N′-(3′-bromopropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)amino)-propanamide | 1332717-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N′-(3′-bromopropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)amino)-propanamide
• 英文别名: N'-(3'-bromopropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)pyrrolidine-2-carbonyl)amino)propanamide；(2S)-N-[1-(3-bromopropylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1332717-37-9
• 化学式: C₁₇H₃₀BrN₃O₃
• 分子量: 404.348
• InChiKey: WDRIUJCTQTYYPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(3′-bromopropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)amino)-propanamide 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N'-(3'-hydroxypropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)pyrrolidine-2-carbonyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification

  摘要：

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13515e
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N′-(3′-bromopropyl)-2-methyl-2-((S)-((N-pivaloyl)-pyrrolidine-2-carbonyl)amino)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification

  摘要：

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13515e

文献信息

• A kinetic method for detecting intramolecular peptide H-bonds
  作者：Erode N. Prabhakaran、Damodara N. Reddy、Shreya Banerjee

  DOI：10.1039/d1nj03544d

  日期：——

  The current method for the detection of peptide hydrogen bond (PHB) formation places charge donors/acceptors (D/A) at the N-/C-termini of the peptides involved in the putative PHB.

  目前检测肽氢键（PHB）形成的方法是将电荷给体/受体（D/A）放置在参与假定PHB的肽的N-/C-末端。
• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。