(R)-2-methylthio-4-methyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methylthio-4-methyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: methyl (4R)-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₉NO₂S₂
• 分子量: 191.275
• InChiKey: PLTSZHDSTAXVRW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylthio-4-methyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(methoxycarbonyl)-2-(methylseleno)-Δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  New methylseleno-promoted ketene-imine cycloaddition reaction. A simplified stereoselective synthesis of penam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a051
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 (4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-2-methylthio-4-methyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;KUMAGAI, TOSHIO;TAKAO, SACHIKO;ABE, TAKAO;OCHIAI, MASAH+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1447-1456
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUMAGAI, TOSHIO、TAKAO, SACHIKO、ABE, TAKAO、OCHIAI, MASAH+

  DOI：——

  日期：——
• Novel chiral thiazoline-containing N―O ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes: substituent effect on the enantioselectivity
  作者：Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Pengchong Xue、Kechang Li、Zhiguang Song、Zaiqun Liu、Yinghua Jin

  DOI：10.1002/aoc.2820

  日期：2012.3

  Several novel chiral thiazoline primary and tertiary alcohols were easily synthesized from commercially available l‐cysteine in three steps and with high yield. These ligands were subsequently applied to the asymmetric addition of diethylzinc (Et2Zn) to various aldehydes. Products with S configuration were obtained when thiazoline‐containing tertiary alcohol ligands were used as catalysts. The primary

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• New methylseleno-promoted ketene-imine cycloaddition reaction. A simplified stereoselective synthesis of penam
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Sachiko Takao、Takao Abe、Masahito Ochiai、Yoshinori Inoue、Tooru Taga、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00374a051

  日期：1986.11