱卤反应，可以方便地得到相应的青霉烷酸衍生物，这些衍生物是合成各种 β-内酰胺酶抑制剂的关键中间体，而且收率很高。
• LUKIC, MIROSLAV;HERAK, JURE J.;LUKIC, IRENA;GASPERT, BRANIMIR, RAD JUGOSL. AKAD. ZNAN. I UMJETN. KEM. ZNAN.,(1986) N 5, 47-52
  作者：LUKIC, MIROSLAV、HERAK, JURE J.、LUKIC, IRENA、GASPERT, BRANIMIR

  DOI：——

  日期：——