(6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 61-24-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-cephalosporanic acid；cephalosporin-C；CEPHALOSPORIN C Zn；(7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(5-amino-5-carboxypentanoyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61-24-5；47580-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 415.424
• InChiKey: HOKIDJSKDBPKTQ-GOSTWBGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

性质

头孢菌素C（简称CPC）是由顶头孢霉(Acremonium chrysogenum)产生的β-内酰胺类抗生素。其结构特点是用二氢噻嗪环代替了青霉素中的噻唑环与β-内酰胺环相连，这种结构差异使其具有更强的稳定性，不易被青霉素酶破坏，能够有效杀死许多青霉素耐药菌。

化学性质

头孢菌素C钠盐二水合物为单斜晶体。它溶于水而不溶于乙醇和乙醚。在pH值2.5至8的水中溶液中是稳定的。

用途

头孢菌素C对金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌及大肠杆菌具有活性。但由于其抗菌活力较低，临床应用并不广泛。不过，通过改造可以制备出高效衍生物，目前它主要作为合成7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）的中间体。

生产方法

头孢菌素C通过发酵法生产。

表征谱图