1-tosyl-1H-indole-5-carboxylic acid | 1087243-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 1087243-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: XXANCZBGOITVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对异烟酸酯的催化（杂）芳基和烯基羧酸的脱羧硼化反应

  摘要：

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01950
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-tosyl-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的氯吡啶酯衍生的 SARS-CoV 3CLpro 抑制剂的设计、合成和抗病毒功效。

  摘要：

  描述了一系列5-氯吡啶酯衍生的严重急性呼吸综合征-冠状病毒糜蛋白酶样蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。羧酸酯官能团的位置对于效力至关重要。吲哚环 4 位具有 5-氯吡啶酯的抑制剂 10 是最有效的抑制剂，其 SARS-CoV 3CLpro IC(50) 值为 30 nM，抗病毒 EC(50) 值为 6.9 microM。分子对接研究提供了这些抑制剂可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.082

文献信息

• Discovery and synthesis of 2-amino-1-methyl-1H-imidazol-4(5H)-ones as GPCR ligands; an approach to develop breast cancer drugs via GPCR associated PAR1 and PI3Kinase inhibition mechanism
  作者：S.R. Ashok、M.K. Shivananda、A. Manikandan、R. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.048

  日期：2019.5

  Efforts were taken to synthesis and characterize 2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4(5H)-one derivatives (4a-u) through a four-step reaction. The achieved compounds in remarkable yield have characterized through standard analytical techniques such as FTIR, LC-MS, NMR, HRMS, and elemental analysis. Present study mainly aimed to evaluate 4a-u as G protein-coupled receptors (GPCR). In the mechanism, stimulation

  努力通过四步反应合成并表征了2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4（5H）-one衍生物（4a-u）。通过标准分析技术（例如FTIR，LC-MS，NMR，HRMS和元素分析）对获得的化合物以惊人的收率进行了表征。目前的研究主要旨在评估4a-u作为G蛋白偶联受体（GPCR）。在该机制中，磷酸肌醇3激酶（PI3K）和Akt（蛋白激酶B）的刺激是由一系列膜结合受体（如GPCR）激活的一般反应。蛋白酶激活受体1（PAR1）是相关GPCR的一个亚家族，由其胞外域片段的分裂触发。因此，进行分子对接以确保抑制PAR1和PI3Kinase。PI3激酶是通过Akt / mTOR途径在乳腺癌发展中的主要酶。因此，体外PI3激酶抑制和抗乳腺癌研究也已经进行了筛选，以从（4a-u）中筛选出医学上重要的化合物。基于最佳结合亲和力，体外相对活性百分比和IC50值，筛选出化合物4a，4g，4i，
• [EN] AZAINDOLES<br/>[FR] AZAINDOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA LTD

  公开号：WO2003000688A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): and compositions containing such compounds; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  该发明涉及具有通式（I）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及这种化合物和它们的前药，以及这种化合物和它们的前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及在公式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制激酶的能力。
• Azaindoles
  申请人：Cox J. Paul

  公开号：US20050267304A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I):— and compositions containing such compounds; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  该发明涉及通式（I）的生理活性化合物，以及含有这些化合物的组合物；以及这些化合物和它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物的前药，以及在公式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药学特性，特别是抑制激酶的能力。
• Trichloromethyl Carbanion in Aqueous Micelles: Mechanistic Insights and Access to Carboxylic Acids from (Hetero)aryl Halides
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.2c05288

  日期：2022.12.16

  the decomposition of trichloromethyl carbanions (generated from CHCl3 using the LiOH base) to carbon monoxide and their participation in transmetallation and reductive elimination steps of cross-coupling’s catalytic cycle, a micelle-enabled catalytic carboxylation of (hetero)aryl halides is developed. The aqueous micelles play a crucial role in stabilizing both the highly reactive trichloromethyl carbanion

  同时抑制三氯甲基负碳离子（由 CHCl 3生成使用 LiOH 碱）转化为一氧化碳并参与交叉偶联催化循环的金属转移和还原消除步骤，开发了（杂）芳基卤化物的胶束催化羧化。水性胶束在稳定高反应性三氯甲基负碳离子和单金属原子催化剂以有效促进所需反应途径方面起着至关重要的作用。综合机理分析，包括在三氯甲基负碳离子或一氧化碳存在下的动力学研究、通过三氯甲基阴离子进行的 H/D 交换以及反应中间体的质谱分析，支持负碳离子途径。同时，该方法的范围在 40 多种底物上得到了证明，这表明具有广泛的功能和保护基耐受性。18 OH 2和/或13 CHCl 3标记的前体。
• AZAINDOLES
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1397360A1

  公开（公告）日：2004-03-17