(furan-2-yloxy)triisopropylsilane | 171201-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-2-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-(triisopropylsilyloxy)furan；2-(triisopropylsiloxy)furan；Silane, (2-furanyloxy)tris(1-methylethyl)-；furan-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 171201-21-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: UXUBTCDRGXVBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 吡啶 、 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tri(propan-2-yl)silyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-（甲硅烷氧基）呋喃的铑催化反应合成Penta-2,4-二烯-1-亚胺和1,2-二氢吡啶

  摘要：

  报道了铑（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-（甲硅烷氧基）呋喃的反应。取决于铑（II）上的配体，选择性地获得开链五-2,4-二烯-1-亚胺或环状1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03143
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过总合成建立萘醌喹吡喃-γ-内酯天然产物（–）–亚利桑那素B1和（–）–亚利桑那素C1的共识立体结构。通过保护基团优化对Oxa-Pictet-Spengler环的非对映控制

  摘要：

  以前萘萘醌-γ-内酯arizonin C1的全部合成导致了其绝对构型的相反分配。在这里，我们公开了其另一种全合成方法以及与通过arizonin C1不同的arizonin B1的第一种全合成方法。从而确定了费尔南德斯（Arizonin）C1和B1的构型分配的正确性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700013

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Gephyrotoxin by Amide-Selective Reductive Nucleophilic Addition
  作者：Kenji Shirokane、Takamasa Wada、Makoto Yoritate、Ryo Minamikawa、Nobuaki Takayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.201308905

  日期：2014.1.7

  the total synthesis of (±)‐gephyrotoxin has been developed. The key to success was the utilization of N‐methoxyamides, which enabled the direct coupling of the amide with an aldehyde and selective reductive nucleophilic addition to the amide in the presence of a variety of sensitive and electrophilic functional groups, such as a methyl ester. This chemoselective approach minimized the use of protecting‐group

  已开发出一种化学选择性的方法，可以完全合成（±）-地理毒素。成功的关键是利用N-甲氧基酰胺，它可以使酰胺与醛直接偶联，并在存在各种敏感和亲电子官能团（例如甲酯）的情况下，将酰胺选择性还原性亲核加成到酰胺上。这种化学选择性方法最大程度地减少了保护基操纵和氧化还原反应的使用，从而实现了迄今为止描述的最简洁，最有效的（±）-地球毒毒素的全合成。
• Mukaiyama-Michael Reactions with<i>trans</i>-2,5-Diarylpyrrolidine Catalysts: Enantioselectivity Arises from Attractive Noncovalent Interactions, Not from Steric Hindrance
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Antti Piisola、Andrea Hamza、Bianka Kótai、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201304240

  日期：2014.5.12

  the predicted and observed stereoselectivities. The analysis of intermolecular forces reveals that the enantioselectivity is mostly due to stabilizing noncovalent interactions between the reacting partners, not due to steric hindrance. The role of attractive noncovalent interactions in enantioselective catalysis may be underappreciated.

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。
• Controlling the Substitution Pattern of Hexasubstituted Naphthalenes by Aryne/Siloxyfuran Diels-Alder Additions: Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Arizonin C1 Analogs
  作者：Markus Neumeyer、Julia Kopp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201700195

  日期：2017.5.26

  3,4-Dimethoxybenz-1-yne and 2-siloxylated furans without or with a bromine atom at C-3 undergo Diels–Alder reactions with orientational selectivity. Hydrolysis furnished a bromine-free or a bromine-containing naphthalene, respectively. Bromination of the former provided a regioisomer of the latter. Either of the two compounds was processed to give a variety of unnatural naphthoquinonopyrano-γ-lactones

  在C-3处不带有或带有溴原子的3,4-二甲氧基苯-1-炔和2-甲氧基化的呋喃会发生定向选择性的Diels-Alder反应。水解分别提供了无溴或含溴的萘。前者的溴化提供了后者的区域异构体。两种化合物中的任何一种都经过处理后得到各种非天然的萘醌对吡喃酮-γ-内酯。这是由于一系列的（1）Heck偶联，（2）不对称的二羟基化，（3）oxa-Pictet-Spengler环化和（4）氧化而发生的。我们制备的15种单体萘醌-吡喃-γ-内酯结构类似于天然产物（-）-arizonin C1或C-5差向异构体。因此，它们同样代表六取代的萘。我们合成的第十六个萘醌对吡喃酮-γ-内酯是一种二聚体。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• The stereochemical course of intramolecular vinylogous Mannich reactions
  作者：Stephen F Martin、Scott K Bur

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10080-6

  日期：1997.11

  Substituted furans 8a-d underwent cyclizations via vinylogous Mannich reactions to give the threo-adducts 9a-d as the major products (1.3 - 20:1); the effects of solvent, Lewis acid and temperature were examined.

  通过乙烯基曼尼希反应对取代的呋喃8a-d进行环化反应，得到苏式加合物9a-d作为主要产物（1.3-20 ：1）；考察了溶剂，路易斯酸和温度的影响。