1,3-di-iso-propylbenzimidazolin-2-ylidene | 684283-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-di-iso-propylbenzimidazolin-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-Diisopropyl-2-benzimidazolinylidene；1,3-di(propan-2-yl)-2H-benzimidazol-3-ium-2-ide
• CAS: 684283-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: ADUJTEWIHMQTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-iso-propylbenzimidazolin-2-ylidene 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（N-杂环烯烃）衍生物：异膦二烯基物种的有效前体

  摘要：

  我们已经开发了双（N-杂环烯烃）衍生物2，并证明了2可以用作合成异膦二烯3的前体。X射线衍射和密度泛函理论研究表明PC 4 5元环3中的芳香特性。尽管具有阳离子性质，但3b中的P中心仍表现出亲核特性，因此容易与CuCl形成键，从而得到铜络合物4，这证明了3作为σ供体配体的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02991
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3-di-iso-propylbenzimidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  功能化的NHC结合的Te-Fe-Cu簇：简便的合成，电化学和催化反应

  摘要：

  两种新型的含TeFe 3（CO）9的官能化NHC双铜配合物，[TeFe 3（CO）9 {Cu（Me 2 -bimy）} 2 ]（1）和[TeFe 3（CO）9 {Cu（i Pr 2 -bimy）} 2 ]（2），是由三元Te-Fe-Cu络合物[TeFe 3（CO）9 {Cu（MeCN）} 2 ]与双N-甲基或双N反应制得的-异丙基取代的苯并咪唑-2-亚烷基（Me 2 -bimy或i Pr2 -bimy）分别在适当的条件下。X射线分析表明，引入Me 2 -bimy的配合物1表现出具有Fe 2 Cu面被Cu（Me 2 -bimy）覆盖的TeFe 3（CO）9 Cu（Me 2 -bimy）三角-双锥体的核心几何形状。具有两个键合的Cu原子的片段，而较大的i Pr 2 -bimy掺入的配合物2表现出相似的TeFe 3（CO）9 Cu（i Pr 2 -bimy）核，其Fe 3三角形由Cu（i Pr2-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.10.039

文献信息

• Stable -ESiMe₃ Complexes of Cu^I and Ag^I (E=S, Se) with NHCs: Synthons in Ternary Nanocluster Assembly
  作者：Mahmood Azizpoor Fard、Tetyana I. Levchenko、Carolyn Cadogan、William J. Humenny、John F. Corrigan

  DOI：10.1002/chem.201503320

  日期：2016.3.18

  their chemistry for the formation of ternary mixed‐metal chalcogenide nanoclusters, two sets of thermally stable, N‐heterocyclic carbene metal–chalcogenolate complexes of the general formula [(IPr)Ag−ESiMe3] (IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazolin‐2‐ylidene; E=S, 1; Se, 2) and [(iPr2‐bimy)Cu−ESiMe3]2 (iPr2‐bimy=1,3‐diisopropylbenzimidazolin‐2‐ylidene; E=S, 4; Se, 5) are reported. These are prepared

  作为制备新的“金属仲硫氰酸盐”前体并发展其化学性质以形成三元混合金属硫属元素化物纳米团簇的努力的一部分，这两组热稳定的通式为[（IPr）Ag的N-杂环卡宾金属-硫属元素酸盐配合物-ESiMe 3 ]（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基; E = S，1 ; Se，2）和[（i Pr 2 -bimy）Cu-ESiMe 3 ] 2（i Pr 2 -bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基; E = S，4 ; Se，5）的报告。它们分别由相应的卡宾金属乙酸盐，[（IPr）AgOAc]和[（i Prbibimy）CuOAc]与E（SiMe 3）2在低温下反应制得。的反应[（IPR）的Ag-ESiMe 3 ] 1与汞（II），乙酸，得到杂金属配合物[（IPR）AGS} 2汞柱] 3含有两个（IPR）AGS -片段结合到汞柱中央II，代表汞-硫化银的混合配合物。[[
• ³¹P NMR Chemical Shifts of Carbene-Phosphinidene Adducts as an Indicator of the π-Accepting Properties of Carbenes
  作者：Olivier Back、Martin Henry-Ellinger、Caleb D. Martin、David Martin、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201209109

  日期：2013.3.4

  Beyond the Tolman electronic parameter: The 31P NMR chemical shifts of easily synthesized carbene–phenylphosphinidene adducts allow the determination of the relative π‐acceptor properties of carbenes. In combination with the Tolman electronic parameter value, the relative pure σ‐donation of carbenes can also be evaluated.

  超越托尔曼电子参数：易于合成的卡宾 - 苯基膦亚基加合物的31 P NMR 化学位移允许确定卡宾的相对 π 受体特性。结合托尔曼电子参数值，还可以评估卡宾的相对纯 σ 供体。
• Facile Synthesis of the Dicyanophosphide Anion via Electrochemical Activation of White Phosphorus: An Avenue to Organophosphorus Compounds
  作者：Yanbo Mei、Zeen Yan、Liu Leo Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11087

  日期：2022.2.2

  materials and biological sciences. We describe herein a practical and versatile approach for the transformation of white phosphorus (P4) into useful OPCs with high P atom economy via a key bridging anion [P(CN)2]−. This anion can be prepared on a gram scale directly from P4 through an electrochemical process. A variety of OPCs involving phosphinidenes, cyclophosphanes, and phospholides have been made

  有机磷化合物 (OPCs) 在过去几十年中因其广泛的应用而引起了极大的兴趣，从合成化学到材料和生物科学。我们在此描述了一种实用且通用的方法，用于通过关键的桥接阴离子 [P(CN) 2 ] -将白磷 (P 4 ) 转化为具有高 P 原子经济性的有用 OPCs 。这种阴离子可以通过电化学过程直接由 P 4以克级制备。已经通过两步方式从 P 4容易地获得了包括膦、环磷烷和磷化物的各种 OPC 。我们的方法对未来在实验室和工业环境中制备 OPCs 产生了重大影响。
• N-heterocyclic carbene-functionalized magic-number gold nanoclusters
  作者：Mina R. Narouz、Kimberly M. Osten、Phillip J. Unsworth、Renee W. Y. Man、Kirsi Salorinne、Shinjiro Takano、Ryohei Tomihara、Sami Kaappa、Sami Malola、Cao-Thang Dinh、J. Daniel Padmos、Kennedy Ayoo、Patrick J. Garrett、Masakazu Nambo、J. Hugh Horton、Edward H. Sargent、Hannu Häkkinen、Tatsuya Tsukuda、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1038/s41557-019-0246-5

  日期：2019.5

  Magic-number gold nanoclusters are atomically precise nanomaterials that have enabled unprecedented insight into structure-property relationships in nanoscience. Thiolates are the most common ligand, binding to the cluster via a staple motif in which only central gold atoms are in the metallic state. The lack of other strongly bound ligands for nanoclusters with different bonding modes has been a significant

  幻数金纳米团簇是原子精确的纳米材料，它使人们对纳米科学中的结构-特性关系有了空前的见识。硫醇盐是最常见的配体，通过钉基序与簇结合，其中仅中心金原子处于金属态。对于具有不同键合模式的纳米团簇而言，缺乏其他强结合的配体已成为该领域的重要限制。在这里，我们报告以前未知的金（0）纳米团簇-N-杂环卡宾（NHCs）的配体，其特征是坚固的金属-碳单键并为相应的金簇赋予高稳定性。在金纳米簇中添加单个NHC可以显着改善电催化还原CO2的稳定性和催化性能。通过改变条件，产生了NHC的主要性质和当量数，主要是或仅被单取代的NHC官能化簇。最多可以将五个NHC作为物种的混合物获得簇。
• Stable Singlet Carbenes as Organic Superbases
  作者：François Vermersch、Sima Yazdani、Glen P. Junor、Douglas B. Grotjahn、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.202111588

  日期：2021.12.20

  Pyrazol-4-ylidenes, a type of mesoionic carbenes, also named cyclic-bentallenes (CBA), can be more basic than Verkade proazaphosphatrane and even Schwesinger phosphazene P4(tBu). With these results it is demonstrated that carbenes should not be overlooked as neutral purely organic superbases.

  Pyrazol-4-ylidenes 是一种中离子卡宾，也称为环 Bentallenes (CBA)，比 Verkade proazaphosphatrane 甚至 Schwesinger phosphazene P 4 ( t Bu) 的碱性更强。这些结果表明，作为中性纯有机超强碱不应忽视卡宾。