5-bromo-3-tosylhydrazono-2-oxindole | 294649-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-tosylhydrazono-2-oxindole
• 英文别名: 5-Bromisatin-3-tosylhydrazon；N'-(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 294649-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O₃S
• mdl: MFCD01248207
• 分子量: 394.249
• InChiKey: IXLWQPQEHUWHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-tosylhydrazono-2-oxindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-bromo-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化多组分反应发散选择性合成 3-亚烷基羟吲哚

  摘要：

  在此，通过 3-重氮羟吲哚、异氰化物和苯胺的钯催化多组分反应，发散性选择性合成了 ( E )-3-亚烷基羟吲哚，由于其存在于生物学上重要的分子中，因此是一种非常有价值的框架。发达。此外，通过使用不同取代的3-重氮吲哚、异氰化物和苯胺作为起始原料并以31-83%的分离收率获得相应的产物，证明了该反应的可行性。此外，还提出了一种合理的机制，并使用 DFT 计算进行了进一步研究，表明 Pd-卡宾配合物和烯酮亚胺中间体的形成是催化循环中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00994
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-3-tosylhydrazono-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  金催化的 α-羰基环丙烷通过假定的 1,5-烯醇转移重排形成 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles

  摘要：

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02117

文献信息

• Diastereoselective Palladium Catalyzed Carbenylative Amination of <i>ortho</i> ‐Vinylanilines with 3‐Diazoindolin‐2‐ones
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Palagulla Maheswar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201901286

  日期：2020.2.21

  A diastereoselective palladium catalyzed carbenylative amination of ortho‐vinylaniline with 3‐diazoindolines‐2‐one have been accomplished for the synthesis of various tetrasubstituted indoline fused spirooxindole with good yields and diastereoselectivity. Notable features of the method include construction of two contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters via C−N and C−C bond formation in single

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。
• Synthesis of 3,3-dichloro-2-oxindoles from isatin-3-p-tosylhydrazones and (dichloroiodo)benzene
  作者：Charlotte Hepples、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.063

  日期：2015.8

  Lewis base-catalyzed chlorination reaction that employs the hypervalent chlorinating agent PhICl2. The discovery of p-tosylhydrazones as chlorination precursors has expanded the functional group tolerance of the chlorination reaction to now include carbamates, acetamides, and sulfonates. Additionally, this allowed us to circumvent the use of the diazo group in our chlorination reaction, and offers

  将一系列芳基和N-取代的靛红衍生物转化为相应的isatin -3-对甲苯磺酰hydr，然后将其进行路易斯碱催化的氯化反应，该反应采用高价氯化剂PhICl 2。对氯甲苯甲酰肼作为氯化前体的发现使氯化反应的官能团耐受性扩大到现在包括氨基甲酸酯，乙酰胺和磺酸盐。此外，这使我们能够避免在氯化反应中使用重氮基团，并为探索我们的两步脱氧二卤代反应提供了新途径。我们还公开了PhICl 2的使用 用于将亚磺酸盐氧化氯化为相应的磺酰氯。
• Divergent and Selective Synthesis of 3-Alkylidene Oxindoles Using Pd-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Pooja Soam、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00994

  日期：2023.8.4

  and selective synthesis of (E)-3-alkylidene oxindole, which is a highly valuable framework due to its presence in biologically important molecules, via palladium-catalyzed multicomponent reaction of 3-diazo oxindole, isocyanide, and aniline has been developed. Further, the feasibility of the reaction was demonstrated by employing differently substituted 3-diazo oxindoles, isocyanides, and anilines

  在此，通过 3-重氮羟吲哚、异氰化物和苯胺的钯催化多组分反应，发散性选择性合成了 ( E )-3-亚烷基羟吲哚，由于其存在于生物学上重要的分子中，因此是一种非常有价值的框架。发达。此外，通过使用不同取代的3-重氮吲哚、异氰化物和苯胺作为起始原料并以31-83%的分离收率获得相应的产物，证明了该反应的可行性。此外，还提出了一种合理的机制，并使用 DFT 计算进行了进一步研究，表明 Pd-卡宾配合物和烯酮亚胺中间体的形成是催化循环中的关键步骤。
• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。
• Design, synthesis and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. Part I
  作者：Tao Jiang、Kelli L. Kuhen、Karen Wolff、Hong Yin、Kimberly Bieza、Jeremy Caldwell、Badry Bursulaya、Tom Yao-Hsing Wu、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.073

  日期：2006.4

  A novel oxindole was discovered as an HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor via HTS using a cell-based assay. Systematic structural modifications were carried out to establish its SAR. These modifications led to the identification of oxindoles with low nanomolar potency for inhibiting HIV replication. These novel and potent oxindoles could serve as advanced leads for further optimizations. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.