1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide | 949111-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide
• 英文别名: 1,3-Diisopropyl-benzimidazolium iodide；1,3-di(propan-2-yl)benzimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 949111-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂*I
• 分子量: 330.212
• InChiKey: GBPXZGGGKVOMNL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到1,3-dihydro-1,3-bisisopropyl-2H-benzimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PHOSPHINIMIDE CATALYSTS FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  [FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE PHOSPHINIMIDE POUR LA POLYMÉRISATION D'OLÉFINES

  摘要：

  一种膦亚胺催化剂体系包括：i）具有环戊二烯基配体和膦亚胺配体的膦亚胺预聚合催化剂，该膦亚胺配体上取代有胍啉酸酯类基团；和ii）催化剂活化剂。该催化剂体系通过聚合乙烯和α-烯烃形成高分子量乙烯共聚物。

  公开号：

  WO2020208472A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾作为表面增强拉曼光谱的强大平台

  摘要：

  表面增强拉曼光谱 (SERS) 支持广泛的商业和基础应用。SERS 通常依赖于与贵金属表面结合的配体，通常是硫醇。直接硫醇合成的困难加上它们在表面上的不稳定性突出了对替代配体设计的需求。我们展示了第一个利用 N-杂环卡宾配体的 SERS 示例。介绍了功能化 NHC-CO2 加合物的一般三步合成。这些配体在无溶剂和无碱条件下沉积在 SERS 活性金膜纳米球基底 (AuFON) 上，从而防止结垢。发现所得薄膜坚固且能够进行合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12779

文献信息

• Azaborines: synthesis and use in the generation of stabilized boron-substituted carbocations
  作者：J. J. Clarke、P. Eisenberger、S. S. Piotrkowski、C. M. Crudden

  DOI：10.1039/c7dt01329a

  日期：——

  A formal N-heterocyclic carbene insertion into the B–H bond of 9-BBN followed by a ring expansion reaction is reported. NHC-9-BBN adducts were reacted in one or two steps to give the corresponding di- or triazaborines. Hydride abstraction of selected species with [Ph3C]+ is facile, giving rise to 6π-aromatic cations with Lewis acidity comparable to Lewis acids commonly employed in frustrated Lewis

  据报道，有正式的N-杂环卡宾插入9-BBN的B-H键，然后发生环扩环反应。NHC-9-BBN加合物以一两个步骤进行反应，得到相应的二氮杂或三氮杂萘啉。用[Ph 3 C] +提取物种的氢化物很容易，会产生路易斯酸度与沮丧的路易斯对中通常使用的路易斯酸相当的6π-芳族阳离子。
• [NiX ₂ (NHC) ₂ ] Complexes in the Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Joris Berding、John A. van Paridon、Vincent H. S. van Rixel、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201100015

  日期：2011.5

  A number of nickel(II) dihalide complexes with small monodentate N-heterocyclic carbene ligands was synthesized and tested for their catalytic activity in the hydrosilylation of internal alkynes. The nickel(0) active species was obtained from the starting nickel(II) complex by reduction with diethylzinc. In all cases the catalytic reaction yielded the syn product selectively. The fastest catalysts

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。
• Ultrastable Gold Nanoparticles Modified by Bidentate <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Renee W. Y. Man、Chien-Hung Li、Michael W. A. MacLean、Olena V. Zenkina、Matthew T. Zamora、Lisa N. Saunders、Alexander Rousina-Webb、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b08516

  日期：2018.2.7

  Highly stable gold nanoparticles (Au NPs) functionalized by bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized by top-down and bottom-up approaches. A detailed study of the effect of alkylation, denticity, and method of synthesis has led to the production of NHC-stabilized nanoparticles with higher thermal stability than bi- and tridentate thiol-protected Au NPs and than monodentate

  通过自上而下和自下而上的方法合成了由双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体功能化的高度稳定的金纳米粒子 (Au NPs)。对烷基化、齿数和合成方法的影响的详细研究导致生产的 NHC 稳定纳米粒子比双和三齿硫醇保护的 Au NPs 和单齿 NHC 稳定的 NPs 具有更高的热稳定性。重要的是，双齿 NHC 保护的 NPs 还表现出对外部硫醇的前所未有的稳定性，这是迄今为止所有纳米粒子都没有解决的问题。因此，多齿 NHC 配体是制备高稳定性纳米材料的重要一步，但尚未得到认可。
• Pd(II) complexes of a sterically bulky, benzannulated N-heterocyclic carbene and their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction
  作者：Yuan Han、Han Vinh Huynh、Lip Lin Koh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.04.037

  日期：2007.8

  The bis(N,N′-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)Pd(II) complexes trans-[PdBr2(iPr2-bimy)2] (trans-1) and trans-[PdI2(iPr2-bimy)2] (trans-2) have been prepared in good yields by in situ deprotonation of the corresponding N,N′-diisopropylbenzimidazolium salt (iPr2-bimyH+X−) (A: X = Br, B: X = I) with Pd(OAc)2 in DMSO at elevated temperature. Salt metathesis of trans-1 or trans-2 with AgO2CCF3 in refluxing

  双（Ñ，Ñ '-diisopropylbenzimidazolin -2-亚基）的Pd（II）配合物的反式- [PDBR 2（我镨2 -bimy）2 ]（反式- 1）和反式- [器Pd1 2（我镨2 -bimy ）2 ]（反式- 2）已经被以良好的收率在相应的去质子化就地制备ñ，ñ '-diisopropylbenzimidazolium盐（我镨2 -bimyH + X - ）（A：X = Br，B：X = I），在高温下于DMSO中加入Pd（OAc）2。的盐复分解反式- 1或反式- 2用的AgO 2 CCF 3在回流的CH 3 CN，得到新颖的混合碳烯-羧酸根络合物的顺式- [钯（O 2 CCF 3）2（我镨2 -bimy）2 ]（顺- 3）。卤代/三氟羧基配体取代可被视为合成顺式的选择性方法-配置的双（卡宾）配合物。所有化合物均已通过多核NMR光谱和ESI质谱进行了充分表征。上的单晶X射线衍射研究反式1，反式-
• Palladium Complexes with N-Heterocyclic Carbene Ligands As Catalysts for the Alkoxycarbonylation of Olefins
  作者：Gina M. Roberts、Philip J. Pierce、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/om300959f

  日期：2013.3.25

  Palladium catalysts, generated from Pd(OAc)2 and 2 equiv of N,N-dialkylbenzimidazolium iodide, are effective for the alkoxycarbonylation of olefins in high yields (>90%). Alkoxycarbonylation of 1-hexene in dimethylacetamide is achieved within 24 h at 110 °C using 1 mol % catalyst, 1000 psi CO, and ethanol. Reactions can be prepared in air, without the need of an acid additive to produce ethyl 2-methylhexanoate

  由Pd（OAc）2和2当量的N，N-二烷基苯并咪唑碘化物生成的钯催化剂可有效地以高收率（> 90％）进行烯烃的烷氧基羰基化。使用1 mol％的催化剂，1000 psi CO和乙醇，在110°C下于24 h内实现1-己烯在二甲基乙酰胺中的烷氧基羰基化。可以在空气中进行反应，而无需酸添加剂即可以约2：1的比例生产2-甲基己酸乙酯和庚酸乙酯。