4,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1354013-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodo-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1354013-80-1
• 化学式: C₁₆H₉BF₂I₄N₂
• 分子量: 785.687
• InChiKey: UMCNRULTTHGZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4-difluoro-2,3,6-(4-formylphenyl)-5-(4-methoxyphenylamino)-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代BODIPY染料的合成和功能化。它们的光物理性质和单线态氧生成的研究

  摘要：

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.070
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到4,4-difluoro-2,3,5,6-tetraiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代BODIPY染料的合成和功能化。它们的光物理性质和单线态氧生成的研究

  摘要：

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.070

文献信息

• 具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6-四噻吩取代 BODIPY染料及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104073018B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料及制备方法。将吡咯与对甲基苯甲醛在三氟乙酸的催化下反应，后用2,3‑二氯‑5,6‑二氰基苯醌氧化，得到BODIPY1；用BODIPY1、单质碘、碘酸在乙醇中加热，过夜反应制备BODIPY2；BODIPY2分别与噻吩锡试剂在80～110℃条件下和四三苯基磷钯催化下,发生Stille偶联反应合成得到一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料。合成方法简单，产率较高。染料的紫外吸收红移到630‑696nm，是非常有前景的有机光伏电池材料。
• Hetero‐Substituted αβ‐Fused BODIPY
  作者：Fabien Ceugniet、Quentin Huaulmé、Alexandra Sutter、Denis Jacquemin、Nicolas Leclerc、Gilles Ulrich

  DOI：10.1002/chem.202200130

  日期：2022.5.2

  A highly versatile synthetic route to symmetric and asymmetric αβ-fused BODIPY molecules possessing a butterfly shape is described. These dyes exhibit very attractive optical properties such as panchromatic absorption and effective emission in the NIR region.

  描述了具有蝴蝶形状的对称和不对称 αβ-融合 BODIPY 分子的高度通用合成路线。这些染料在近红外区域表现出非常有吸引力的光学特性，例如全色吸收和有效发射。
• 一类牛磺酸取代的氟硼荧荧光化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖北远大生命科学与技术有限责任公司

  公开号：CN108373478A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本申请提供了一种牛磺酸取代的氟硼荧荧光化合物，还提供了其制备方法，该方法为:将8‑(4‑位取代的苯基)‑3,5‑二碘‑1,2,6,7‑四取代的氟硼荧、1,2‑二取代的牛磺酸在添加剂、催化剂和溶剂的条件下进行反应，得到8‑(4‑位取代的苯基)3‑碘‑5‑(2‑乙磺酸)胺)‑1,2,6,7‑四取代的氟硼荧和8‑(4‑位取代的苯基)3,5‑二((2‑乙磺酸)胺)‑1,2,6,7‑四取代的氟硼荧。该牛磺酸取代的氟硼荧荧光化合物是利用廉价金属催化的直接C‑X/N‑H活化方法，在明星荧光分子氟硼荧的3,5活化位点，引入具有生物活性的牛磺酸，从而形成新型荧光分子骨架。
• Tetrathienyl-functionalized red- and NIR-absorbing BODIPY dyes appending various peripheral substituents
  作者：Ping Liu、Feng Gao、Lina Zhou、Yu Chen、Zhijian Chen

  DOI：10.1039/c6ob02612e

  日期：——

  fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. The DFT calculation of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborates the observed effects of peripheral substituents on the optical and redox properties. These results reveal a good tunability of the optical and electronic properties of these BODIPYs by varying the peripheral groups at the α-positions of thienyl moieties, which leads to the

  通过Stille交叉偶联反应，合成了一系列在BODIPY核的2,3,5,6-位具有不同噻吩基部分的硼二吡咯亚甲基染料（BODIPYs）4a-g。通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和IR光谱对新化合物进行表征。化合物4e的单晶结构通过X射线晶体学获得。通过紫外/可见光谱，荧光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质。这些染料的前沿分子轨道的DFT计算证实了外围取代基对光学和氧化还原特性的观察影响。这些结果通过改变噻吩基部分的α位的外围基团揭示了这些BODIPY的光学和电子性质的良好可调性，这导致吸收和发射到达NIR区域。
• Nano-assemblies from J-aggregated dyes to improve the selectivity of a H₂S-activatable photosensitizer
  作者：Dongsheng Zhang、Ming-Chen Xiong、Li-Ya Niu、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1039/d2cc04191j

  日期：——

  The closely packed BDP-Nit in J-aggregates exhibits high selectivity to H₂S over biothiols to produce an active photosensitizer.

  BDP-Nit在J-聚集体中密集包装，表现出对H₂S的高选择性，而不是对生物硫醇，以产生活性光敏剂。