(R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 768381-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 768381-44-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: XPXWXICFOPPZSW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 (R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到(5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-hydroxy-2,3-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由环丙烯酮合成羟基-吡咯烷核苷和吲哚并核苷：向风信碱，奥曲林和lines啶

  摘要：

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.117
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过多组分Ugi反应对映和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷，并将其转化为双环支架

  摘要：

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.015

文献信息

• Ugi Multicomponent Reaction Followed by an Intramolecular Nucleophilic Substitution:  Convergent Multicomponent Synthesis of 1-Sulfonyl 1,4-Diazepan-5-ones and of Their Benzo-Fused Derivatives
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Nicola Kielland、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo062626z

  日期：2007.3.1

  A short, two-step approach to the synthesis of diazepane or diazocane systems, based on a Ugi multicomponent reaction followed by a subsequent intramolecular S(N)2 reaction was studied. 1-Sulfonyl tetrahydrobenzo[e]-1,4-diazepin-1-ones 1 were obtained in very high yield through a Ugi multicomponent reaction followed by Mitsunobu cyclization. On the other hand, aliphatic 1-sulfonyl 1,4-diazepan-5-ones 2 could be obtained employing different cyclization conditions (sulfuryl diimidazole). A similar approach toward diazocane rings using hydroxamates as nucleophiles was less successful, affording only O-cyclized adducts or unexpected side products. A mechanistic explanation of the observed outcomes is proposed.
• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• Enantio- and diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines through a multicomponent Ugi reaction and their transformation into bicyclic scaffolds
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.015

  日期：2004.8

  A new enantio- and diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines through a multicomponent approach has been developed, using highly reactive pyrrolines 4 as preformed cyclic imines. The pyrrolidines obtained using protected aspartic acid as acid component in the Ugi condensation have been transformed into two epimeric bicyclic lactones 18, 19, which may find an application as external

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。