(1R,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(acetyloxy)-5-methoxycyclohexyl acetate | 42442-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(acetyloxy)-5-methoxycyclohexyl acetate
• 英文别名: 3-O-methyl-1,2,4,5,6-pentaacetyl<1,2,4/3,5,6>inositol；1,2,4,5,6-pentakis-O-acetyl-3-O-methyl-D-chiro-inositol；D-1,2,4,5,6-penta-O-acetyl-3-O-methyl-chiro-inositol；penta-O-acetyl-(+)-pinitol；(+)-Penta-O-acetylpinitol；D(+)-pinitol pentaacetate
• CAS: 42442-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: PNPNMWNRROVEKX-DBHDPKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(acetyloxy)-5-methoxycyclohexyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以272 mg的产率得到D-1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthetic analogs of pinitol as potential inhibitors of TNF-α cytokine expression in human neutrophils

  摘要：

  Semi-synthetic analogs of pinitol were subjected to screening by determining TNF-alpha expression in human neutrophils using flowcytometry. Among the tested compounds, three derivatives displayed more than 50% inhibition of TNF-alpha cytokine secretion in LPS induced stimulated neutrophils and can be considered as potent anti-inflammatory moieties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-allo-inositol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis(acetyloxy)-5-methoxycyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  728. Cyclitols。第七部分 脱水肌醇与“环氧化物迁移”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003691

文献信息

• Ｄ-피니톨 프로드럭 및 이의 제조방법
  申请人：JEIL PHARMACEUTICAL CO.,LTD 제일약품주식회사(120170326287) Corp. No ▼ 110111-6420361BRN ▼628-88-00669

  公开号：KR20150073632A

  公开（公告）日：2015-07-01

  본 발명은 D-피니톨 프로드럭, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물을 제공한다. 본 발명의 D-피니톨 프로드럭은 D-피니톨보다 경구흡수율이 우수하며, 이에 따라 항당뇨 효과 및 복약순응도가 우수한 작용효과를 나타낸다.

  本发明提供了一种D-葡萄糖醇前体、其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物。本发明的D-葡萄糖醇前体比D-葡萄糖醇具有更优越的口服吸收率，因此表现出优越的抗糖尿病效果和服药顺从性。
• Cardioactive steroid saponins and other constituents from the aerial parts of tribulus cistoides☆
  作者：Hans Achenbach、Harald Hübner、Wolfgang Brandt、Melchior Reiter

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86890-9

  日期：1994.4.19

  From the petrol extract of the aerial parts of Tribulus cistoides three steroid sapogenins and two N-acyltyramines were isolated, whereas the methanolic extract gave nine steroid saponins, among them the cardioactive cistocardin, saponin-3, saponin-4 and saponin-7. Furthermore, a furostanol diglycoside was isolated besides 5'-(hydroxysulphonyloxy) jasmonic acid, D-(+)-pinitol and sucrose. The structures

  从刺蒺藜地上部分的汽油提取物中分离出三种甾体皂苷元和两种 N-酰基酪胺，而甲醇提取物得到九种甾体皂苷，其中有心脏活性的cistocardin、saponin-3、saponin-4和saponin-7。此外，除5'-(羟基磺酰氧基)茉莉酸、D-(+)-松醇和蔗糖外，还分离了呋甾醇二糖苷。这些结构是通过对分离的化合物及其水解产物的光谱研究确定的。5'-(Hydroxysulphonyloxy)茉莉酸已通过部分合成制备。
• [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2018226732A8

  公开（公告）日：2019-01-17
• Griffin; Nelson, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 1570
  作者：Griffin、Nelson

  DOI：——

  日期：——
• Cyclitols. III. Some Tosyl Esters of Inositols. Synthesis of a New Inositol^1,2
  作者：S. J. Angyal、N. K. Matheson

  DOI：10.1021/ja01621a047

  日期：1955.8