3-(4'-methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one | 88440-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4'-methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methyllphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one；3-(4-Methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one；3-(4-methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-one
• CAS: 88440-01-1
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: YHVWIKVBGJJUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 沸点：
  599.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N'-hydroxy-N-(p-tolyl)benzimidamide 、 二苯基环丙烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3-(4'-methylphenyl)-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Masahiko; Nogami, Takayuki; Nidaira, Ken-ichi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 581 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Cycloaddition Reaction of<i>N</i>-Imidoyl Sulfoximides with Diphenylcyclopropenone to Yield Pyrimidinone or Pyrrolinone Derivatives
  作者：Hiroshi Yoshida、Shingo Sogame、Yasunori Takishita、Tsuyoshi Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.56.2438

  日期：1983.8

  N-Imidoyl sulfoximide (7) reacted with diphenylcyclopropenone (2) at 130 °C to yield a mixture of 1,2-disubstituted 5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinone (6) and N-(4-oxo-2-pyrrolin-5-yl)sulfoximide (10), which might be formed by [3+3] and [2+3] cycloaddition reactions between 2 and 7. The yields of 6 and 10 depended on the electronic and steric effects of the substituents of 7.

  N-亚氨基亚砜 (7) 在 130 °C 下与二苯基环丙烯酮 (2) 反应生成 1,2-二取代的 5,6-二苯基-4(1H)-嘧啶酮 (6) 和 N-(4-氧代- 2-吡咯啉-5-基)亚砜酰亚胺 (10)，可能由 2 和 7 之间的 [3+3] 和 [2+3] 环加成反应形成。 6 和 10 的产率取决于电子和空间效应7的取代基
• Reaction of Amidrazones with 2,3-Diphenylcyclopropenone: Synthesis of 3-(aryl)-2,5,6-Triphenylpyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Ashraf A. Aly、Mohamed Ramadan、Mohamed Abd Al-Aziz、Hazem M. Fathy、Stefan Bräse、Alan B. Brown、Martin Nieger

  DOI：10.3184/174751916x14743924874916

  日期：2016.10

  Amidrazones react with 2,3-diphenylcyclopropenone to give 3-aryl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one derivatives in good yields. The synthesised compounds were characterised by spectroscopic tools and their structures confirmed by X-ray crystallography. A rational mechanism of formation of the products is presented.

  脒腙与 2,3-二苯基环丙烯酮反应，以良好的收率得到 3-芳基-2,5,6-三苯基嘧啶-4(3H)-one 衍生物。合成的化合物通过光谱工具进行表征，并通过 X 射线晶体学确认其结构。提出了产物形成的合理机制。
• Unusual Reactivity of 2,3-diphenylcyclopropenone towards <i>N</i>-imidoylthioureas; Facile Synthesis of 3-aryl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3<i>H</i>)-one (PART III)
  作者：Ashraf A. Aly、Ahmed M. NourEl-Din、Moshen A.-M. Gomaa、Alan B. Brown、Magda S. Fahmi

  DOI：10.3184/030823407x234563

  日期：2007.8

  2,3-Diphenylcyclopropenone (1) reacts with N-imidoylthioureas 2a–e to form the pyrimidin-4(3 H)-ones 5a–e. The reaction mechanism can be described as due to stepwise addition accompanied by elimination of phenyl isothiocyanate.

  2,3-Diphenylcyclopropenone (1) 与 N-imidoylthioureas 2a-e 反应生成嘧啶-4(3H)-酮 5a-e。反应机理可描述为逐步加成并伴随着异硫氰酸苯酯的消除。
• TAKAHASHI, MASAHIKO;NOGAMI, TAKAYUKI;NIDAIRA, KEN-ICHI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 581-584
  作者：TAKAHASHI, MASAHIKO、NOGAMI, TAKAYUKI、NIDAIRA, KEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——