ethyl 5-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 66616-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 66616-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LGCJHSHDRDEELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-(hydroxyimino)-5-phenyl-3H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-、2,5-二芳基-和2-乙氧基羰基-5-芳基-吲哚的一些新衍生物

  摘要：

  合成了 5-芳基-、2.5-二芳基-和 2-乙氧基羰基-5-芳基-吲哚的一些衍生物。描述了 5-苯基吲哚-2-羧酸乙酯的一些反应。表明α-乙氧羰基对吲哚取代反应具有空间位阻和电子受体影响。所有新化合物的结构均通过 IR、UV、1 H NMR、13 C NMR 和元素分析确认。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.613
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 5-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Probing the molecular and structural elements of ligands binding to the active site versus an allosteric pocket of the human farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  In order to explore the interactions of bisphosphonate ligands with the active site and an allosteric pocket of the human farnesyl pyrophosphate synthase (hFPPS), substituted indole and azabenzimidazole bisphosphonates were designed as chameleon ligands. NMR and crystallographic studies revealed that these compounds can occupy both subpockets of the active site cavity, as well as the allosteric pocket of hFPPS in the presence of the enzyme's Mg2+ ion cofactor. These results are consistent with the previously proposed hypothesis that the allosteric pocket of hFPPS, located near the active site, plays a feedback regulatory role for this enzyme. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.089

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20120022080A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides a novel compound having plasminogen activator inhibitor-1 inhibitory activity, and an inhibitor of PAI-1 comprising the compound as an active ingredient. The present invention also provides a pharmaceutical composition having an inhibitory action on PAI-1 activity and being efficacious in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity.

  本发明提供了一种具有纤溶酶原激活物抑制剂-1抑制活性的新化合物，以及包括该化合物作为活性成分的PAI-1抑制剂。本发明还提供了一种对PAI-1活性具有抑制作用且在预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病方面有效的药物组合物。
• Indoles via Knoevenagel–Hemetsberger reaction sequence
  作者：William L. Heaner IV、Carol S. Gelbaum、Leslie Gelbaum、Pamela Pollet、Kent W. Richman、William DuBay、Jeffrey D. Butler、Gregory Wells、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3ra42296h

  日期：——

  sequential reaction of aromatic aldehydes with ethyl azidoacetate in the presence of sodium ethoxide to form the corresponding ethyl α-azido-β-arylacrylates (Knoevenagel process) followed by a solvent mediated thermolysis (Hemetsberger process). The isolated yields of the ethyl α-azido-β-arylacrylates were significantly increased when employing the sacrificial electrophile ethyl trifluoroacetate. 1H NMR and

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2
• Fragment-Based Discovery of Indole Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-13
  作者：Steven J. Taylor、Asitha Abeywardane、Shuang Liang、Ingo Muegge、Anil K. Padyana、Zhaoming Xiong、Melissa Hill-Drzewi、Bennett Farmer、Xiang Li、Brandon Collins、John Xiang Li、Alexander Heim-Riether、John Proudfoot、Qiang Zhang、Daniel Goldberg、Ljiljana Zuvela-Jelaska、Hani Zaher、Jun Li、Neil A. Farrow

  DOI：10.1021/jm201129m

  日期：2011.12.8

  Matrix metalloproteases (MMPs) play an important role in cartilage homeostasis under both normal and inflamed disease states and, thus, have become attractive targets for the treatment of arthritic diseases. Herein, we describe the identification of a potent, selective MMP-13 inhibitor, developed using fragment-based structure-guided lead identification and optimization techniques. Virtual screening

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。
• Carboxylic Acid-Promoted Single-Step Indole Construction from Simple Anilines and Ketones via Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Long Ren、Guanglei Nan、Yongcheng Wang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02180

  日期：2018.12.7

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is an efficient strategy for indole synthesis. However, most CDC methods require special substrates, and the presence of inherent groups limits the versatility for further transformation. A carboxylic acid-promoted aerobic catalytic system is developed herein for a single-step synthesis of indoles from simple anilines and ketones. This versatile system is featured

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。