4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl) benzaldehyde | 724-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl) benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)benzaldehyde；4-(benzotriazol-1-yl)benzaldehyde；4-benzotriazol-1-yl-benzaldehyde；4-(Benzotriazol-1-yl)-benzaldehyd；1-(4-Formylphenyl)-benzotriazol
• CAS: 724-24-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• mdl: MFCD10693501
• 分子量: 223.234
• InChiKey: YXFYEEZZWZLKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  156-157 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl) benzaldehyde 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-[4-(benzotriazol-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-（5-（4-（1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-基）苯基）-4-5-二氢-1H-吡唑-3-唑）三唑基团并入

  摘要：

  一系列新的2-（5-（4-（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）苯基）-4-5-二氢-1 H-吡唑-3-基）酚衍生物是由（E）-3-（4-（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）苯基）-1-（2-羟基苯基）prop-2合成的在回流条件下的乙醇和水合肼中的en-1对-。对合成的化合物分别针对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌对大肠杆菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性进行筛选。一些测试化合物显示出显着的抗菌活性。红外线1 H NMR，质谱数据和元素分析阐明了所有新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1646
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl) benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型融合吡喃衍生物诱导细胞凋亡和靶细胞周期进程，以对抗多种细胞系的抗癌功效

  摘要：

  氮基杂环如吡唑、咪唑、1,2,4-三唑、苯并咪唑和苯并三唑取代的稠合吡喃衍生物（6a–e、8a–e、10a–e、12a–e和14a–e）已被合成并测试了其对 MCF7、A549 和 HCT116 癌细胞系的体外抗癌功效。在这些化合物中，6e、14b和8c被认为对 MCF7、A549 和 HCT116 最有效，IC 50值分别为 12.46 ± 2.72 μM、0.23 ± 0.12 μM 和 7.58 ± 1.01 μM。进一步的研究表明，这些化合物可以改变细胞和核形态，并抑制受试癌细胞中的集落形成。它们还显着阻断/抑制癌细胞各个阶段的细胞周期进程。 DNA 损伤分析和细胞凋亡研究表明，这些化合物有可能诱导 DNA 双链断裂和细胞凋亡。在计算机模拟中评估了有效化合物的吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 特性，结果表明所有化合物均表现出良好的药代动力学和毒理学特性。从这项研究中鉴定

  DOI：

  10.1039/d4nj00824c

文献信息

• Ultrasound effect on the synthesis of 4-alkyl-(aryl)aminobenzaldehydes
  作者：Peter Magdolen、Mária Mečiarová、Štefan Toma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00403-3

  日期：2001.5

  The sonochemical nucleophilic aromatic substitutions on 4-fluorobenzaldehyde with different azacycloalkanes and azoles have been studied. A beneficial ultrasound effect was observed, reactions were clean and high yields of the products were isolated after 15 min sonication.

  已经研究了在4-氟苯甲醛上用不同的氮杂环烷烃和唑进行声化学亲核芳族取代。超声处理15分钟后，观察到有益的超声效果，反应干净，分离出高收率的产品。
• New Conjugated Benzothiazole-N-oxides: Synthesis and Biological Activity
  作者：Peter Gajdoš、Peter Magdolen、Pavol Zahradník、Pavlína Foltínová

  DOI：10.3390/molecules14125382

  日期：——

  Eleven new 2-styrylbenzothiazole-N-oxides have been prepared by aldol – type condensation reactions between 2-methylbenzothiazole–N-oxide and para-substituted benzaldehydes. Compounds with cyclic amino substituents showed typical push-pull molecule properties. Four compounds were tested against various bacterial strains as well as the protozoan Euglena gracilis as model microorganisms. Unlike previously prepared analogous benzothiazolium salts, only weak activity was recorded.

  通过芳基醛与2-甲基苯并噻唑-N-氧化物之间的醛缩反应制备了十一种新的2-苯乙烯基苯并噻唑-N-氧化物。带有环状氨基取代基的化合物显示出典型的推-拉分子特性。对四种化合物进行了对抗各种细菌菌株以及原生动物优格莱纤毛虫作为模型微生物的测试。与先前制备的类似苯并噻唑盐相比，仅记录到弱活性。
• 一种三唑基苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱及 其制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN109761992B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种三唑基苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱及其制备方法。该荧光探针利用了光致电子转移机理在汞离子存在的情况下打开荧光开关，形成新的化合物，紫外吸收发生红移，荧光发生红移并显著增强的荧光探针，并且该荧光探针具有选择性好，抗金属离子干扰能力强，快速响应，是一种具有目的性的简单、快速、灵敏的汞离子特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域。
• 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱 及其制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105384701B

  公开（公告）日：2018-09-07

  一种荧光探针及其在检测锌离子中的应用涉及一类在锌离子存在下荧光发生增强的荧光探针。本发明提供了一种可用于选择性检测锌离子的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法。首先以苯并三氮唑及其衍生物与对氟苯甲醛为原料，制备苯并三氮唑基苯甲醛或苯并三氮唑衍生物苯甲醛，再利用其与对苯二胺通过醛基与伯胺的缩合反应，得到一系列具有更大共轭π结构的双席夫碱。该工艺合成成本较低，产率高，产品纯化简单，反应条件容易控制。锌离子荧光探针具有选择性好，抗金属离子干扰能力强等特点，是一种简单、快速、灵敏的锌离子特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域。
• 一种三唑基苯甲醛缩荧光素内酰肼席夫碱及 其制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN109867683B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种三唑基苯甲醛缩荧光素内酰肼席夫碱及其制备方法。该探针为“turn‑on”型荧光探针，该探针利用了光致电子转移机理在铝离子存在的情况下打开荧光开关，形成新的化合物，紫外吸收发生红移，荧光发生红移并显著增强的荧光探针，并且该荧光探针具有选择性好，抗金属离子干扰能力强，快速响应，是一种具有目的性的简单、快速、灵敏的铝离子特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域。