2-imino-5-{4-[2-(5-methyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}-4-thiazolidinone | 105355-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-imino-5-{4-[2-(5-methyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}-4-thiazolidinone
• 英文别名: 2-imino-5-{4-[2-(5-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl}-4-thiazolidinone；2-Imino-5-[[4-[2-(5-methylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one；2-imino-5-[[4-[2-(5-methylpyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 105355-32-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: BQSPFDQRUDMGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-5-{4-[2-(5-methyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}-4-thiazolidinone 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[4-[2-(5-methyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, useful as antidiabetic agents

  摘要：

  Thiazolidinedione衍生物的化学式为：##STR1##及其药理学上可接受的盐是新颖的化合物，对哺乳动物具有降血糖和降脂活性，并且作为治疗糖尿病和高脂血症的治疗剂具有价值。

  公开号：

  US04687777A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-[2]pyridyl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2-imino-5-{4-[2-(5-methyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl}-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Sohda; Momose; Meguro, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 1, p. 37 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PIOGLITAZONE HYDROGEN CHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE CHLORURE D'HYDROGENE DE PIOGLITAZONE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2005058827A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to a process for the synthesis of pioglitazone hydrogen chloride - which is an antidiabetic drug - via novel intermediates by reacting 4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)-ethoxy]-benzaldehyde salt of formula (II), wherein HX is: HCI, CF3COOH, C4H4O4, (COOH)2 with a base and then thiazolidine-2,4-dione, and the obtained 5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl]methylene]-2,4-thiazolidinedione base is treated with hydrochloric acid and the obtained 5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl] methylene]-2,4-tiazolidinedione hydrogen chloride of formula(III) is hydrogenated in the presence of a catalyst. Further objects of the invention are the salts of general formula (II) and the benzylidene derivative of formula (III).

  该发明涉及一种合成吡格列酮盐酸盐的过程-这是一种抗糖尿病药物-通过用碱与4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-乙氧基]-苯甲醛盐（式（II））的HX反应，其中HX为：HCl，CF3COOH，C4H4O4，（COOH）2，然后与噻唑烷-2,4-二酮反应，得到5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮碱，然后用盐酸处理，得到5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮盐酸盐（式（III）），在催化剂存在下，对其进行氢化。该发明的进一步对象是通式（II）的盐和通式（III）的苄亚甲基衍生物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PIOGLITAZONE HYDROGEN CHLORIDE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：EP1694646B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0193256B1

  公开（公告）日：1989-04-05
• SOHDA, T.;MOMOSE, Y.;MEGURO, K.;KAWAMATSU, Y.;SUGIYAMA, Y.;IKEDA, H., ARZNEIM.-FOSRCH, 40,(1990) N, C. 37-42
  作者：SOHDA, T.、MOMOSE, Y.、MEGURO, K.、KAWAMATSU, Y.、SUGIYAMA, Y.、IKEDA, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4687777A
  申请人：——

  公开号：US4687777A

  公开（公告）日：1987-08-18