α-d1-butanoic acid | 89032-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-d1-butanoic acid
• 英文别名: (butyric acid)-2d；Buttersaeure-2-2H；2-deuterio-butyric acid；2-Deuterio-buttersaeure；Deuterio-butyric acid；2-deuteriobutanoic acid
• CAS: 89032-13-3
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 89.0984
• InChiKey: FERIUCNNQQJTOY-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-d1-butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-butanol-2-d
  参考文献：
  名称：

  β-Hydrogen Elimination of Ionic Butylzinc Complexes

  摘要：

  Gas-phase experiments on deuterium-labeled BuZn-(TMEDA)(+) (TMEDA = N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) prove that the loss of butene from this species corresponds to a beta-H elimination. Quantum-chemical calculations corroborate this finding and furthermore predict that the fragmentations of related cationic butylzinc complexes as well as of Bu3Zn- follow similar mechanisms.

  DOI：

  10.1021/om300698b
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 diclazuril 、 氘氧化钠 、 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 α-d1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学和 NMR 效应的平行行为：二次氘同位素对酯类碱性水解的影响

  摘要：

  ..β..-氘二次动力学同位素效应 (..beta..-D KIEs) 对乙酸、丙酸、丁酸和戊酸的对硝基苯酯在 pH 10.70、0.20 M 碳酸盐缓冲液中的碱性水解25/sup 0/C 倾向于随着酯链长度的增加而增加，直至戊酸酯。..beta..-D KIE 分别为 0.975 +/- 0.004、0.960 +/- 0.002、0.940 +/- 0.001 和 0.948 +/- 0.004。同位素轻酯的酯解的活化能遵循类似的模式，同位素轻母体羧酸（20.9、27.4、35.9 和 33.8（20.9、27.4、35.9 和 33.8）在 CDCl/sub 3/ 中的 /sup 13/C NMR 核屏蔽也是如此（ ppm)) 和 /sup 13/C NMR 单键同位素位移，由氘在酸的 ..cap α..-碳（0.45、0.55、0.60 和 0.59 (ppm)）处取代氢产生。从以

  DOI：

  10.1021/ja00250a026

文献信息

• Alkylmercury hydrides: Preparation and reactivity
  作者：Nathalie Bellec、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01401-3

  日期：1995.9

  Volatile alkylmercury hydrides are obtained by reduction of the corresponding mercury chlorides and purified by trap-to-trap distillation. The chemical reactivity of these compounds, obtained in pure form, has been studied towards various substrates sensitive to reducing agents.

  挥发性烷基汞氢化物通过还原相应的氯化汞而获得，并通过捕集捕集蒸馏进行纯化。已经研究了以纯净形式获得的这些化合物对各种对还原剂敏感的底物的化学反应性。
• Aqueous organometallic chemistry: the mechanism of catalytic hydrogenations with chlorotris(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) rhodium(I)
  作者：Ferenc Joó、Levente Nádasdi、Attila Cs. Bényei、Donald J. Darensbourg

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05946-m

  日期：1996.4

  The water-soluble phosphine complex of Rh(I), RhCl(PTA)3 (1) was shown to be an active catalyst for the hydrogenation of various olefinic and oxo-acids, as well as of allyl alcohol and 4-sulfostyrene in aqueous solution under mild conditions. Detailed kinetic investigations were carried out with crotonic acid and allyl alcohol as substrates. The rate of hydrogenation of both compounds showed a sharp

  Rh（I），RhCl（PTA）3（1）的水溶性膦配合物被证明是在水溶液中氢化各种烯烃和含氧酸以及烯丙醇和4-磺基苯乙烯的活性催化剂。在温和条件下溶解。以巴豆酸和烯丙醇为底物进行了详细的动力学研究。两种化合物的氢化速率均显示出急剧的最大值，该最大值随pH在4.7时的变化而变化。D 2 O中衣康酸，巴豆酸和α-乙酰氨基二甲酰胺酸的氢化导致产物的氘化程度为45-100％，对α-碳原子的立体选择性为25-100％。这些结果以及配合物1的pH静态加氢的结果，表明水强烈地协助1的脱氯化氢，以产生具有催化活性的一氢物种HRh（PTA）3（2）。然而，取决于底物和溶液的pH，二氢途径可以保持部分起作用。
• DMITREVSKAYA, L. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;PONOMARENKO, N. K.;USOROV, M. I.;S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 11, 2278-2281
  作者：DMITREVSKAYA, L. I.、KURKOVSKAYA, L. N.、PONOMARENKO, N. K.、USOROV, M. I.、S+

  DOI：——

  日期：——
• Parallel behavior in kinetic and NMR effects: secondary deuterium isotope effects on the alkaline hydrolysis of esters
  作者：Michael S. Matta、Dale E. Broadway、Michele K. Stroot

  DOI：10.1021/ja00250a026

  日期：1987.8

  948 +/- 0.004. The activation energies of the esterolyses of the isotopically light esters follow a similar pattern, as do the /sup 13/C NMR nuclear shieldings in CDCl/sub 3/ of the isotopically light parent carboxylic acids (20.9, 27.4, 35.9, and 33.8 (ppm)) and /sup 13/C NMR one-bond isotope shifts produced by disubstitution of deuterium for hydrogen at the ..cap alpha..-carbons of the acids (0.45,

  ..β..-氘二次动力学同位素效应 (..beta..-D KIEs) 对乙酸、丙酸、丁酸和戊酸的对硝基苯酯在 pH 10.70、0.20 M 碳酸盐缓冲液中的碱性水解25/sup 0/C 倾向于随着酯链长度的增加而增加，直至戊酸酯。..beta..-D KIE 分别为 0.975 +/- 0.004、0.960 +/- 0.002、0.940 +/- 0.001 和 0.948 +/- 0.004。同位素轻酯的酯解的活化能遵循类似的模式，同位素轻母体羧酸（20.9、27.4、35.9 和 33.8（20.9、27.4、35.9 和 33.8）在 CDCl/sub 3/ 中的 /sup 13/C NMR 核屏蔽也是如此（ ppm)) 和 /sup 13/C NMR 单键同位素位移，由氘在酸的 ..cap α..-碳（0.45、0.55、0.60 和 0.59 (ppm)）处取代氢产生。从以
• β-Hydrogen Elimination of Ionic Butylzinc Complexes
  作者：Konrad Koszinowski、Christina Müller、Harald Brand、Julia E. Fleckenstein

  DOI：10.1021/om300698b

  日期：2012.10.22

  Gas-phase experiments on deuterium-labeled BuZn-(TMEDA)(+) (TMEDA = N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) prove that the loss of butene from this species corresponds to a beta-H elimination. Quantum-chemical calculations corroborate this finding and furthermore predict that the fragmentations of related cationic butylzinc complexes as well as of Bu3Zn- follow similar mechanisms.