1-acetyl-5-chloroindoline-2,3-dione | 126719-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Acetyl-5-chloro-1H-indole-2,3-dione；1-acetyl-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 126719-06-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• mdl: MFCD03991923
• 分子量: 223.616
• InChiKey: JQIWWFPOUCJCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (decomp)
• 沸点：
  392.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-chloroindoline-2,3-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-acetyl-5-chloro-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病K562细胞抑制剂

  摘要：

  伊马替尼是用于治疗慢性粒细胞白血病的Breakpoint簇区域-Abelson鼠白血病病毒致癌基因同源物（BCR-ABL）酪氨酸激酶抑制剂类别的第一个代表。第二代和第三代药物已被引入该疗法中，从而提高了患者的生存率。但是，所有BCR-ABL酪氨酸激酶抑制剂均已显示出可诱导耐药性，因此有必要寻找新的治疗选择。舒尼替尼是一种用于治疗肾细胞癌和胃肠道间质瘤的酪氨酸激酶抑制剂。Isatin核在制备新物质方面具有很高的通用性，并且已经使用它获得了一些酪氨酸激酶抑制剂实例。这项工作旨在设计，合成，并使用组成性表达活性BCR-ABL酶的K562细胞系对新化合物进行生物学评估。已从伊马替尼计划了三个新系列的伊马替尼衍生物，所有这些衍生物均具有苯基氨基嘧啶基团作为主要药效基团。舒尼替尼被用作计划系列1（舒尼替尼和伊马替尼之间的杂种8a – e）。系列2和3分别是2-氧代-2-苯乙酰胺和2，2-二氟-2-苯基

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1993-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 生成 1-acetyl-5-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,5-A]quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders

  摘要：

  Imidazo[1,5-a]quinolines的化学式（I），是用于治疗焦虑、睡眠障碍、恐慌状态、抽搐和肌肉障碍的有效药物。

  公开号：

  US05594140A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new 3-hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethylindole as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Núbia Boechat、Warner B. Kover、Mônica M. Bastos、Nelilma C. Romeiro、Alessa S. C. Silva、Fernanda C. Santos、Alessandra L. Valverde、Maria L. G. Azevedo、Wagner Wollinger、Thiago M. L. Souza、Silmara Lúcia Oliveira de Souza、Izabel Christina P. P. de Frugulhetti

  DOI：10.1007/s00044-007-9004-0

  日期：2007.12

  and a pharmacophoric group, oxoindole. We have used molecular docking with HIV-1 RT as a tool to design putative non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Based on the calculation results obtained, a series of new 3-hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethylindoles were synthesized as a novel class of potential RT inhibitors. The results showed that these compounds are capable of important interactions

  三氟甲基（CF 3）由于其修饰和经常改善其生物活性的能力而存在于各种治疗类型的市售药物中。Efavirenz是人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的三氟甲基化抑制剂，在抗HIV化疗中显示出良好的效果。为了开发有效的非核苷化合物，我们设计并合成了一些新型的3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基吲哚作为潜在的RT抑制剂。我们使用了不同的取代靛红作为起始原料。最终产品包含CF 3组，存在于依非韦伦（Efavirenz）中，还有一个药效团oxoindole。我们已将分子对接与HIV-1 RT用作设计推定的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的工具。基于获得的计算结果，合成了一系列新型的3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基吲哚，作为一类潜在的RT抑制剂。结果表明，这些化合物能够与NNRT结合位点发生重要相互作用，这鼓励我们将其提交给生物学检测。研究的所有化合物在依赖RNA的DNA聚合酶（RDDP
• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Core Structure-Based Design of Organocatalytic [3+2]-Cycloaddition Reactions: Highly Efficient and Stereocontrolled Syntheses of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles
  作者：Bin Tan、Xiaofei Zeng、Wendy Wen Yi Leong、Zugui Shi、Carlos F. Barbas、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201103449

  日期：2012.1.2

  Extraordinary levels of stereocontrol were achieved in an efficient organocatalytic asymmetric [3+2]‐cycloaddition reaction between an α‐isothiocyanato imide and various methyleneindolinones. Simple precursors were used for the rapid construction of spirocyclic oxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity, thus providing a new avenue of significance to medicinal chemistry and

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。
• Zeolite supported Brønsted-acid ionic liquids: an eco approach for synthesis of spiro[indole-pyrido[3,2-e]thiazine] in water under ultrasonication
  作者：Kapil Arya、Diwan Singh Rawat、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c2gc35168d

  日期：——

  A zeolite supported Brønsted-acid catalyst system has been developed using different Brønsted-acid ionic liquids supported on ZSM-5 zeolite. Catalytic activity was tested via aqueous-mediated ultrasound-promoted synthesis of novel N-substituted spiro heterocycles, which does not take place under conventional conditions. The yield of the desired products was increased in the presence of ultrasonication compared to those of conventional and MW techniques. In the presence of ultrasonication, the recyclability of this novel catalyst system was studied. There was no loss of catalytic activity up to five cycles whereas a significant loss was observed in the presence of MWs.

  利用 ZSM-5 沸石支撑的不同布氏酸离子液体，开发了一种沸石支撑布氏酸催化剂系统。通过水介导超声促进合成新型 N-取代螺杂环测试了催化活性。与传统技术和 MW 技术相比，在超声作用下所需产物的产率有所提高。在超声作用下，对这种新型催化剂体系的可回收性进行了研究。催化活性在五个循环周期内都没有损失，而在存在 MWs 的情况下则出现了明显的损失。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel spiro[indole-pyridothiazine] analogs as antiproliferative agents
  作者：Kapil Arya、Pooja Tomar、Jyoti Singh

  DOI：10.1039/c3ra43908a

  日期：——

  A zeolite supported Brønsted-acid catalyst system has been developed for the synthesis of novel N-substituted spiro[indole-pyridothiazine] analogs under ultrasonication in shorter reaction times with higher yields. The antiproliferative effects of the synthesized compounds were also tested against a wide range of tumor cell lines.

  一种以沸石为支撑的布朗斯特酸催化剂系统已经被开发，用于在超声作用下合成新型N-取代的螺[吲哚-吡啶噻嗪]类似物，反应时间更短，并且产率更高。合成化合物的抗增殖效果也被测试于多种肿瘤细胞系中。