1-benzhydryl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine | 132924-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine
• 英文别名: 1-diphenylmethyl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine；1-Benzhydryl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine, AldrichCPR
• CAS: 132924-48-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: VSQCNKSPBCLILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 丙腈 为溶剂， -5.0~99.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 187.67h， 生成 5-[3-(3-hydroxyphenoxy)azetidin-1-yl]-5-methyl-2,2 diphenyl hexanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scaleable Synthesis of a Geminal Dimethyl Tertiary Amine as an Inhaled Muscarinic Antagonist for the Treatment of COPD

  摘要：

  An efficient and scalable process for the synthesis of muscarinic antagonist, PF-3635659 1, is described, illustrating redesign of an analogue-targeted synthesis which contained a scale-limiting rhodium-activated C H amination step. The final route includes a reproducible modified Bouveault reaction which has not previously been reported on a substrate of this complexity, or on such a scale with over 5 kg of the requisite gem-dimethylamine prepared via this methodology.

  DOI：

  10.1021/op200233r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 1-二苯甲基-3-甲烷磺酸氮杂环丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-benzhydryl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135819

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hydrochloride salt of 5-[3-(3-hydroxyphenoxy) azetidin-1-yl]-5-methyl-2,2-diphenylhexanamide
  申请人：Glossop Paul Alan

  公开号：US20100113409A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This invention relates to the hydrochloride salt of 5-[3-3-hydroxyphenoxy)azetidin-1-yl]-5-methyl-2,2-diphenyl-hexanamide or derived form thereof and its use as a medicament.

  本发明涉及5-[3-3-羟基苯氧基)氮杂环己酰胺-5-甲基-2,2-二苯基-或其衍生物的盐，并作为药物使用。
• HYDROCHLORIDE SALT OF 5-[3-(3-HYDROXYPHENOXY)AZETIDIN-1-YL]-5-METHYL-2,2- DIPHENYLHEXANAMIDE
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2125714A1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US4956359A
  申请人：——

  公开号：US4956359A

  公开（公告）日：1990-09-11
• US5068231A
  申请人：——

  公开号：US5068231A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5151418A
  申请人：——

  公开号：US5151418A

  公开（公告）日：1992-09-29