4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 33498-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-pyridylmethyl)benzamide
• CAS: 33498-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00444982
• 分子量: 246.696
• InChiKey: CGUPFQBYBURSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel One-Pot Synthesis of Dihydroacenaphtho[1,2-f][1,3]oxazepines via 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction

  摘要：

  A facile three-component reaction involving 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines 7a-g, dimethyl acetylenedicarboxylate 2 (DMAD) and acenaphthene-1,2-dione 5 led to the construction of the respective dihydroacenaphtho[1,2-f][1,3]oxazepine-10,11-dicarboxylates 10a-g in fair yields. Structures of the latter tetracyclic adducts, are based on NMR and MS spectral data and confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis for compound 10a. Most logically, the reaction proceeds via initial formation of the relevant diastereomeric spiro[1,3]oxazine-1,4-dipolar cycloadducts 12, 13 which then suffer skeletal rearrangement leading to the respective acenaphtho[1,2-f][1,3]oxazepines 10a-g.

  DOI：

  10.3987/com-17-13862
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺用TFBen作为CO源的钴催化羰基合成。

  摘要：

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01890

文献信息

• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。
• Cobalt-catalyzed C H activation of N-carbamoyl indoles or benzamides with maleimides: Synthesis of imidazo[1,5-a]indole- or isoindolone-incorporated spirosuccinimides
  作者：Murong Xu、Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Huihui Xie、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152872

  日期：2021.4

  A cobalt-catalyzed CH activation/cyclization of N-carbamoyl indole/benzamides with maleimides assisted by pyridinylmethylamine under mild reaction conditions is described. The synthetic strategy was developed to access imidazo[1,5-a]indole-/isoindolone-incorporated spirosuccinimides with a broad substrate scope and high regiospecificity.

  描述了在温和反应条件下，在吡啶甲胺的辅助下，钴催化的 N-氨基甲酰吲哚/苯甲酰胺与马来酰亚胺的 CH 活化/环化。开发合成策略以获得咪唑[1,5-a]吲哚-/异吲哚酮掺入的螺丝琥珀酰亚胺，具有广泛的底物范围和高区域特异性。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides
  作者：Akira Haito、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc02397f

  日期：——

  Rh(I)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides are reported. The reaction provides a direct approach for producing highly substituted α,β-unsaturated γ-lactam derivatives. The presence of an N(sp2) atom in the N-alkyl group of the amide, such as the 2-pyridinylmethyl or 8-aminoquinonyl group, is essential for the success of the reaction.

  报道了Rh（I）催化的环丙烯酮与酰胺的[3 + 2]环化反应。该反应提供了直接的方法来制备高度取代的α，β-不饱和γ-内酰胺衍生物。在酰胺的N-烷基中存在N（sp 2）原子，例如2-吡啶基甲基或8-氨基喹啉基，对于成功的反应是必不可少的。
• Inoue, Satoshi; Shiota, Hirotaka; Fukumoto, Yoshiya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6898 - 6899
  作者：Inoue, Satoshi、Shiota, Hirotaka、Fukumoto, Yoshiya、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• TACHIKAWA RYUJI; TANAKA SHIGERU; TERADA ATSUSUKE, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 369-371
  作者：TACHIKAWA RYUJI、 TANAKA SHIGERU、 TERADA ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——