1,3-dimethylimidazolium bromide | 71027-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium bromide；N,N'-dimethylimidazolium bromide；1-Methyl-3-methylimidazolium bromide；1,3-dimethylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 71027-57-1
• 化学式: Br*C₅H₉N₂
• 分子量: 177.044
• InChiKey: SKNNBMMWHRMJHX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  109.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazolium bromide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-DIMETHYLIMIDAZOLE-2-THIONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.064.0092
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑 碘 在 Amberlyst A-26 bromide ion exchange column 作用下， 生成 1,3-dimethylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓溴化物为基础的离子液体辅助改善的胰蛋白酶在阳离子反胶束中的活性

  摘要：

  本工作报告了咪唑基离子液体（ILs）辅助增强了CTAB阳离子反胶束中水溶解的酶胰蛋白酶的活性。制备了一组咪唑ILs（1-烷基-3-甲基溴化咪唑鎓），它们的侧臂长度不同，这导致这些有机盐在反胶束中的位置不同。不同的IL对生物催化剂具有不同的活化作用。在CTAB的反胶束中存在0.1-10 mM的不同ILs时，胰蛋白酶的活性提高了约30-300％。在存在IL 2的情况下，胰蛋白酶的活性增加了约300％（4倍）（1-乙基-3-甲基咪唑鎓溴化物，EMIMBr）与在CTAB反向胶束中不存在IL的情况下观察到的情况进行比较。该IL的咪唑基部分，形似组氨酸氨基其溴水解酶的催化三联体的酸成分和-抗衡离子通过形成促进酶催化的酯水解的氢键来增加酶附近水的亲核性。但是，具有两亲特性的IL由于其与生物催化剂的距离增加而对胰蛋白酶的活性影响很小甚至没有影响，因为它们倾向于定位于聚集体的界面区域。在白介素存在下进行动态

  DOI：

  10.1021/la9040419
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二酚单乙醚 在 1,3-dimethylimidazolium bromide 、 (S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋半缩醛作为以氧为中心的亲核试剂，在亚胺催化下通过动态动力学拆分触发级联 1,4-加成/迈克尔反应。发展和机制见解†

  摘要：

  2-羟基二氢吡喃-5-酮是一种优异的多官能试剂，能够在亚胺和烯胺催化下通过 oxa-Michael/Michael 级联反应与烯醛发生反应。这些外消旋半缩醛化合物在最初的 oxa-Michael 反应中用作非常规的O -亲核试剂，也导致在动态动力学拆分 (DKR) 过程中形成单一立体异构体。重要的是，通过使用β-芳基或β-烷基取代的α,β-不饱和底物作为初始迈克尔受体，通过仔细选择反应条件，形成动力学或热力学控制的非对映异构体，并具有高度立体选择。最后，完整的实验和计算研究证实了最初提出的催化 oxa-Michael/Michael 级联反应过程中的 DKR 过程，并解释了每种情况下运行的动力学/热力学途径。

  DOI：

  10.1039/c7sc00009j

文献信息

• A Novel and Green Method for the Synthesis of Ionic Liquids Using the Corresponding Acidic Ionic Liquid Precursors and Dialkyl Carbonate
  作者：Wenjun Xiao、Xiaoxing Wang、Qin Chen、Tinghua Wu、Ying Wu、Lizong Dai、Chunshan Song

  DOI：10.1246/cl.2010.1112

  日期：2010.10.5

  A novel and green method for the synthesis of dialkylimidazolium ionic liquids (ILs) has been developed. It was through a one-step alkylation of dialkyl carbonate with the corresponding acidic ionic liquid precursors (AILPs) prepared from the neutralization of imidazole derivatives with acids.

  开发了一种新颖且环保的合成二烷基咪唑离子液体（ILs）的方法。通过一步法将二烷基碳酸酯与相应的酸性离子液体前驱体（AILPs）进行烷基化，这些前驱体是由咪唑衍生物与酸中和制备得到的。
• Nature of acid-catalyzed alcoholysis of amides of trivalent-phosphorus acids
  作者：Edward E. Nifantyev、Mikhail K. Gratchev、Sergey Yu. Burmistrov、Larisa K. Vasyanina、Mikhail Yu. Antipin、Yuri T. Struchkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80722-5

  日期：1991.12

  dependence of alcoholysis rate constants for ATPA of different structures on the aminehydrohalide concentration has been established. The general acid catalysis was established using the Brønsted equation, so that the process includes the formation of a catalytic H-complex incorporating substrate and catalyst on the whole. Amides P(III) of different types treated with anhydrous hydroborofluoric acid readily

  为了研究三价磷酸（ATPA）酰胺化酰胺的酸催化的化学性质，已经解决了最重要的程序问题。已经研究出了从胺氢卤化物中纯化原始ATPA的简单有效的技术。选择了一种精确而可靠的方法来控制已经过各种纯化程序的ATPA中胺氢卤化物的残留量。已经建立了不同结构的ATPA的醇解速率常数对胺氢卤化物浓度的依赖性的性质。使用Brønsted方程建立了一般的酸催化反应，因此该过程包括形成一个催化的H-络合物，该催化的H-络合物整体上结合了底物和催化剂。用无水氢硼氟酸处理的不同类型的酰胺P（III）容易形成相应的P-质子化盐。已经研究了完全质子化的相应产物的转化。已经通过X射线分析研究了P质子化盐23的结构。
• Cyclopentadienyl Molybdenum(II/VI) N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity under Oxidative Conditions
  作者：Shenyu Li、Choon Wee Kee、Kuo-Wei Huang、T. S. Andy Hor、Jin Zhao

  DOI：10.1021/om900980a

  日期：2010.4.26

  [CpMo(CO)2(IMes)(CH3CN)][BF4] (6) have been synthesized and fully characterized. The stability of metal−NHC ligand bonds in these compounds under oxidative conditions has been investigated. The thermally stable Mo(VI) dioxo NHC complex [CpMoO2(IMes)][BF4] (9) has been isolated by the oxidation of the ionic complex 6 by TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide). Complex 6 can be applied as a very active (TOFs up to 3400

  一系列N杂环卡宾（NHC）配合物CpMo（CO）2（NHC）X（NHC = IMe = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基，X = Br，1 ; NHC = 1,3-二丙基咪唑-2 -亚烷基，X = Br，2 ; NHC = IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基，X = Br，3 ; NHC = IBz = 1,3-二苄基咪唑-2 -亚烷基，X = Br，4a，X = Cl，4b ; NHC = 1-甲基-3-丙基咪唑-2-亚烷基，X = Br，5）和[CpMo（CO）2（IMes）（CH 3 CN） ]] [BF 4 ]（6）已被合成并具有充分的特征。研究了这些化合物在氧化条件下金属-NHC配体键的稳定性。通过TBHP（叔丁基过氧化氢）氧化离子络合物6，分离出了热稳定的Mo（VI）二氧羰基NHC络合物[CpMoO 2（IMes）] [BF 4 ]（9）。可以将络
• Cyclometalated Gold(III) Complexes Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands Engage Multiple Anti-Cancer Molecular Targets
  作者：Sin Ki Fung、Taotao Zou、Bei Cao、Pui-Yan Lee、Yi Man Eva Fung、Di Hu、Chun-Nam Lok、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201612583

  日期：2017.3.27

  Metal N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes are a promising class of anti‐cancer agents displaying potent in vitro and in vivo activities. Taking a multi‐faceted approach employing two clickable photoaffinity probes, herein we report the identification of multiple molecular targets for anti‐cancer active pincer gold(III) NHC complexes. These complexes display potent and selective cytotoxicity against

  金属N杂环卡宾（NHC）络合物是一类有前途的抗癌药物，在体外和体内均表现出强大的活性。我们采用两个可点击的光亲和探针的多角度方法，在此我们报告了抗癌活性夹金（III）NHC复合物的多个分子靶标的鉴定。这些复合物在带有人类宫颈癌和肺癌异种移植物的小鼠中显示出对培养的癌细胞的有效和选择性的细胞毒性以及体内抗肿瘤活性。我们的实验揭示了金（III）配合物与多个细胞靶标（包括HSP60，波形蛋白，核磷蛋白和YB-1）的特异性结合，以及预期的下游作用机理。此外，Pt II和Pd II 类似物还可以结合金（III）络合物靶向的细胞蛋白，从而在设计具有多个分子靶标的抗癌金属药物时发现了独特的钳状环金属化金属-NHC支架。
• 一种氟化盐离子液体的合成方法
  申请人：东北大学

  公开号：CN103992275B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种氟化盐离子液体的合成方法。本发明是向取卤化咪唑等原料中加入过量的氢氟酸、氟化铵或氟化氢铵，密闭搅拌并升温至50‑70oC，充分反应至少3h，得到未脱水的氟化盐离子液体，检测纯化并脱水后，得到粘稠液体，对粘稠液体进行检测，检测合格后得到氟化盐离子液体。本发明方法工艺简易、无有机溶剂、无废弃物，终产物纯度高。