4-(2-carboxyethoxy)-3-benzenesulfonyl-2-oxo-1,2,5-oxadiazole | 1134634-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-carboxyethoxy)-3-benzenesulfonyl-2-oxo-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3-[(3-phenylsulfonyl)furoxan-4-yloxy]propanoic acid；3-[(5-Oxido-4-(phenylsulphonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-oxy]-propionic Acid；3-{[5-oxido-4-(phenylsuIfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propanoic acid；3-[[4-(Benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 1134634-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₇S
• 分子量: 314.276
• InChiKey: ODHCHXXWBJERRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  576.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxyethoxy)-3-benzenesulfonyl-2-oxo-1,2,5-oxadiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(3-{[(3-phenylsulfonyl)furoxan-4-yl]oxy}propanoyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Searching for new NO-donor aspirin-like molecules: Furoxanylacyl derivatives of salicylic acid and related furazans

  摘要：

  A new group of derivatives of salicylic acid containing NO-donor furoxans, and the related des-NO-furazans, were synthesized and evaluated as new aspirin-like molecules. Their stability was assessed in acid (pH 1) and physiological solutions (pH 7.4), and in human serum. No compound exhibited COX-inhibitory activity against COX-1 and COX-2 isoforms, when tested up to 100 mu M, respectively, on isolated platelets and on monocytes. Phenylsulfonyl- and cyano-substituted furoxans inhibited platelet aggregation induced by collagen in human platelet-rich plasma, through a cGMP dependent mechanism. Furoxan derivatives displayed cGMP-dependent vasodilator activities, tested on rat aorta strips precontracted with phenylephrine. All products showed anti-inflammatory activity similar to that of ASA, tested on rats by the carrageenan-induced paw edema assay. Unlike ASA, all products showed markedly reduced gastrotoxicity in a rat lesion model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-[(5-oxido-4-(phenylsulphonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-oxy]-propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-carboxyethoxy)-3-benzenesulfonyl-2-oxo-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  New addition salts of angiotensin-converting enzyme inhibitors with no donor acids, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式(I)的化合物：(A)m·(B)n(I)，其中A代表至少含有一个盐形成碱性功能的抑制血管紧张素转化酶的化合物，B代表至少含有一个盐形成酸性功能和至少一个NO供体基团的化合物，m代表已转化为盐的B的酸性功能的数量，n代表已转化为盐的A的碱性功能的数量，A和B之间的键或键为离子型。含有这些化合物的药品对治疗心血管病理有用。

  公开号：

  US20090082393A1

文献信息

• Salicylic Acid Derivatives
  申请人：Gasco Alberto

  公开号：US20080293781A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention refers to O-acyl salicylic acid derivatives (I) bearing a NO donor moiety, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. (I) wherein: D is ONO 2 or (A).

  本发明涉及一种带有NO供体基团的O-酰基水杨酸衍生物(I)，以及它们的制备方法和含有它们的制药组合物。(I)式中：D为ONO2或（A）。
• Addition salts of angiotensin-converting enzyme inhibitors with no donor acids, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07981920B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Compounds of formula (I): (A)m·(B)n  (I) wherein A represents an angiotensin-converting enzyme inhibitor compound containing at least one salt-forming basic function, B represents a compound containing at least one salt-forming acid function and at least one NO donor group, m represents the number of acid functions of B that have been converted to a salt and n represents the number of basic functions of A that have been converted to a salt, the bond or bonds between A and B being of the ionic type. Medicinal products containing the same which are useful in treating cardiovascular pathologies.

  式(I)的化合物：(A)m·(B)n，其中A代表至少含有一个盐基性功能的血管紧张素转换酶抑制剂化合物，B代表至少含有一个盐基性酸功能和至少一个NO供体基团的化合物，m代表已转化为盐的B的酸功能数，n代表已转化为盐的A的碱性功能数，A和B之间的键为离子键。含有相同化合物的药品在治疗心血管病理方面有用。
• Sels d'addition d'inhibiteurs d'enzyme de conversion de l'angiotensine à des acides donneurs de NO, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2039682A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  Composés de formule (I) :          (A)m • (B)n     (I) dans laquelle A représente un composé inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine comportant au moins une fonction basique salifiable, B représente un composé comportant au moins une fonction acide salifiable et au moins un groupement donneur de NO, m représente le nombre de fonctions acides salifiées de B et n représente le nombre de fonctions basiques salifiées de A, étant entendu que la ou les liaisons entre A et B sont de type ionique. Médicaments.

  式(I)化合物： (A)m - (B)n (I) 其中 A 代表含有至少一个可盐基化碱基的血管紧张素转换酶抑制剂化合物，B 代表含有至少一个可盐基化酸基和至少一个 NO 供体基团的化合物，m 代表 B 的可盐基化酸基数目，n 代表 A 的可盐基化碱基数目、 不言而喻，A 和 B 之间的键是离子键。 药物。
• Nouveaux sels d'addition d'inhibiteurs d'enzyme de conversion de l'angiotensine à des acides donneurs de NO, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2236495A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  Composés de formule (I) :          (A)m • (B)n     (I) dans laquelle A représente un composé inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine comportant au moins une fonction basique salifiable, B représente un composé comportant au moins une fonction acide salifiable et au moins un groupement donneur de NO, m représente le nombre de fonctions acides salifiées de B et n représente le nombre de fonctions basiques salifiées de A, étant entendu que la ou les liaisons entre A et B sont de type ionique. Médicaments.

  式(I)化合物： (A)m - (B)n (I) 其中 A 代表含有至少一个可盐基化碱基的血管紧张素转换酶抑制剂化合物，B 代表含有至少一个可盐基化酸基和至少一个 NO 供体基团的化合物，m 代表 B 的可盐基化酸基数目，n 代表 A 的可盐基化碱基数目、 不言而喻，A 和 B 之间的键是离子键。 药物。
• WO2007/60112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——