methyl 3-(2,2-dimethylhydrazino)propionate | 4753-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,2-dimethylhydrazino)propionate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-(2,2-dimethylhydrazino)-, methyl ester；methyl 3-(2,2-dimethylhydrazinyl)propanoate
• CAS: 4753-43-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: IMNJQLRJRBNZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,2-dimethylhydrazino)propionate 生成 Propanoic acid, 3-(2,2-dimethyl-1-((phenylamino)carbonyl)hydrazino)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 特丁基对苯二酚 作用下， 生成 methyl 3-(2,2-dimethylhydrazino)propionate
  参考文献：
  名称：

  New process for the preparation of 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionate dihydrate

  摘要：

  这项发明提供了一种改进的、高效的方法，用于从3-(2,2,2-三甲基肼基)丙酸甲磺酸盐制备3-(2,2,2-三甲基肼基)丙酸盐二水合物。

  公开号：

  EP2128126A1

文献信息

• 一种高纯度3-（2,2,2-三甲基肼）丙酸甲酯盐原料药中间体制备方法
  申请人：东力（南通）化工有限公司

  公开号：CN109369446A

  公开（公告）日：2019-02-22

  一种高纯度3‑(2，2，2‑三甲基肼)丙酸甲酯盐原料药中间体制备方法，它是一种米屈肼和氮丙啶类抗癌药物的重要医药中间体，常规方法是使1，1‑二甲基肼与丙烯酸甲酯反应并真空蒸馏后再与甲基化反应得到目标产物，这种反应所得到的中间体含有铵盐相关杂质导致最终原料药杂质种类和含量超出欧洲药典杂质限制范围，纯化工艺复杂化。本发明提供了制备这两种化合物的高效的改良方法，不仅获得高纯度产品而且提高了产品的产率，降低成本，实现了商业大规模生产。
• [EN] CARBONIC AND SULPHURIC ACID SALTS OF 3-(2,2,2-TRIMETHYLHYDRAZINIUM)PROPIONATE ESTERS AND THEIR USE FOR 3-(2,2,2-TRIMETHYLHYDRAZINIUM)PROPIONATE DIHYDRATE PREPARATION<br/>[FR] SELS D'ACIDES CARBONIQUE ET SULFURIQUE D'ESTERS DE 3-(2,2,2-TRIMÉTHYLHYDRAZINIUM)-PROPIONATE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE DIHYDRATE DE 3-(2,2,2-TRIMÉTHYLHYDRAZINIUM)-PROPIONATE
  申请人：GRINDEKS JSC

  公开号：WO2009103772A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to carbonic and sulphuric salts of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate esters and their use for the preparation of 3- (2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate.

  本发明涉及3-(2,2,2-三甲基双甲基肼基)丙酸盐的碳酸盐和硫酸盐，以及它们用于制备3-(2,2,2-三甲基双甲基肼基)丙酸盐二水合物。
• 一种3-（2,2-二甲基肼基）丙酸甲酯的制备新方法
  申请人：东力（南通）化工有限公司

  公开号：CN111592470A

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种3‑(2，2‑二甲基肼基)丙酸甲酯的制备新方法，发明了一种有效、环保的使用被当成工业废料的偏二甲基肼制备3‑(2，2‑二甲基肼基)丙酸甲酯的新方法，实现了变废为宝、提高产率、减少环境污染、容易实现商业大规模生产、降低成本、设备简单易操作等优点。
• Targeting Carnitine Biosynthesis: Discovery of New Inhibitors against γ-Butyrobetaine Hydroxylase
  作者：Kaspars Tars、Janis Leitans、Andris Kazaks、Diana Zelencova、Edgars Liepinsh、Janis Kuka、Marina Makrecka、Daina Lola、Viktors Andrianovs、Daina Gustina、Solveiga Grinberga、Edvards Liepinsh、Ivars Kalvinsh、Maija Dambrova、Einars Loza、Osvalds Pugovics

  DOI：10.1021/jm401603e

  日期：2014.3.27

  γ-Butyrobetaine hydroxylase (BBOX) catalyzes the conversion of gamma butyrobetaine (GBB) to l-carnitine, which is involved in the generation of metabolic energy from long-chain fatty acids. BBOX inhibitor 3-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)propanoate (mildronate), which is an approved, clinically used cardioprotective drug, is a relatively poor BBOX inhibitor and requires high daily doses. In this

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。
• Betaines derived from amino and hydrazino acids as phase transfer catalysts
  作者：Yuri Goldberg、Edgars Ābele、Gunārs Bremanis、Pēteris Trapenciers、Alexander Gaukhman、Juris Popelis、Artur Gomtsyan、Ivars Kalviņš、Mariya Shymanska、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89759-3

  日期：1990.1

  Betaines derived from α-, β- and γ-amino acids (obtained by alkylation of the corresponding amino acids with O-methyl-N.N'- diisopropylisourea) as well as β-hydrazino acids (prepared by de- hydrohalogenative hydrolysis of methyl 3-(2-a1ky1-2,2-dimethy1hydrazinium) propionate halides catalyse typical phase transfer reactions (dichlorocyclopropanation of styrene, N-formylation of pyrrolidine, dehydration

  衍生自α-，β-和γ-氨基酸的甜菜碱（通过用O-甲基-N.N'-二异丙基异脲烷基化相应的氨基酸获得）以及β-肼基酸（通过甲基的脱卤化氢水解制得） 3-（2-a1ky1-2,2-dimethy1hydrazinium）丙酸酯卤化物催化典型的相转移反应（苯乙烯的二氯环丙烷化，吡咯烷的N-甲酰化，苯甲酰胺和苯乙酰胺的脱水，Williamson合成苄基丙基醚，将乙氧基羰基氮烯加成2） 3-二甲基丁烯-2。在大多数情况下，两性离子盐的活性至少类似于典型的相转移催化剂（四烷基铵盐）的活性，提出了甜菜碱1s的催化作用机理。