2-(5-methyl-2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl propionate | 84806-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl propionate
• 英文别名: SDS-20；1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-, 1-propanoate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl propanoate
• CAS: 84806-57-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: IOVJTLBHRVQGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-(5-methyl-2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl propionate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的硝基咪唑的后期直接氟烷基化

  摘要：

  将氟烷基并入生物活性化合物可以显着改变其理化和生理特性，并进一步改善其药代动力学和药理特性。因此，氟烷基化已被公认为药物化学中用于药物发现的重要策略。在这项研究中，描述了一种通过可见光促进的直接自由基反应与市售材料制备氟烷基化硝基咪唑的有效和方便的方法。该策略在温和条件下顺利进行，在温和条件下得到氟烷基硝基咪唑。此外，还进行了对照实验，揭示了反应机理中涉及的自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153484
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 甲硝唑 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(5-methyl-2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  新型甲硝唑连接的 1H-1,2,3-三唑和羧酸盐部分对 α-葡萄糖苷酶的生化和计算抑制：动力学和动态研究

  摘要：

  在当前的研究中，通过体外计算方法评估了含有 1H-1,2,3-三唑和羧酸盐部分的甲硝唑衍生物的抗糖尿病潜力。

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2322622

文献信息

• Dubey, Sonal; Jain, Vinod; Precthi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1571 - 1576
  作者：Dubey, Sonal、Jain, Vinod、Precthi

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal-free, direct C H radical trifluoromethylation of nitroimidazoles with Togni’s reagent
  作者：Hezhen Wang、Chunyong Wei、Haiyan Zou、Chengcheng Linghu、Zhiyuan Wang、Jing Wang、Yongzheng Chen、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153659

  日期：2022.3
• Visible-light-promoted late-stage direct fluoroalkylation of nitroimidazoles
  作者：Hezhen Wang、Zhiyuan Wang、Chunyong Wei、Guohui Bai、Yongzheng Chen、Jing Wang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153484

  日期：2021.11

  nitroimidazoles through visible-light-prompted direct radical reaction with commercially available materials is described. The strategy proceeds smoothly under mild conditions to afford the fluoroalkyl nitroimidazoles under mild conditions. In addition, control experiments have been performed, revealing a radical process involved in the reaction mechanism. Preliminary evaluations on some products display

  将氟烷基并入生物活性化合物可以显着改变其理化和生理特性，并进一步改善其药代动力学和药理特性。因此，氟烷基化已被公认为药物化学中用于药物发现的重要策略。在这项研究中，描述了一种通过可见光促进的直接自由基反应与市售材料制备氟烷基化硝基咪唑的有效和方便的方法。该策略在温和条件下顺利进行，在温和条件下得到氟烷基硝基咪唑。此外，还进行了对照实验，揭示了反应机理中涉及的自由基过程。
• Biochemical and computational inhibition of α-glucosidase by novel metronidazole-linked 1 <i>H</i> -1,2,3-triazole and carboxylate moieties: kinetics and dynamic investigations
  作者：Saeed Ullah、Sobia Ahsan Halim、Muhammad Waqas、Farheen Mansoor、Satya Kumar Avula、Farhan A. Khan、Muhammad Perviaz、Hanan A. Ogaly、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1080/07391102.2024.2322622

  日期：——

  In the current study, metronidazole derivatives containing 1H-1,2,3-triazole and carboxylate moieties were evaluated in vitro and by computational methods for their anti-diabetic potential to insig...

  在当前的研究中，通过体外计算方法评估了含有 1H-1,2,3-三唑和羧酸盐部分的甲硝唑衍生物的抗糖尿病潜力。