L-phenylalanine benzylamide | 6455-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine benzylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide；Phenylalanine benzylamide；(2S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 6455-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: JGZOEQPCTDHQRN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine benzylamide 在 钾硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(allyl-benzyl-amino)-N-benzyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物合成双环环丙胺

  摘要：

  小说合成|3.1.0| 使用 Ti(II) 介导的偶联和该方法的扩展以提供 |4.1.0| 来自不同取代的氨基酸的双环环丙​​胺 系统进行了描述。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)52
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-phenylalanine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  烷基锌试剂与具有α-氨基酰胺配体的镍配合物催化的醛类对映选择性加成的机理意义†

  摘要：

  通过密度泛函理论（DFT）和ONIOM（B3LYP：UFF）计算研究了由α-氨基酰胺衍生的镍（II）配合物催化的醛的对映选择性烷基化。为了研究对映选择性的起源，提出了一种机制。烷基化的手性确定步骤是中间体配合物的形成，其中涉及5/4 / 4-稠合的三环过渡态。理论上预测的主要产物为（S）-构型，与实验观察结果非常吻合。检查了反应范围，观察到对映选择性添加Et 2 Zn和Me 2的高产率和对映选择性锌为芳香族和脂肪族醛。

  DOI：

  10.1039/c6ob01878e

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• <scp>L</scp>-Phenylalanine Cyclohexylamide: A simple and convenient auxiliary for the synthesis of optically pure α,α-disubstituted (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Clemens Broger、Daniel Bur、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780305

  日期：1995.5.10

  synthesis of a series of optically pure α,α-disubstituted (R)- and (S)-amino acids of type 1, such as (R)- and (S)-2-methyl-phenylalanine (1a), (R)- and (S)-2-methyl-2-phenylglycine (1b), and (R)- and (S)-2-methylvaline (1c; Scheme 3). These amino acids were efficiently transformed into the suitably protected and activated amino acid building blocks (R)- and (S)-12b and (R)- and (S)-12c (Scheme 4) which are

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。
• Conjugation of Selenols with Aziridine-2-Carboxylic Acid-Containing Peptides
  作者：David Y. Gin、Nathan D. Ide、Danica P. Galonić、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1055/s-2005-871972

  日期：——

  The addition of PhSeH to aziridine-2-carboxylic acid containing peptides is described, thus expanding the scope of nucleophiles for the opening of this class of electrophilic peptide substrates. The process offers a new strategy for the generation of useful phenylselenocysteine derivatives and α-seleno-β-amino acid-containing peptides.

  描述了在含有氮丙啶-2-羧酸的多肽中添加苯硒醇的过程，从而扩大了对于这类电亲核性多肽底物开环的亲核体范围。该过程提供了一种生成有用的苯硒半胱氨酸衍生物和含α-硒-β-氨基酸的多肽的新策略。
• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。