(S)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde | 1095985-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(1S)-1-phenylethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1095985-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LMMGNTKBNYFCSQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-8-(4-(1-phenylethoxy)phenyl)-6-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 的有效和选择性非核苷抑制剂的结构辅助设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PRMT5 是一种主要的 II 型蛋白精氨酸甲基转移酶，在多种细胞过程中起重要作用。PRMT5 的过表达与各种类型的癌症有关。已经做出了许多努力来开发有效和选择性的 PRMT5 抑制剂，其中最有效的抑制剂通常来自核苷结构。在这里，我们通过结构辅助药物设计方法设计了一系列新型非核苷 PRMT5 抑制剂。SAR 探索和代谢稳定性优化导致发现化合物41作为具有良好选择性的强效 PRMT5 抑制剂。此外，化合物41通过诱导细胞凋亡对A375细胞发挥抗增殖作用，并有效抑制细胞中PRMT5的甲基转移酶活性。此外，它显示出有吸引力的药代动力学特性，并在 A375 肿瘤异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。这些结果清楚地表明41是一种高效和选择性的非核苷 PRMT5 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00398
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 、 对羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(S)-4-(1-phenylethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现针对150腔的高效选择性流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113097

文献信息

• 一种取代吡啶并咪唑类化合物及其在制备治疗恶性肿瘤疾病药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111484492B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明属于医药领域，公开了一种如下所示的取代吡啶并咪唑类化合物及其在制备治疗肺癌药物中的应用。本发明以细胞水平实验证明，该化合物可抑制肺癌细胞的增殖、迁移、侵袭及克隆形成，诱导肺癌细胞发生凋亡，并且抑制STAT3磷酸化水平；小鼠体内实验表明，该化合物可抑制肺癌细胞的生长和转移，特异性抑制STAT3信号通路，在动物模型中能够抑制肺癌细胞移植瘤及病人PDX肿瘤的生长，为后续新药研发奠定基础，具有重要的理论意义和广阔的应用前景。