4-(4'-nitrophenyl)-4-hydroxypentan-2-one | 318503-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-nitrophenyl)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one；4-Hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-pentanone；4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 318503-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PMAXPWZRMVMIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-nitrophenyl)-4-hydroxypentan-2-one 在 盐酸 、 lithium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-4-(4'-nitrophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Competing base-promoted E2 and E1 reactions of an acidic tertiary substrateElectronic supplementary information (ESI) available: the effect of base concentration on rate constant and product composition. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200758d/

  摘要：

  4-氯-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1-Cl) 在乙腈水溶液中溶剂分解，得到醇 4-羟基-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1 -OH) 和消除产物 4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-4-烯 (2)、(E)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-3-烯 (3) ，和(Z)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊-3-烯(4)。添加硫氰酸根离子不会增加 25 vol% 乙腈水溶液中的总反应速率，但会产生取代产物 1-SCN 和 1-NCS，以 1-OH 为代价，并且 1-OH 的分数略有增加烯烃3。加入乙酸根离子和其他弱碱产生碱促进的E2（或E1cB），得到烯烃3（和4）。 该反应的布朗斯台德参数测量为 β = 0.76。未观察到水促进的 E2（或 E1cB）反应。

  DOI：

  10.1039/b200758d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-(4'-nitrophenyl)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Competing base-promoted E2 and E1 reactions of an acidic tertiary substrateElectronic supplementary information (ESI) available: the effect of base concentration on rate constant and product composition. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200758d/

  摘要：

  4-氯-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1-Cl) 在乙腈水溶液中溶剂分解，得到醇 4-羟基-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1 -OH) 和消除产物 4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-4-烯 (2)、(E)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-3-烯 (3) ，和(Z)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊-3-烯(4)。添加硫氰酸根离子不会增加 25 vol% 乙腈水溶液中的总反应速率，但会产生取代产物 1-SCN 和 1-NCS，以 1-OH 为代价，并且 1-OH 的分数略有增加烯烃3。加入乙酸根离子和其他弱碱产生碱促进的E2（或E1cB），得到烯烃3（和4）。 该反应的布朗斯台德参数测量为 β = 0.76。未观察到水促进的 E2（或 E1cB）反应。

  DOI：

  10.1039/b200758d

文献信息

• Chemically Reactive Immunogens Lead to Functional Convergence of the Immune Response
  作者：Hagit Shulman、Carina Makarov、Anthony K. Ogawa、Floyd Romesberg、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja000616o

  日期：2000.11.1

  An aldolase antibody, 24H6, which was obtained from immunization with the large hapten 2, is shown to possess an active-site lysine residue with a perturbed pKa of 7.0. This antibody catalyzes both the aldol addition and the retrograde aldol fragmentation with a broad range of substrates that are structurally different from the hapten. This observation suggests that in reactive immunization with 1

  醛缩酶抗体 24H6 是用大半抗原 2 免疫获得的，显示具有活性位点赖氨酸残基，pKa 为 7.0。该抗体使用结构上与半抗原不同的广泛底物来催化醛醇添加和逆行醛醇断裂。这一观察结果表明，在使用 1,3-二酮的反应性免疫中，半抗原结构控制化学反应，而不是活性位点的整体组织。对 38C2 和 24H6 催化的羟醛和逆羟醛反应的 Hammett 相关性研究表明，虽然这两种抗体表现出广泛的底物特异性，但它们利用的机制略有不同。虽然抗体 38C2 采用了一种让人联想到酸催化羟醛反应的机制，
• Competing base-promoted E2 and E1 reactions of an acidic tertiary substrateElectronic supplementary information (ESI) available: the effect of base concentration on rate constant and product composition. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200758d/
  作者：Xiaofeng Zeng、Alf Thibblin

  DOI：10.1039/b200758d

  日期：2002.6.27

  The solvolysis of 4-chloro-4-(4′-nitrophenyl)pentan-2-one (1-Cl) in aqueous acetonitrile yields the alcohol 4-hydroxy-4-(4′-nitrophenyl)pentan-2-one (1-OH) and the elimination products 4-(4′-nitrophenyl)-2-oxopent-4-ene (2), (E)-4-(4′-nitrophenyl)-2-oxopent-3-ene (3), and (Z)-4-(4′-nitrophenyl)-2-oxopent-3-ene (4). Addition of thiocyanate ion does not increase the total reaction rate in 25 vol% acetonitrile in water, but gives rise to the substitution products 1-SCN and 1-NCS, at the expense of 1-OH, and a small increase in the fraction of alkene 3. Addition of acetate ion and other weak bases gives rise to base-promoted E2 (or E1cB) to give alkene 3 (and 4). The Brønsted parameter for this reaction was measured as β = 0.76. Water-promoted E2 (or E1cB) reaction was not observed.

  4-氯-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1-Cl) 在乙腈水溶液中溶剂分解，得到醇 4-羟基-4-(4'-硝基苯基)戊-2-酮 (1 -OH) 和消除产物 4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-4-烯 (2)、(E)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊基-3-烯 (3) ，和(Z)-4-(4'-硝基苯基)-2-氧代戊-3-烯(4)。添加硫氰酸根离子不会增加 25 vol% 乙腈水溶液中的总反应速率，但会产生取代产物 1-SCN 和 1-NCS，以 1-OH 为代价，并且 1-OH 的分数略有增加烯烃3。加入乙酸根离子和其他弱碱产生碱促进的E2（或E1cB），得到烯烃3（和4）。 该反应的布朗斯台德参数测量为 β = 0.76。未观察到水促进的 E2（或 E1cB）反应。