azelaic acid mono(2,2,2-trichloroethyl) ester | 262598-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: azelaic acid mono(2,2,2-trichloroethyl) ester
• 英文别名: 9-oxo-9-(2,2,2-trichloroethoxy)nonanoic acid
• CAS: 262598-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl₃O₄
• 分子量: 319.613
• InChiKey: RBQSCGHHRXTROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azelaic acid mono(2,2,2-trichloroethyl) ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 mono (2,2,2-trichloroethyl) azelaoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DRUG CONJUGATES OF LONG CHAIN FATTY ACID OR ESTER MOIETIES AS PROTEIN BINDING PRODRUGS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2006030217A3
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 、 2,2,2-三氯乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88.7%的产率得到azelaic acid mono(2,2,2-trichloroethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  脱羟肌苷酯前药：大鼠的合成，白蛋白结合性质和药代动力学研究

  摘要：

  合成了3个5'- O -2'，3'-二脱氧二danosine（DDI，1）的半酯衍生物10 – 12。这些化合物在分配系数Log P和相对的体外牛血清白蛋白结合之间显示出极好的相关性 。使用高效液相色谱-质谱（LC-MS），在静脉注射DDI的壬二酸单酯衍生物（11）后，在大鼠血浆中定量测定了DDI（1）。DDI的药代动力学数据与文献一致。11的药代动力学曲线显示，AUC 0–360无显着差异或与母药DDI（1）相比的曲线形状。数据表明，前药在给药后数分钟内转化为DDI。较高的体外蛋白质相对结合率使使用更稳定的接头键可以保证该概念的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.008

文献信息

• Effects of the hydrophobicity of taxoids on their interaction with tubulin
  作者：Daniel Guénard、Sylviane Thoret、Joelle Dubois、Marie-Thérèse Adeline、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00279-5

  日期：2000.1

  Modifications of the hydrophobic character at the 7 and 10 positions of the taxoids greatly modified the effect of these drugs on the tubulin-microtubule system. The presence of an alkyl chain at these positions decreased the activity while their corresponding more polar analogues restored the activity of these molecules. It appears that the recognition of taxoids by tubulin depends on the location of the most important hydrophobic area. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] DRUG CONJUGATES OF LONG CHAIN FATTY ACID OR ESTER MOIETIES AS PROTEIN BINDING PRODRUGS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：DRUG DISCOVERY LAB AS

  公开号：WO2006030217A3

  公开（公告）日：2007-03-22
• Didanosine ester prodrugs: Synthesis, albumin binding properties and pharmacokinetic studies in rats
  作者：Sverre Høyem、Skjalg Bruheim、Gunhild Mælandsmo、Marius Standal、Dag Erlend Olberg、Bjarne Brudeli、Anders Åsberg、Jo Klaveness、Pål Rongved

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.008

  日期：2009.10

  Three half-ester derivatives 10–12 of 5′-O-2′,3′-dideoxydidanosine (DDI, 1) have been synthesized. The compounds exhibited excellent correlation between partition coefficients Log P and relative in vitro bovine serum albumin binding. Using high-performance liquid chromatography–mass spectrometry (LC–MS), DDI (1) was quantitatively determined in rat plasma after intravenous injection of the azelaic

  合成了3个5'- O -2'，3'-二脱氧二danosine（DDI，1）的半酯衍生物10 – 12。这些化合物在分配系数Log P和相对的体外牛血清白蛋白结合之间显示出极好的相关性 。使用高效液相色谱-质谱（LC-MS），在静脉注射DDI的壬二酸单酯衍生物（11）后，在大鼠血浆中定量测定了DDI（1）。DDI的药代动力学数据与文献一致。11的药代动力学曲线显示，AUC 0–360无显着差异或与母药DDI（1）相比的曲线形状。数据表明，前药在给药后数分钟内转化为DDI。较高的体外蛋白质相对结合率使使用更稳定的接头键可以保证该概念的有效性。