(R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 768381-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 768381-44-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: XPXWXICFOPPZSW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 (R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到(5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7a-hydroxy-2,3-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由环丙烯酮合成羟基-吡咯烷核苷和吲哚并核苷：向风信碱，奥曲林和lines啶

  摘要：

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.117
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过多组分Ugi反应对映和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷，并将其转化为双环支架

  摘要：

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.015

文献信息

• Ugi Multicomponent Reaction Followed by an Intramolecular Nucleophilic Substitution:  Convergent Multicomponent Synthesis of 1-Sulfonyl 1,4-Diazepan-5-ones and of Their Benzo-Fused Derivatives
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Nicola Kielland、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo062626z

  日期：2007.3.1

  A short, two-step approach to the synthesis of diazepane or diazocane systems, based on a Ugi multicomponent reaction followed by a subsequent intramolecular S(N)2 reaction was studied. 1-Sulfonyl tetrahydrobenzo[e]-1,4-diazepin-1-ones 1 were obtained in very high yield through a Ugi multicomponent reaction followed by Mitsunobu cyclization. On the other hand, aliphatic 1-sulfonyl 1,4-diazepan-5-ones 2 could be obtained employing different cyclization conditions (sulfuryl diimidazole). A similar approach toward diazocane rings using hydroxamates as nucleophiles was less successful, affording only O-cyclized adducts or unexpected side products. A mechanistic explanation of the observed outcomes is proposed.
• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.