3-苯磺酰基-4-(3-羟基丙氧基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物 | 361541-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯磺酰基-4-(3-羟基丙氧基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物
• 英文名称: 3-(4-benzenesulfonyl-5-oxy-furazan-3-yloxy)-propan-1-ol
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；4-(3-hydroxypropoxy)-3-(benzenesulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；4‐(3‐hydroxypropoxy)−3‐(phenylsulfonyl)−1,2,5‐oxadiazole 2‐oxide；3-[(3-Phenylsulfonyl)furoxan-4-yloxy]propan-1-ol；3-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]propan-1-ol
• CAS: 361541-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: QIWYEOCQAIGINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯磺酰基-4-(3-羟基丙氧基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的senkyunolide类似物作为神经保护剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.018
• 作为产物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 、 1,3-丙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-苯磺酰基-4-(3-羟基丙氧基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  布雷菲德菌素A释放一氧化氮的衍生物作为有效的高选择性抗癌药

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了布雷菲德菌素A的一系列NO供体单酯或二酯衍生物。一些衍生物表现出有效的抗增殖活性，IC 50值低。与BFA相比，最有力的NO捐赠杂种13b对人前列腺癌PC-3细胞，人结肠癌HT-29细胞和人肝癌HepG-2细胞具有更强的细胞毒性，IC 50值分别为25 nM，160 nM和180 nM ， 分别。更重要的是，化合物13b在人正常肝细胞和肿瘤肝细胞之间显示出良好的选择性，选择性指数为33。此外，13b在HepG-2细胞中释放的NO水平要高于L-02细胞。有关细胞凋亡的进一步机制表明13b诱导了HepG-2细胞的凋亡和S期细胞周期停滞。与13b一起温育以剂量依赖的方式增加了低浓度时线粒体膜塌陷的HepG-2细胞的数量。此外，通过使用人类凋亡蛋白阵列试剂盒，发现了一些凋亡相关蛋白，包括HO-1，HO-2和survivin，在HepG-2细胞中被13b明显下调。此外，在蛋白

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.018

文献信息

• 小白菊内酯-苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法和应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112047953A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供了式(Ⅰ)所示的小白菊内酯‑苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Furozan-Based Nitric Oxide-Releasing Derivatives of Oridonin as Potential Anti-Tumor Agents
  作者：Dahong Li、Lei Wang、Hao Cai、Yihua Zhang、Jinyi Xu

  DOI：10.3390/molecules17067556

  日期：——

  To search for novel nitric oxide (NO) releasing anti-tumor agents, a series of novel furoxan/oridonin hybrids were designed and synthesized. Firstly, the nitrate/nitrite levels in the cell lysates were tested by a Griess assay and the results showed that these furoxan-based NO-releasing derivatives could produce high levels of NO in vitro. Then the anti-proliferative activity of these hybrids against four human cancer cell lines was also determined, among which, 9h exhibited the most potential anti-tumor activity with IC50 values of 1.82 µM against K562, 1.81 µM against MGC-803 and 0.86 µM against Bel-7402, respectively. Preliminary structure-activity relationship was concluded based on the experimental data obtained. These results suggested that NO-donor/natural product hybrids may provide a promising approach for the discovery of novel anti-tumor agents.

  为寻找新型一氧化氮（NO）释放抗肿瘤剂，设计并合成了一系列新型呋咱/冬凌草甲素杂化物。首先，通过Griess试剂盒检测细胞裂解液中的硝酸盐/亚硝酸盐水平，结果显示这些基于呋咱的NO释放衍生物在体外能产生高水平的NO。随后测定了这些杂化物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，其中9h表现出了最大的抗癌潜力，对K562、MGC-803和Bel-7402的IC50值分别为1.82 µM、1.81 µM和0.86 µM。根据所得实验数据，得出了初步的构效关系结论。这些结果表明，NO供体/天然产物杂化物可能是发现新型抗肿瘤药物的有前景途径。
• Design, synthesis and apoptosis-related antiproliferative activities of chelidonine derivatives
  作者：Xueyan Huang、Keguang Cheng、Lilin Liu、Xu Hu、Xiang Gao、Haonan Li、Fanxing Xu、Zhanlin Li、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126913

  日期：2020.2

  To get chelidonine derivatives with enhanced antiproliferative activity and selectivity, a series of nitric oxide donating derivatives (10a-f and 11a-j) were designed, synthesized and biologically evaluated. Compared with chelidonine, these compounds exhibited lower IC50 values against human hepatoma cells HepG2, breast cancer cells MCF-7, colon cancer cells HCT-116, as well as leukemia cells K562

  为了获得具有增强的抗增殖活性和选择性的螯胺碱衍生物，设计，合成了一系列的一氧化氮供体衍生物（10a-f和11a-j）并对其进行了生物学评估。与螯合物相比，这些化合物对人肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7，结肠癌细胞HCT-116和白血病细胞K562的IC50值较低。化合物11j对上述四个细胞的抗增殖活性最强，IC50值分别为3.91、6.90、4.36和1.12μM。然而，它显示出对人外周血单个核细胞（PBMC）的IC50值> 40μM，这证明了正常和癌细胞之间的高选择性。在进一步的机制研究中，11j显示了诱导K562细胞凋亡的能力，S期细胞周期停滞和线粒体膜电位障碍。此外，发现11j可有效促进促凋亡蛋白Bad的表达并抑制抗凋亡蛋白Bcl-xL，过氧化氢酶，survivin，claspin和clusterin的表达。
• Evaluation of novel paclitaxel-loaded NO-donating polymeric micelles for an improved therapy for gastroenteric tumor
  作者：Huilan Li、Yuanying Fang、Xiang Li、Liangxing Tu、Guoliang Xu、Yi Jin、Ronghua Liu、Zunhua Yang

  DOI：10.1039/d1nj00979f

  日期：——

  A NO-releasing polymer (mPEG-PLA-NO) is developed as a micellar nanoparticle delivery system for the carrier of antitumor drug paclitaxel.

  一种释放一氧化氮的聚合物（mPEG-PLA-NO）被开发为一种作为抗癌药物紫杉醇载体的微囊纳米粒子递送系统。
• Synthesis and Biological Study of 3-Butyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-[1,2,4]triazol- 5(4H)-one Derivatives as Anti-hypertension Drugs
  作者：Yanchun Zhang、Jinpei Zhou、Weihong Pan、Xiaoming Wu、Shuai Wang

  DOI：10.2174/157018010789869370

  日期：2010.1.1

  A series of nitric oxide-donating derivatives of [1,2,4]triazol-5(4H)-one (9a-f and 15a-f) as a novel class of angiotensin II receptor AT1 antagonists have been designed and synthesized by coupling furoxan and nitric oxide with lead compound 1. The synthesized compounds were evaluated for their antagonism of AT1 receptor with induced contraction in the rabbit thoracic aortic ring and the results showed that compounds 9b, 15b and 15d exhibited potent antagonistic activity of AT1 receptor. Moreover 9b, 15b, 15d, 15e had good maximum NO release amount of this series.

  一系列新型血管紧张素II受体AT1拮抗剂——[1,2,4]三唑-5(4H)-酮（9a-f和15a-f）的硝酸氧化物衍生物，通过将呋喃并氧和硝酸氧化物与前导化合物1结合而设计并合成。合成的化合物在兔胸主动脉环中诱导收缩的情况下，对其AT1受体的拮抗作用进行了评估，结果显示化合物9b、15b和15d展现出强大的AT1受体拮抗活性。此外，9b、15b、15d、15e在这一系列化合物中具有良好的最大NO释放量。