4-chloro-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one | 475091-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-Chloro-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 475091-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: HJDGIHWPUWQLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one 在 氢溴酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromo-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Competing base-promoted E2 and E1 reactions of an acidic tertiary substrateElectronic supplementary information (ESI) available: the effect of base concentration on rate constant and product composition. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200758d/

  摘要：

  4-氯-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1-Cl) 在乙腈水溶液中溶剂分解，得到醇 4-羟基-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1 -OH) 和消除产物 4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-4-烯 (2)、(E)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-3-烯 (3) ，和(Z)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊-3-烯(4)。添加硫氰酸根离子不会增加 25 vol% 乙腈水溶液中的总反应速率，但会产生取代产物 1-SCN 和 1-NCS，以 1-OH 为代价，并且 1-OH 的分数略有增加烯烃3。加入乙酸根离子和其他弱碱产生碱促进的E2（或E1cB），得到烯烃3（和4）。 该反应的布朗斯台德参数测量为 β = 0.76。未观察到水促进的 E2（或 E1cB）反应。

  DOI：

  10.1039/b200758d
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-nitrophenyl)-4-hydroxypentan-2-one 在 盐酸 、 lithium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Competing base-promoted E2 and E1 reactions of an acidic tertiary substrateElectronic supplementary information (ESI) available: the effect of base concentration on rate constant and product composition. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200758d/

  摘要：

  4-氯-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1-Cl) 在乙腈水溶液中溶剂分解，得到醇 4-羟基-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1 -OH) 和消除产物 4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-4-烯 (2)、(E)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-3-烯 (3) ，和(Z)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊-3-烯(4)。添加硫氰酸根离子不会增加 25 vol% 乙腈水溶液中的总反应速率，但会产生取代产物 1-SCN 和 1-NCS，以 1-OH 为代价，并且 1-OH 的分数略有增加烯烃3。加入乙酸根离子和其他弱碱产生碱促进的E2（或E1cB），得到烯烃3（和4）。 该反应的布朗斯台德参数测量为 β = 0.76。未观察到水促进的 E2（或 E1cB）反应。

  DOI：

  10.1039/b200758d