2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate | 116209-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate
• 英文别名: 2-formyl-estradiol-17β-formate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-formyl-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 116209-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: RRIVHCFMANCAEQ-SSGANFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-formylestra-1,3,5(10)-trien-3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗炎特性的雌二醇衍生物的 Cu(II) 复合物

  摘要：

  在本研究中，雌二醇的 A 环转化为乙酰水杨酸结构，进一步与 Cu(II) 络合。目的是将雌激素的抗炎特性与 Cu(II) 复合物的抗炎特性结合起来。合成的关键中间体是 2-甲酰基-雌二醇 (2)，它是通过雌二醇的苯氧基溴化镁与甲醛在 HMPA 存在下反应以定量收率制备的。为了成功的反应，需要过量的乙基溴化镁，并讨论了反应机理。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿中，目标复合物 5 表现出与吲哚美辛相当的强效抗炎特性。这种生物活性既不是由于甾体配体也不是由于单独的络合 Cu(II)。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240902
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 生成 2-formyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  XIE, RU-GANG;TU, YONG;LIU, HUA-JI;XU, JIAN-GUANG;ZHAO, HUA-MING, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 1, 14-20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple, convenient and chemoselective formylation of sterols by Vilsmeier reagent
  作者：Vandana Srivastava、Arvind Singh Negi、J.K. Kumar、M.M. Gupta

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.03.005

  日期：2006.7

  Vilsmeier reagent (DMF-POCl3) was used as an efficient formylating agent. Several sterols having sec-hydroxyl group at 3/17-position have been modified into respective formate esters. The method is simple, mild, chemoselective and provides sec-alcoholic protection in good yields. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• ortho-Formylation of estrogens. Synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol
  作者：Øyvind W. Akselsen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.005

  日期：2011.10

  Several estrogens were mono-formylated using a mixture of paraformaldehyde. MgCl2, and Et3N in refluxing THF. In all cases, the 2-isomer was formed as the major product with high regioselectivity compared to the 4-isomer. Excellent to high yields were obtained in all examples except one. The method was applied for an efficient synthesis of the anti-cancer agent 2-methoxyestradiol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.