2-methoxy-1-(o-tolyl)ethan-1-one | 97728-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1-(o-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(o-tolyl)ethanone；2-methoxy-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 97728-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GGOUKXJLOUNPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(o-tolyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-methylphenethyl formate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇衍生物的串联酸/钯催化还原还原重排。

  摘要：

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000251
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methoxy-1-(o-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基自由基形成分子间 C-O 键：羰基化合物的光氧化还原催化 α-烷氧基化

  摘要：

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03444

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Oxidative 1,2-aryl migration of alkyl aryl ketones by using diacetoxyphenyliodine: Syntheses of arylacetate, 2-arylpropanoate, and 2-arylsuccinate.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TAKAYUKI YAKURA、YOSHIAKI SHIROUCHI、JUNICHI HARUTA

  DOI：10.1248/cpb.33.1097

  日期：——

  Oxidative 1, 2-aryl migration of alky aryl ketones (2, 5, and 8) to 2-arylalkanoates (3, 6, and 9) was effected by using diacetoxyphenyliodine (1). The migration was successfully applied to the preparation of the antiinflammatory agents ibuprofen (15) and clidanac (17).

  通过使用二乙酰氧基苯基碘（1），实现了烷基芳基酮（2、5和8）的氧化性1,2-芳基迁移，转化为2-芳基烷酸酯（3、6和9）。这一迁移方法成功应用于抗炎药物布洛芬（15）和克利达那克（17）的制备。
• First <i>anti</i> -Selective Direct Michael Addition of α-Alkoxy Ketones to Enones by Cooperative Catalysis of Samarium(III) Trifluoromethanesulfonate and Tributyltin Methoxide
  作者：Naoto Esumi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.201700501

  日期：2017.5.18

  and Bu3SnOMe. The combination of these two catalysts effectively allowed the generation of enolate species from α-alkoxy ketones and produced Michael adducts in high yields with high anti diastereoselectivity. A variety of enones and α-alkoxy ketones were applied to this system to give the anti products. One-pot domino Michael/aldol reactions effectively afforded cyclic enones with a defined configuration

  一个新的高度抗-diastereoselective迈克尔加成α -烷氧基酮的α，达到β不饱和酮。该方法具有结合了三氟methane磺酸mar （III）和Bu 3 SnOMe的双重催化剂方案。这两种催化剂的组合有效地允许从α -烷氧基酮烯醇化物物种的生成和以高收率和高生产迈克尔加成反非对映选择性。各种烯酮和α-烷氧基酮被应用于该系统以得到抗产物。一锅多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应有效地提供了具有确定构型的环状烯酮。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。
• 10.1002/cjoc.202400602
  作者：Tan, Yan、Yang, Bo、Ying, Jiale、Yu, Bing、Lu, Zhan

  DOI：10.1002/cjoc.202400602

  日期：——

  A mechanistically distinctive visible-light-promoted metal-free aerobic oxidation of alkenyl silanes with alcohols was disclosed to efficiently construct α-alkoxy ketones under mild conditions. The primary, secondary, and tertiary alcohols could be used as reactants. The protocol could be carried out on a gram-scale. Various derivatizations of products could be conducted. Mechanistic studies indicated

  揭示了一种机制上独特的可见光促进的烯基硅烷与醇的无金属有氧氧化，可在温和条件下有效地构建α-烷氧基酮。伯醇、仲醇和叔醇可用作反应物。该协议可以在克级上执行。可以进行各种产品的衍生化。机理研究表明，该反应是由烯基硅烷的单电子氧化引发的，而不是烯基硅烷的自由基加成。