2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate | 116209-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate
• 英文别名: 2-formyl-estradiol-17β-formate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-formyl-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 116209-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: RRIVHCFMANCAEQ-SSGANFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-formylestra-1,3,5(10)-trien-3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗炎特性的雌二醇衍生物的 Cu(II) 复合物

  摘要：

  在本研究中，雌二醇的 A 环转化为乙酰水杨酸结构，进一步与 Cu(II) 络合。目的是将雌激素的抗炎特性与 Cu(II) 复合物的抗炎特性结合起来。合成的关键中间体是 2-甲酰基-雌二醇 (2)，它是通过雌二醇的苯氧基溴化镁与甲醛在 HMPA 存在下反应以定量收率制备的。为了成功的反应，需要过量的乙基溴化镁，并讨论了反应机理。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿中，目标复合物 5 表现出与吲哚美辛相当的强效抗炎特性。这种生物活性既不是由于甾体配体也不是由于单独的络合 Cu(II)。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240902
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 生成 2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  XIE, RU-GANG;TU, YONG;LIU, HUA-JI;XU, JIAN-GUANG;ZHAO, HUA-MING, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 1, 14-20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple, convenient and chemoselective formylation of sterols by Vilsmeier reagent
  作者：Vandana Srivastava、Arvind Singh Negi、J.K. Kumar、M.M. Gupta

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.03.005

  日期：2006.7

  Vilsmeier reagent (DMF-POCl3) was used as an efficient formylating agent. Several sterols having sec-hydroxyl group at 3/17-position have been modified into respective formate esters. The method is simple, mild, chemoselective and provides sec-alcoholic protection in good yields. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• ortho-Formylation of estrogens. Synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol
  作者：Øyvind W. Akselsen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.005

  日期：2011.10

  Several estrogens were mono-formylated using a mixture of paraformaldehyde. MgCl2, and Et3N in refluxing THF. In all cases, the 2-isomer was formed as the major product with high regioselectivity compared to the 4-isomer. Excellent to high yields were obtained in all examples except one. The method was applied for an efficient synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(II) complex of an estradiol derivative with potent anti-inflammatory properties
  作者：Dimitris M. Spyriounis、Eleni Rekka、Vassilis J. Demopoulos、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1002/ardp.2503240902

  日期：——

  study, the A‐ring of estradiol was converted to an acetylsalicylic structure which was further complexed with Cu(II). The aim was to combine the anti‐inflammatory properties of estrogens with those of Cu(II) complexes. Key intermediate of the synthesis was 2‐formyl‐estradiol (2) which was prepared in quantitative yield through reaction of the phenoxymagnesium bromide of estradiol with formaldehyde in

  在本研究中，雌二醇的 A 环转化为乙酰水杨酸结构，进一步与 Cu(II) 络合。目的是将雌激素的抗炎特性与 Cu(II) 复合物的抗炎特性结合起来。合成的关键中间体是 2-甲酰基-雌二醇 (2)，它是通过雌二醇的苯氧基溴化镁与甲醛在 HMPA 存在下反应以定量收率制备的。为了成功的反应，需要过量的乙基溴化镁，并讨论了反应机理。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿中，目标复合物 5 表现出与吲哚美辛相当的强效抗炎特性。这种生物活性既不是由于甾体配体也不是由于单独的络合 Cu(II)。
• XIE, RU-GANG;TU, YONG;LIU, HUA-JI;XU, JIAN-GUANG;ZHAO, HUA-MING, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 1, 14-20
  作者：XIE, RU-GANG、TU, YONG、LIU, HUA-JI、XU, JIAN-GUANG、ZHAO, HUA-MING

  DOI：——

  日期：——