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(+)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol | 144-11-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(+)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol
英文别名
(R)-trihexyphenidyl;(1R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol
(+)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-piperidino-propan-1-ol化学式
CAS
144-11-6;40520-24-9;40520-25-0;87439-43-8
化学式
C20H31NO
mdl
——
分子量
301.472
InChiKey
HWHLPVGTWGOCJO-FQEVSTJZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    258.5°C
  • 沸点:
    442.59°C (rough estimate)
  • 密度:
    0.9941 (rough estimate)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    23.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用总结:有限的信息表明,母亲每日服用最高4毫克的比垃米松(三己咪唑)与氟哌啶醇联合使用,并未对哺乳婴儿产生任何不良反应。长期使用比垃米松可能会减少乳汁产量或乳汁排放,但单次剂量不太可能干扰母乳喂养。在长期使用期间,注意观察乳汁减少的迹象(例如,不饱、体重增长不良)。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:一名患有精神分裂症的妇女在3次怀孕和产后期服用了比垃米松和氟哌啶醇。在所有3次怀孕中,比垃米松的剂量为每日4毫克。她以相同的剂量为所有3个孩子哺乳了6到8个月(哺乳程度未说明)。在评估时,所有孩子在16个月到8岁时的发育都是适龄的。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:抗胆碱药可以在动物中抑制泌乳,这显然是通过抑制生长激素催产素的分泌。抗胆碱药还可以减少非哺乳女性的血清催乳素。在已建立泌乳的母亲中,催乳素平可能不会影响她的哺乳能力。 一名患有精神分裂症的妇女在3次怀孕和产后期服用了比垃米松和氟哌啶醇。她能够为所有3个孩子哺乳6到8个月(哺乳程度未说明)。氟哌啶醇的升高催乳素作用可能抵消了比垃米松的降低催乳素作用。
◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that maternal doses of trihexyphenidyl up to 4 mg daily together with haloperidol did not produce any adverse effects in breastfed infants. Long-term use of trihexyphenidyl might reduce milk production or milk letdown, but a single dose is not likely to interfere with breastfeeding. During long-term use, observe for signs of decreased lactation (e.g., insatiety, poor weight gain). ◉ Effects in Breastfed Infants:One woman with schizophrenia took trihexyphenidyl and haloperidol during 3 pregnancies and postpartum. The trihexyphenidyl dose was 4 mg daily in all 3 pregnancies. She breastfed (extent not stated) all 3 children for 6 to 8 months using the same doses. Development was age-appropriate in all children aged 16 months at 8 years of age at the time of assessment. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Anticholinergics can inhibit lactation in animals, apparently by inhibiting growth hormone and oxytocin secretion. Anticholinergic drugs can also reduce serum prolactin in nonnursing women. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed. One woman with schizophrenia took trihexyphenidyl and haloperidol during 3 pregnancies and postpartum. She was able to breastfeed (extent not stated) all 3 children for 6 to 8 months. The prolactin elevating effect of haloperidol might have counteracted any prolactin lowering effect of trihexyphenidyl.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 海关编码:
    2933399090

SDS

SDS:e71ae084b0fdf72546f6e052cdaa02a6
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制备方法与用途

苯海索简介

苯海索作为抗帕森病药物,在20世纪50年代国外就开始上市,60年代逐步在国内推广。它是一种中枢抗胆碱药,主要用于治疗老年震颤麻痹病症。该药物通过选择性阻断纹状体的胆碱能神经通路,对外周作用较小,从而有助于恢复帕森病患者脑内多巴胺乙酰胆碱的平衡,并改善患者的症状。

临床应用

临床上苯海索主要用于治疗震颤麻痹、脑炎后或动脉硬化引起的震颤麻痹。它能够有效缓解流涎症状,但对僵直及运动迟缓的疗效较差,但在减少震颤方面表现显著。总体而言,苯海索的效果不如左旋多巴金刚烷胺。对于轻症患者或不能耐受左旋多巴的患者,常与左旋多巴联合使用。此外,苯海索还可用于肝豆状核变性、畸形性肌张力障碍、癫痫、慢性精神分裂症及抗精神病药物引起的静坐不能,并能帮助缓解由药物引起的锥体外系疾患。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    苯海索 trihexyphenidyl 144-11-6 C20H31NO 301.472
    —— [(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate 102473-43-8 C22H28O4S 388.528

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过手性2-酰基恶唑烷与有机金属的加成反应立体合成光学活性叔醇
    摘要:
    观察到,在适当条件下,可以完全调节与(S)-脯氨醇衍生的手性2-酰基恶唑烷的加成反应中的非对映选择性。有机三异丙醇钛的添加提供了(S)-叔醇,而有机锂试剂提供了相应的(R)-醇。在合成(+)-和(-)-三己基苯吡啶基中证明了该方法的应用。
    DOI:
    10.1016/0040-4039(91)80649-q
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文献信息

  • Pharmaceutical compositions containing oxybutynin
    申请人:——
    公开号:US20030185882A1
    公开(公告)日:2003-10-02
    A pharmaceutical composition and dosage form for the treatment of incontinence with oxybutynin and a second drug is provided. The second drug can be darifenacin or tolterodine. Depending upon the route of administration, the dosage form used, and the second drug used, the dosage form may independently include therapeutic or sub-therapeutic amounts of the oxybutynin and the second drug. Particular embodiments include a dosage form that provides a controlled release of oxybutynin and the second drug to maintain therapeutically effective levels oxybutynin and/or the second in a mammal for an extended period of time. An osmotic device containing a bi-layered core is provided. The osmotic device provides a dual controlled release of both drugs from the core. A method of treating urinary (stress or urge) incontinence with the pharmaceutical composition and dosage form is provided. Together, oxybutynin and the second drug provide an overall improved therapeutic benefit over either agent alone when administered at approximately the same dose.
    提供了一种含有奥克西布丁和第二种药物的药物组合物和剂型,用于治疗失禁。第二种药物可以是达瑞那新或托吡酯。根据给药途径、使用的剂型和第二种药物,剂量形式可以独立地包括治疗或亚治疗量的奥克西布丁和第二种药物。特定实施例包括提供一种剂量形式,该剂量形式提供奥克西布丁和第二种药物的控释,以维持哺乳动物体内的治疗有效平,持续一段时间。提供一种含有双层核心的渗透设备。渗透设备从核心中提供两种药物的双重控制释放。提供使用药物组合物和剂型治疗尿失禁(压力性或切勿性)的方法。奥克西布丁和第二种药物一起,在大约相同的剂量下,提供了总体上比任何一种药物单独使用更好的治疗效果。
  • Dual controlled release osmotic device
    申请人:Vergez A. Juan
    公开号:US20060177510A1
    公开(公告)日:2006-08-10
    A pharmaceutical composition and dosage form for the treatment of incontinence with oxybutynin and a second drug is provided. The second drug can be darifenacin or tolterodine. Depending upon the route of administration, the dosage form used, and the second drug used, the dosage form may independently include therapeutic or sub-therapeutic amounts of the oxybutynin and the second drug. Particular embodiments include a dosage form that provides a controlled release of oxybutynin and the second drug to maintain therapeutically effective levels oxybutynin and/or the second in a mammal for an extended period of time. An osmotic device containing a bi-layered core is provided. The osmotic device provides a dual controlled release of both drugs from the core. A method of treating urinary (stress or urge) incontinence with the pharmaceutical composition and dosage form is provided. Together, oxybutynin and the second drug provide an overall improved therapeutic benefit over either agent alone when administered at approximately the same dose.
    提供了一种用奥昔布宁和第二种药物治疗尿失禁的药物组合物和剂型。第二种药物可以是达非那新托特罗定。根据给药途径、使用的剂型和第二种药物的不同,剂型可独立包含治疗量或亚治疗量的奥昔布宁和第二种药物。具体的实施方案包括提供奥昔布宁和第二种药物的控制释放的剂型,以在哺乳动物体内长时间维持治疗有效平的奥昔布宁和/或第二种药物。提供了一种含有双层核心的渗透装置。该渗透装置可从芯中双重控制释放两种药物。提供了一种用药物组合物和剂型治疗尿失禁(压力性或急迫性)的方法。在给药剂量大致相同的情况下,奥昔布宁和第二种药物共同提供的整体治疗效果优于单独使用其中一种药物。
  • Dual controlled release dosage form
    申请人:Vergez A. Juan
    公开号:US20060204578A1
    公开(公告)日:2006-09-14
    A dosage form that provides a controlled release of at least two different active agents is provided. Particular embodiments include a dosage form that provides therapeutically effective levels of a first active agent and a second active agent in a mammal for an extended period of time following oral administration. An osmotic device containing a bi-layered core is provided. The osmotic device provides a dual controlled release of both drugs from the core. The layers of the core are in stacked, substantially concentric or substantially eccentric arrangement.
    本发明提供了一种可控制释放至少两种不同活性剂的剂型。具体的实施方案包括一种剂型,可在哺乳动物口服后的较长时间内提供治疗有效平的第一种活性剂和第二种活性剂。提供了一种含有双层核心的渗透装置。该渗透装置可从芯中双重控制释放两种药物。药芯的各层呈堆叠、基本同心或基本偏心排列。
  • Schmid; Wirnsberger; Guebitz, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 852 - 854
    作者:Schmid、Wirnsberger、Guebitz
    DOI:——
    日期:——
  • METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING URINARY INCONTINENCE USING ENANTIOMERICALLY ENRICHED (S)-TRIHEXYPHENIDYL
    申请人:SEPRACOR, INC.
    公开号:EP0923374A1
    公开(公告)日:1999-06-23
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同类化合物

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