2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-triethylsilanyl-ethanone | 96845-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-triethylsilanyl-ethanone
• 英文别名: 2-Diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-triethylsilylethanone；2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-triethylsilylethanone
• CAS: 96845-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 290.437
• InChiKey: UFZBMCORSQHDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-triethylsilanyl-ethanone 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Triethyl-(4-methoxy-phenylethynyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-aryl-2-siloxyalkynes from silylated .alpha.-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a049
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 、 triethylsilyl triflate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到2-Diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-triethylsilanyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-aryl-2-siloxyalkynes from silylated .alpha.-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a049

文献信息

• Aryl Trialkylsilyl Ketenes: Acid-Catalyzed Synthesis from 1-Aryl-2-diazo-2-trialkylsilylethanones and Their Conversion into 3-Silyl-1-silyloxyallenes
  作者：Stefan M. Bucher、Ralf Brückmann、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200800524

  日期：2008.9

  Aryl-substituted α-silyl α-diazo ketones are readily transformed into aryl silyl ketenes in the presence of a catalytic amount of triflic acid. Thus, a convenient method to prepare these silyl ketenes becomes available, which combines two steps, silylation of an aryl diazomethyl ketone and acid-induced Wolff rearrangement of the formed α-silyl α-diazo ketone, in a one-pot procedure. It appears that

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，芳基取代的 α-甲硅烷基 α-重氮酮很容易转化为芳基甲硅烷基烯酮。因此，可以使用一种方便的方法来制备这些甲硅烷基烯酮，该方法结合了两个步骤，芳基重氮甲基酮的甲硅烷基化和形成的 α-甲硅烷基 α-重氮酮的酸诱导沃尔夫重排，在一锅法中。似乎在甲硅烷基化步骤中形成的三烷基铵盐也可以催化沃尔夫重排，但明显比质子酸慢。甲硅烷基烯酮与α-甲硅烷基α-重氮酮顺利反应，以相当好的产率形成3-甲硅烷基-1-甲硅烷氧基丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of α-silylalkylbenzoxazoles and oxazoles from stable silylketenes
  作者：Stephen P. Marsden、James T. Steer、Barry S. Orlek

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.105

  日期：2009.7

  Stable silylketenes, prepared by rhodium-catalysed decomposition of silyldiazoketones, undergo addition/cyclocondensation sequences with aminophenols and aminomalonate to give α-silylalkylbenzoxazoles and oxazoles, respectively. The silicon can be retained throughout functional group interconversions or can be removed by protodesilylation under acidic conditions as desired.

  通过铑催化的甲硅烷基重氮酮的分解制备的稳定的甲硅烷基烯酮与氨基酚和氨基丙二酸酯进行加成/环缩合序列，分别得到α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑。硅可以在整个官能团互变中保留，或者可以根据需要在酸性条件下通过原甲硅烷基化除去。
• Efficient, general synthesis of silylketenes via an unusual rhodium mediated Wolff rearrangement
  作者：Stephen P. Marsden、Wai-Kit Pang

  DOI：10.1039/a902549i

  日期：——

  Silylketenes bearing a range of substituents (alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl) are prepared by an unusual rhodium mediated Wolff rearrangement of the corresponding silyl diazo ketones.

  通过对相应的硅基重氮酮进行不寻常的铑介导沃尔夫重排，制备出带有一系列取代基（烷基、烯基、芳基、杂芳基）的硅烷酮。
• MAAS, G.;BRUECKMAN, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2801-2802
  作者：MAAS, G.、BRUECKMAN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-aryl-2-siloxyalkynes from silylated .alpha.-diazocarbonyl compounds
  作者：Gerhard Maas、Ralf Brueckmann

  DOI：10.1021/jo00215a049

  日期：1985.7