4,4'-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenol | 223645-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenol
• 英文别名: 4-[4-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]benzenol；4-[4-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
• CAS: 223645-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: KNVHHGXTGJXUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  8.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenol 在 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到C₁₄H₁₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  对称3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑脱氨的改进方法

  摘要：

  通过将相应的4-氨基-1,2,4-三唑经氨基化合物的还原重氮化反应，将相应的4-氨基-1,2,4-三唑进行脱氨基反应，以高收率合成了许多对称的3,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑。次磷酸的存在。分析，光谱数据和理论计算证实了新的三唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390113
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4,4'-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基三唑衍生物的新型弯曲核介晶：合成，表征和液晶研究

  摘要：

  报道了十二种以4-氨基-1,2,4-三唑为中心刚性核（II）n的弯曲形介晶的合成，表征和同构。氨基三唑衍生物通过1 H，13 C NMR光谱，FT红外，元素分析进行表征，其中之一通过质谱分析。使用偏光光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究了中间相行为。具有短烷氧基末端基团（II）a–d的同系物没有显示任何同晶型特性，POM仅观察到晶体向各向同性的转变，而具有最长烷氧基末端基团（II）e–l的类似物表现出对映体S m具有宽介晶温度范围的A，B 1，B 2，B 6和B 7相。讨论了三唑环和末端烷氧基链长度对化合物液晶行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.013

文献信息

• A simple one step synthesis of new 3,5-disubstituted-4-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Michel Traisnel、Bouchaib Mernari、Hassan Elattari

  DOI：10.1002/jhet.5570360123

  日期：1999.1

  by the reaction of aromatic nitriles with hydrazine dihydrochloride or sulfate with an excess of hydrazine hydrate in ethyl ene or diethylene glycol under a nitrogen atmosphere. The structures of the new triazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  在氮气氛下，在乙烯或二甘醇中，芳族腈与二盐酸肼或硫酸盐与过量的水合肼反应，制得了许多对称的3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑。 。通过分析和光谱数据证实了新的三唑衍生物的结构。
• Effect of the substituents on luminescent behaviors of the salts based on 4,4′-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenol
  作者：Bing-Qian Jin、Jia-Yi Shi、Yi-Ran Wang、Yue-Ning Lin、Lin Ma、Gui-Mei Tang、Yong-Tao Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136274

  日期：2023.12

  luminescent materials, three new salts containing 4-amino-1,2,4-triazole, namely, [HADO]+ A– (A = BSA (1), MBA (2) and SBA (3), ADO = 4,4′-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl) diphenol, BSA = benzene sulfonic acid, MBA = p-toluene sulfonic acid, SBA = 2-hydroxybenzoic-5-sulfonic acid), have been successfully prepared by the reaction of ADO and a set of sulfonic acids, respectively. The luminescent maximal

  为了进一步开发新的发光材料，三种含有4-氨基-1,2,4-三唑的新盐，即[H ADO ] + A – ( A  =  BSA ( 1 )、MBA ( 2 ) 和SBA ( 3 ) , ADO  = 4,4′-(4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3,5-二基)联苯酚, BSA  = 苯磺酸, MBA  = 对甲苯磺酸, SBA  = 2-通过ADO反应成功制备了羟基苯甲酸-5-磺酸）和一组磺酸，分别。室温下固态的盐1 – 3的发光最大发射峰分别位于 429、434 和 461 nm 。显然，发光峰的顺序：1 < 2 < 3，可以归因于取代基的影响。与游离的ADO相比，盐1 – 3的发射最大值确实分别红移了约 27、32 和 59 nm，这表明发射带与分子间相互作用有关。化合物1 – 3通过X射线单晶衍射、FT-IR光谱和粉末X射线衍射(PXRD)对其进行了结构表征。单晶X射线衍射分析结果
• Synthesis of triazole- and pyridine-bridged porphyrin–chlorin and porphyrin dimers
  作者：Afaf R. Genady、Detlef Gabel

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00468-4

  日期：2003.3

  The synthesis of 4-amino-1,2,4-triazole linked porphyrin-chlorin dimer and porphyrin dimer is described. New cationic porphyrin dimers were synthesized via the alkylation of the nitrogen atoms of 4,4'-bipyridine and 1,2-di-(4-pyridyl)ethene by meso-monobromomethylporphyrin. These cationic bisporphyrins can interact with DNA and have the ability to cleave it. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A FACILE AND SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF 3,5 -DISUBSTITUTED-4-AMINO-1,2,4-TRIAZOLES BY REACTIONS OF AROMATIC NITRILES WITH HYDRAZINE
  作者：Yukio Ikemi、Naoto Hayashi、Akikazu Kakehi、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1515/hc.2002.8.5.439

  日期：2002.1
• Accelerated synthesis of 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles under microwave irradiation
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Didier Barbry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02350-3

  日期：2000.3

  A number of symmetrically 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles are quickly prepared by the reaction of aromatic nitriles on hydrazine dihydrochloride in the presence of an excess of hydrazine hydrate in ethylene glycol under microwave irradiation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.