N-acryloyl-L-tryptophan methyl ester | 1032350-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-acryloyl-(S)-tryptophan methyl ester；methyl Nα-acryloyl-L-tryptophanate；Methyl Nalpha-Acryloyl-L-Tryptophanate；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 1032350-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: KDYWDKFNMBTVLW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-L-tryptophan methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Sodium Nα-Acryloyl-L-Tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。

  公开号：

  US20110172442A1
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸单盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acryloyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用振动圆二色性测定分子结构的N-取代，增强α-氨基酸的手性响应。

  摘要：

  当l的氨基氢为氢时，发现中红外区域的振动圆二色性（VCD）形式的手性反应得到增强色氨酸被乙酰基，丙烯酰基或马来酰基取代。发现VCD增强的优先顺序为丙烯酰基>乙酰基>马来酰基。还发现，通过量子力学（QM）预测光谱可以令人满意地重现所得的实验VCD光谱。使用构象体总体模拟QM预测光谱，（a）用吉布斯能量预测，（b）优化以最大化实验和预测VCD光谱之间的相似性。发现吉布斯能量预测的构象异构体种群在实验光谱和QM预测光谱之间未产生最大可能的相似性。这项工作确定了N取代α-氨基酸并确定最能重现实验光谱的构象体种群，作为分子结构确定的两种新方法。

  DOI：

  10.1002/chir.23205

文献信息

• Studies in the Synthesis and Reactivity of New Chiral 1-[(Trialkylsilyl)-methyl]propenamides
  作者：Samir BouzBouz

  DOI：10.1055/s-0030-1260960

  日期：2011.8

  A very simple sequence of reactions such as cross-­metathesis using two catalysts and allylation to give the chiral hydroxyamide is described.

  介绍了一种非常简单的反应序列，如使用两种催化剂的交叉易位反应和烯丙基化反应，以得到手性羟基酰胺。
• Amino acid derivative
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US09150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种新的化合物，表现出优异的镇痛作用。本发明的氨基酸衍生物是一种新的化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都表现出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物非常有用作为治疗各种疼痛疾病的药物。
• Site-Selective C–O Bond Editing of Unprotected Saccharides
  作者：Guanjie Wang、Chang Chin Ho、Zhixu Zhou、Yong-Jia Hao、Jie Lv、Jiamiao Jin、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c10963

  日期：2024.1.10

  catalytic site-selective installation of a photoredox active carboxylic ester group to a specific hydroxyl unit of an unprotected sugar. The second step, namely, “editing”, features a C–O bond cleavage to form a carbon radical intermediate that undergoes further transformations such as C–H and C–C bond formations. Our strategy constitutes the most effective and shortest route in direct transformation and modification

  葡萄糖及其多羟基糖类似物是复杂的分子，是生物大分子、天然产物、药物和农用化学品的重要结构成分。在糖的广阔领域内，一个重要的研究领域围绕着将天然丰富的糖单元化学转化为复杂或不常见的分子，例如寡糖或稀有糖。然而，部分由于具有相似反应性的多个羟基的存在以及立体化学产生的结构复杂性，将未受保护的糖转化为所需的目标分子仍然具有挑战性。其中一项艰巨的挑战在于糖类中 C-O 键的高效、选择性激活和修饰。在这项研究中，我们公开了一种模块化的2重“标签编辑”策略，该策略允许直接和选择性地编辑糖的C-O键，从而能够快速制备有价值的分子，例如稀有糖和药物衍生物。第一步称为“标记”，涉及将光氧化还原活性羧酸酯基团催化位点选择性安装到未受保护的糖的特定羟基单元上。第二步，即“编辑”，其特征是 C-O 键断裂，形成碳自由基中间体，该中间体经历进一步的转化，例如 C-H 和 C-C 键形成。我们的策略构成了直接转化和修
• Preparation of chiral amino acid materials and the study of their interactions with 1,1-Bi-2-naphthol
  作者：Beth L. Moore、Rachel K. O'Reilly

  DOI：10.1002/pola.26141

  日期：2012.9.1

  AbstractThe amino acid tryptophan has been converted into acrylamide monomers using L/D‐tryptophan methyl ester forming the enantiopure chiral monomers. Attempts were made to polymerize these monomers via reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization to form poly(tryptophan). Unfortunately, this proved difficult, and instead, a postpolymerization modification route was used by first synthesizing poly(pentafluorophenyl acrylate) via RAFT, which was then substituted with L‐tryptophan methyl ester to give poly(L‐tryptophan). The interactions of the newly synthesized tryptophan monomers, as well as previously reported phenylalanine monomers, were studied in the presence of rac‐BINOL. It has been shown that the enantiomers of tryptophan have a stronger interaction with BINOL than phenylalanine and this has been attributed to the larger π system on the side chain. By monitoring the shifts and splitting of the phenolic protons of BINOL, it has been observed that S‐BINOL interacts more favorably with L‐monomer enantiomers and R‐BINOL with D‐monomer enantiomers. Similar interactions have also been seen with poly(phenylalanine) and the newly synthesized poly(tryptophan) materials. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2012
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVE FLUORESCENT POLYMER AND FLUORESCENT PROBE EMPLOYING SAME<br/>[FR] POLYMÈRE FLUORESCENT DÉRIVÉ D'ACIDES AMINÉS ET SONDE FLUORESCENTE L'UTILISANT<br/>[JA] アミノ酸誘導体蛍光ポリマー及びそれを利用した蛍光プローブ
  申请人：CELLSEED INC

  公开号：WO2015129901A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  　正常細胞とがんなどの病態細胞を蛍光イメージングにより見分けることを目的とし、病態細胞特異性を持つ蛍光プローブを提供すること。　水との親和性を有する、或いは水との親和性が変化するポリマーであって、当該ポリマーを構成するモノマーとしてアミノ酸誘導体モノマーを含み、蛍光物質が結合されてなる、ポリマーを用いる。