5-allyl-2-triisopropylsiloxyfuran | 331472-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-allyl-2-triisopropylsiloxyfuran
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-(5-prop-2-enylfuran-2-yl)oxysilane
• CAS: 331472-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: YFEBKNNIOOPFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-triisopropylsiloxyfuran 在 盐酸 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-5-Allyl-5-(R)-piperidin-2-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Securinega生物碱骨架的一种方法。（+/-）-苏氨酸的总合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了从容易获得的起始原料开始的九个步骤中精氨酸总的简明全合成。合成的关键步骤包括在原位生成的亚胺离子中添加甲硅烷氧基呋喃和新型的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1021/ol0070482
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以82%的产率得到5-allyl-2-triisopropylsiloxyfuran
  参考文献：
  名称：

  Securinega生物碱骨架的一种方法。（+/-）-苏氨酸的总合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了从容易获得的起始原料开始的九个步骤中精氨酸总的简明全合成。合成的关键步骤包括在原位生成的亚胺离子中添加甲硅烷氧基呋喃和新型的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1021/ol0070482

文献信息

• Asymmetric Catalytic [4 + 2] Cycloaddition via Cu–Allenylidene Intermediate: Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Fused with a γ-Lactone Moiety
  作者：Hao Chen、Xuehe Lu、Xuejian Xia、Qiongqiong Zhu、Yanhong Song、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00253

  日期：2018.4.6

  A decarboxylative formal [4 + 2] cycloaddition reaction between ethynyl benzoxazinanones and 5-substituted 2-silyloxyfurans catalyzed by chiral Cu–Pybox complex is described. This method allows the formation of intriguing tetrahydroquinolines fused with a butyrolactone moiety featuring three contiguous chiral centers in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities in most cases. The

  乙炔基苯并恶嗪酮与手性Cu-Pybox配合物催化的5-取代的2-甲硅烷氧基呋喃之间的脱羧形式[4 + 2]环加成反应得到了描述。这种方法可以形成有趣的四氢喹啉与丁内酯部分融合，该丁内酯部分具有三个连续的手性中心，在大多数情况下具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过去除N-保护基并衍生化环化产物的末端炔烃官能度来举例说明该方法的实用性。
• The Oxidative Mannich Reaction Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate
  作者：Arthur J. Catino、Jason M. Nichols、Brian J. Nettles、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja061146m

  日期：2006.5.1

  Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] is a highly effective catalyst for the oxidative Mannich reaction. The reaction proceeds via C-H oxidation of a tertiary amine followed by nucleophilic capture. This green transformation is conducted in protic solvent using inexpensive T-HYDRO (70% t-BuOOH in water). Synthetically valuable gamma-aminoalkyl butenolides are obtained.
• Highly efficient Cu-catalyzed oxidative coupling of tertiary amines and siloxyfurans
  作者：Youming Shen、Ze Tan、De Chen、Xunbo Feng、Mo Li、Can-Cheng Guo、Chengliang Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.078

  日期：2009.1

  A mild, selective, and efficient protocol for the synthesis of gamma-aminoalkyl butenolides via the oxidative coupling between tertiary amines and siloxyfurans catalyzed by simple copper salts was developed. Compared with the reported method, our method employs copper catalyst instead of the expensive rhodium catalyst. Besides TBHP, both O-2 and H2O2 can also be utilized as oxidant to effect the coupling. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Approach to the Skeleton of the Securinega Alkaloids. The Total Synthesis of (±)-Securinine
  作者：Spiros Liras、Jennifer E. Davoren、Jon Bordner

  DOI：10.1021/ol0070482

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. The concise total synthesis of securinine in nine steps from readily available starting materials is described. Key steps of the synthesis include an addition of a silyloxyfuran to an in situ generated iminium ion and a novel ring closing metathesis reaction.

  [结构：见文字]。描述了从容易获得的起始原料开始的九个步骤中精氨酸总的简明全合成。合成的关键步骤包括在原位生成的亚胺离子中添加甲硅烷氧基呋喃和新型的闭环易位反应。