7-bromo-1-ethylindoline-2,3-dione | 1270820-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-ethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-ethyl-7-bromoisatin；7-Bromo-1-ethylindole-2,3-dione
• CAS: 1270820-09-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: HRGGIAJWZLDAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-ethylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-bromo-1-ethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Triazatruxene 非外围位置的功能化：1,6,11-Triarylated-Triazatruxenes 的模块化构建用于潜在的有机电子和光电子学

  摘要：

  三氮唑草的非外围位置的功能化是一个挑战。通过两种方法首次实现了三氮唑烯支架中非外围位置（1、6 和 11）的三芳基化。转化涉及芳基化/环三聚和环三聚/芳基化序列。POCl 3介导的 C7 位芳基上含有缺电子取代基的羟吲哚的直接环三聚反应导致形成 2-氯吲哚，而含有给电子取代基的羟吲哚则产生三氮唑草酮。此外，通过 7-溴氧吲哚的环三聚化，然后与芳基硼酸偶联，获得了所需的三氮唑草烯。核磁共振结构分析表明，适当取代的羟吲哚和三氮杂环己烯中的两种在室温下可能具有阻转异构现象。作为具有代表性的三氮唑烯支架，还通过 9a 的紫外-可见 (UV-vis) 吸收光谱和荧光光谱研究了9a的光电特性薄膜。此外，还实现了密度泛函理论计算，以获取有关前沿分子轨道的知识。根据获得的信息，应用利用9a作为发射层的有机发光二极管 (OLED) 器件以获得白色发射。简而言之，本研究提供了合成在非外围位置带有芳基取代基的三

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02150
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 溴乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到7-bromo-1-ethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Triazatruxene 非外围位置的功能化：1,6,11-Triarylated-Triazatruxenes 的模块化构建用于潜在的有机电子和光电子学

  摘要：

  三氮唑草的非外围位置的功能化是一个挑战。通过两种方法首次实现了三氮唑烯支架中非外围位置（1、6 和 11）的三芳基化。转化涉及芳基化/环三聚和环三聚/芳基化序列。POCl 3介导的 C7 位芳基上含有缺电子取代基的羟吲哚的直接环三聚反应导致形成 2-氯吲哚，而含有给电子取代基的羟吲哚则产生三氮唑草酮。此外，通过 7-溴氧吲哚的环三聚化，然后与芳基硼酸偶联，获得了所需的三氮唑草烯。核磁共振结构分析表明，适当取代的羟吲哚和三氮杂环己烯中的两种在室温下可能具有阻转异构现象。作为具有代表性的三氮唑烯支架，还通过 9a 的紫外-可见 (UV-vis) 吸收光谱和荧光光谱研究了9a的光电特性薄膜。此外，还实现了密度泛函理论计算，以获取有关前沿分子轨道的知识。根据获得的信息，应用利用9a作为发射层的有机发光二极管 (OLED) 器件以获得白色发射。简而言之，本研究提供了合成在非外围位置带有芳基取代基的三

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02150

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• A catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of olefinic azlactones and isatins: facile access to chiral spirooxindole dihydropyranones
  作者：Tai-Ping Gao、Jun-Bing Lin、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc03896g

  日期：——

  A catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder (HDA) reaction has been achieved through hydrogen-bond directed gamma-addition of olefinic azlactones to isatins. This methodology provides an efficient access to spirooxindole dihydropyranones in moderate to good yields and with excellent enantioselectivities.

  催化不对称杂Diels-Alder（HDA）反应是通过氢键直接将烯烃a内酯加到isatins上的伽马加成反应而实现的。这种方法可以高效，高效地获得螺环吲哚二氢吡喃酮，并且具有出色的对映选择性。
• An enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Min Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00374g

  日期：——

  By employing a chiral phosphoric acid as a catalyst, an enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived N-Boc ketimines was realized. The reaction provided a wide variety of novel 3-isoxazole 3-amino-oxindoles with good yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 99%). The absolute configuration of one product was assigned by X-ray crystal

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。
• Discovery of highly potent and selective antiparasitic new oxadiazole and hydroxy-oxindole small molecule hybrids
  作者：Fábio S. Fernandes、Hugo Santos、Samia R. Lima、Caroline Conti、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Leonardo L.G. Ferreira、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112418

  日期：2020.9

  hepatocytes. Compounds 5b, 5d, 8h and 8o showed selectivity against L. infantum (IC50 values of 3.89, 2.38, 2.50 and 2.85 μM, respectively). Compounds 4c, 4q, 8a and 8k were the most potent against T. cruzi, exhibiting IC50 values of 6.20, 2.20, 2.30 and 2.20 μM, respectively. Additionally, the most potent anti-T. cruzi compounds showed in vitro efficacies comparable or superior to that of benznidazole. These

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。
• <i>tert</i>‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles
  作者：Prabhat Sarkar、Soumitra Rana、Debashis Jana、Subham Mandal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.202301159

  日期：2024.4.9

  A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO₂ radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.