4,5-diphenyl-3H-1,2-dithiol-3-one | 17835-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenyl-3H-1,2-dithiol-3-one
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-1,2-dithiol-3-one；4,5-diphenyldithiol-3-one
• CAS: 17835-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₀OS₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: KRDHRUKCSQIKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-3H-1,2-dithiol-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4,5-diphenyl-3H-1,2-dithiol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的选择性[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01914
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4,5-diphenyl-3H-1,2-dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的选择性[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01914

文献信息

• Iron‐Catalyzed One‐Step Synthesis of Isothiazolone/1,2‐Selenazolone Derivatives via [3+1+1] Annulation of Cyclopropenones, Anilines, and Elemental Chalcogens
  作者：Hongchen Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101175

  日期：2022.2.15

  Described herein is the one-step synthesis of isothiazolone/1,2-selenazolone derivatives via [3+1+1] cycloaddition of cyclopropenone derivatives, anilines, and elemental chalcogens. The cascade reaction involves the C−S, C−N, and N−S bond formation along with the cleavage of C−C bond. Both anilines and cyclopropenones are tolerated and give the corresponding products in 28–73% yields.

  本文描述的是通过环丙烯酮衍生物、苯胺和元素硫属元素的 [3+1+1] 环加成来一步合成异噻唑酮/1,2-硒唑酮衍生物。级联反应涉及 C-S、C-N 和 N-S 键的形成以及 C-C 键的断裂。苯胺和环丙烯酮都可以耐受，并以 28-73% 的产率产生相应的产物。
• Synthesis, characterization, and oxidation electrochemistry of some novel 1,2-dithiol-3-ones and 1,2-dithiol-3-thiones containing aryl and metallocenyl fragments
  作者：Jessica J. Sánchez García、Rene S. Joo-Cisneros、David García-Bassoco、Marcos Flores-Alamo、José M. Méndez Stivalet、Jesús García-Valdés、Elena I. Klimova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121809

  日期：2021.7

  A new synthesis method was established for 1,2-dithiol-3-ones and 1,2-dithiol-3-thiones, from different cyclopropenones: diphenyl (a), bis-(4-methoxyphenyl (b), diferrocenyl (c) and diruthenocenyl (d), in the presence of elemental sulfur with yields of the 5a-d (35-57%), or in the presence of the additive NaHS, with yields of the 5a-d (45-72%) and 6a-d (10-18%). The characterization of the new compounds

  建立了一种新的合成方法，用于合成来自不同环丙烯的1,2-二硫醇-3-酮和1,2-二硫醇-3-硫酮：二苯基（a），双-（4-甲氧基苯基（b），二铁茂铁（c）和diruthenocenyl（d），在元素硫的存在下与所述的收率图5a-d（35-57％），或在添加剂硫氢化钠的存在下，与所述的收率图5a-d（45-72％）和6a中-d（10-18％）。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，元素分析，质谱对新化合物进行表征，此外，对化合物5a，b， d进行了。使用循环（CV），微分脉冲（DPV）和方波（SWV）伏安法研究了杂环化合物的氧化还原特性。
• Formation of 2,5-diaryl-1,3-dithiolylium-4-olate in thermal reaction of 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  作者：Masaki Tono、Hiroshi Aoto、Yorimasa Matsudaira、Tom Sugiyama、Masatsugu Kajitani、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80617-f

  日期：1991.8

  The reflux of a meso-ionic compound, 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate(1), in toluene, chlorobenzene, or xylene gives another meso-ionic compound, 2,5-diaryl-1,3-dithiolylium-4-olate(2), by a radical mechanism.

  中离子化合物4-芳基-1,3,2-氧杂噻唑-5-油酸酯（1）在甲苯，氯苯或二甲苯中的回流得到另一种中离子化合物2,5-二芳基-1， 3-二硫代-4-油酸酯（2），通过自由基机理。
• Behringer, Hans; Meinetsberger, Eike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1729 - 1750
  作者：Behringer, Hans、Meinetsberger, Eike

  DOI：——

  日期：——
• Kato, Hiroshi; Shiba, Toshie; Aoki, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1885 - 1890
  作者：Kato, Hiroshi、Shiba, Toshie、Aoki, Nobuo、Iijima, Hiroko、Tezuka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——