4-(p-fluorophenyl) thiosemicarbazone of salicylaldehyde | 16113-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-fluorophenyl) thiosemicarbazone of salicylaldehyde
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide；4-(4-Fluor-phenyl)-1-(2-hydroxy-benzyliden)-thiosemicarbazid；2-hydroxy-benzaldehyde 4-(4-fluoro-phenyl)-thiosemicarbazone；2-hydroxybenzaldehyde N''-(4-fluorophenyl)thiosemicarbazone；1-(4-Fluorophenyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 16113-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃OS
• 分子量: 289.333
• InChiKey: OVCWJVRHOUKGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  427.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-fluorophenyl) thiosemicarbazone of salicylaldehyde 、 2-溴丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-hydroxy-benzaldehyde [3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Joshi,K.C.; Gupta,J.S., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(p-fluorophenyl) thiosemicarbazone of salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Joshi,K.C.; Gupta,J.S., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and In Vitro Anti-Toxoplasma gondii Activity of Novel Thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Adrian Bekier、Agata Paneth、Monika Wujec、Katarzyna Dzitko

  DOI：10.3390/molecules24173029

  日期：——

  parasites prompted us to look for new agents. We designed and synthesized a series of new thiazolidin-4-one derivatives through a two-step reaction between 4-substituted thiosemicarbazides with hydroxybenzaldehydes followed by the treatment with ethyl bromoacetate; maleic anhydride and dimethyl acetylenedicarboxylate afforded target compounds. The thiazolidin-4-one derivatives were used to assess the

  近期关于噻唑烷-4-酮生物活性的发现，并考虑到治疗弓形体病的有效药物缺乏、副作用众多，以及寄生虫耐药性问题促使我们寻找新的药物. 我们通过4-取代氨基脲与羟基苯甲醛之间的两步反应，然后用溴乙酸乙酯处理，设计并合成了一系列新的噻唑啉-4-one衍生物；马来酸酐和乙炔二羧酸二甲酯得到目标化合物。thiazolidin-4-one 衍生物用于评估体外弓形虫生长的抑制作用。所有活性 thiazolidine-4-one 衍生物（12 种化合物）均抑制 T. 体外弓形虫增殖比使用的参考药物磺胺嘧啶以及磺胺嘧啶+甲氧苄啶（重量比5：1）的协同作用要好得多。其中最活跃的衍生物 94 和 95 显示出比磺胺嘧啶更好约 392 倍和比磺胺嘧啶和甲氧苄啶更好 18 倍的增殖抑制作用。所有针对弓形虫的活性化合物（82-88 和 91-95）代表的值从 1.75 到 15.86 (CC30/IC50) 低于无细胞毒性值
• Mixed-ligand nickel(II) thiosemicarbazone complexes: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Saswati、Rupam Dinda、Carla S. Schmiesing、Ekkehard Sinn、Yogesh P. Patil、M. Nethaji、Helen Stoeckli-Evans、Rama Acharyya

  DOI：10.1016/j.poly.2012.11.031

  日期：2013.2

  if any, on the redox potentials and biological activity of the complexes. All the synthesized ligands and the metal complexes were successfully characterized by elemental analysis, IR, UV–Vis, NMR spectroscopy and cyclic voltammetry. The molecular structures of four mononuclear (1–3 and 5) and one dinuclear (6) Ni(II) complex have been determined by X-ray crystallography. The complexes have been screened

  一些新的混合配体镍（II）配合物[Ni（L 1）（PPh 3）]（1），[Ni（L 1）（Py）]（2），[Ni（L 2）（PPh 3）]·DMSO（3），[Ni（L 2）（Imz）]（4），[Ni（L 3）（4-pic）]（5）和[Ni（L 3）} 2个（μ-4,4'-byp）]·2DMSO（6）}中的3个选定的硫代半缩氮酮水杨醛的4-（pX-苯基）硫代半缩氮酮}（H 2 L 1-3）（A，方案1）在本研究中进行了描述，不同之处在于取代基X（X = F，Br和OCH 3）的感应作用，以观察其对氧化还原电势和生物的影响（如果有的话）复合物的活性。通过元素分析，IR，UV-Vis，NMR光谱和循环伏安法成功地表征了所有合成的配体和金属配合物。4个单核的分子结构（1 - 3和5）和一种双核（6）的Ni（II）络合物已经通过X射线晶体学确定。已经筛选了复合物对大肠杆菌和芽孢杆菌的抗菌活性。
• Synthesis, X-ray structure and in vitro cytotoxicity studies of Cu(<scp>i</scp>/<scp>ii</scp>) complexes of thiosemicarbazone: special emphasis on their interactions with DNA
  作者：Saswati Saswati、Ayon Chakraborty、Subhashree P. Dash、Alok K. Panda、Rama Acharyya、Ashis Biswas、Subhadip Mukhopadhyay、Sujit K. Bhutia、Aurélien Crochet、Yogesh P. Patil、M. Nethaji、Rupam Dinda

  DOI：10.1039/c4dt03764b

  日期：——

  The interactions of four Cu-TSC complexes with DNA & their cytotoxicity studies against the HeLa cell have been reported.

  报道了四个铜-巯基丙烯酸(TSC)复合物与DNA的相互作用及它们对HeLa细胞的细胞毒性研究。
• Discovery of novel thiosemicarbazone derivatives with potent and selective anti- <i>Candida glabrata</i> activity
  作者：Xianru Li、Liping Li、Haonan Zhang、Xiaochen Chi、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202362

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 21 novel compounds containing a thiosemicarbazone moiety were designed and synthesised based on hit compound 1 from our in-house compound library screening. Most compounds showed potent antifungal activity in vitro against seven common pathogenic fungi. Notably, all compounds showed high potency against Candida glabrata 537 (MIC = ≤0.0156-2 µg/mL). Of note, compounds 5j and 5r

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。