3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide | 148671-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide；3,4-dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-oxide；Isoquinoline, 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-, 2-oxide；3,3-dimethyl-2-oxido-4H-isoquinolin-2-ium
• CAS: 148671-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QBKAFPLMDWRACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k

文献信息

• Synthesis and radical scavenging activity of 3,3-dialkyl-3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxides
  作者：Ronald C. Bernotas、Craig E. Thomas、Albert A. Carr、Thaddeus R. Nieduzak、Ginette Adams、David F. Ohlweiler、David A. Hay

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00181-3

  日期：1996.5

  The syntheses and antioxidant activities of several cyclic nitrones related to phenyl t-butyl nitrone (PBN) are described. These nitrones may act as radical scavengers and have potential uses in the treatment of stroke and septic shock. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• CYCLIC NITRONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0863878B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• ——
  作者：M. A. Voinov、I. A. Grigor"ev

  DOI：10.1023/a:1015459811377

  日期：——

  The spin-spin coupling constants (3)J(C,H) between the hydrogen atom of the aldonitrone group and the carbon atom bound to the nitrogen atom of the N-oxide fragment were determined for a wide range of cyclic and acyclic aldonitrones. Based on comparison of these constants (trans-(3)J(C,H) (E isomer) > cis-(3)J(C,H) (Z isomer)), the Z configuration was assigned to acyclic nitrones. Coordination of organolithium compounds to the oxygen atom of the N-->O group was revealed by C-13 NMR spectroscopy. This coordination is the necessary condition for the metallation of aldonitrones. The configuration of the nitrone group is responsible for the ability of the E form of acyclic aldonitrones to undergo CD3ONa-catalyzed isotope exchange of the methine proton in CD3OD and metallation with (BuLi)-Li-s.
• Cyclic nitrones and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1288203B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• Synthesis and Reactivity Study of Two New Dihydroisoquinoline-Derived Oxaziridines
  作者：Majed Kammoun、Hassen Ben Salah、Mohamed Damak

  DOI：10.1080/00397911.2010.487175

  日期：2011.4.19

  [image omitted] The N-alkyl oxaziridines may be used as reagents for the oxidation of sulfides in acid-promoted reactions. The present work describes the behavior of two newly synthesized dihydroisoquinoline-derived oxaziridines with respect to methanesulfonic acid. An isomerization reaction was observed in the absence of sulfide.