N-Acetyl-dl-norpseudoephedrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-dl-norpseudoephedrin
• 英文别名: N-Acetyl-d.l-pseudonorephedrin；N-((1RS,2RS)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-acetamid; N-acetyl-dl-norpseudoephedrine；N-((1RS,2RS)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-acetamid; N-Acetyl-dl-norpseudoephedrin；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QLTTYYZHUUIFMR-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-dl-norpseudoephedrin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-Acetamido-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锂铝在芳烷基烷基酮肟及其甲苯磺酸盐上还原肟而形成氮丙啶的立体化学

  摘要：

  芳烷基烷基酮肟和它们的甲苯磺酸酯的顺式和反式异构体的分离已经使用1-苯基丙-2-酮和1-α-萘丙基-2-酮来进行。利用已建立的构型，已经进行了肟和它们的甲苯磺酸酯的LAH还原，并且通过GLC对产物进行了分析。结果清楚地表明，氮丙啶的形成受到肟和所使用的甲苯磺酸酯的构型的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88166-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-acetylnorephedrine 在 盐酸 作用下， 生成 N-Acetyl-dl-norpseudoephedrin
  参考文献：
  名称：

  Nagai; Kanao, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Laëtitia Coudray、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/c0ob00415d

  日期：——

  Access to P-chiral H-phosphinates via desymmetrization of hypophosphite esters was investigated. The use of chiral auxiliaries, chiral catalysts, and of a bulky prochiral group that could lead to kinetic resolution was explored. A chiral NMR assay for enantiomeric excess determination of H-phosphinates was developed. An asymmetric route to C-chiral H-phosphinates is also examined and an assay was developed.

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。
• Lafargue, Pierre; Guenot, Pierre; Lellouche, Jean-Paul, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 947 - 958
  作者：Lafargue, Pierre、Guenot, Pierre、Lellouche, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 709,727
  作者：Carrara et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal
  作者：M. Köhl、H. Spreitzer、W. Fleischhacker

  DOI：10.1007/bf00811546

  日期：1992.10
• Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1045 - 1056
  作者：Mueller,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——