1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol | 7226-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol
• 英文别名: D-mannitol 1,6-dibenzoate；D-Mannitol, 1,6-dibenzoate；[(2R,3R,4R,5R)-6-benzoyloxy-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl] benzoate
• CAS: 7226-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: LDFVROHMRYBVGB-BRSBDYLESA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  630.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 1,6-di-O-benzoyl-2,4:3,5-di-O-methylene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  23.山梨糖醇和甘露糖醇的二苯甲酸酯及其亚甲基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000058
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 偏硼酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 60,71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of epoxides from substituted hexitols
  作者：M. Jarman、W.C.J. Ross

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82130-8

  日期：1969.2

  nearly neutral pH into 1,2:5,6-dianhydrogalactitol ( 4 ), 1,2-anhydro- D -mannitol ( 6 ), and 2,3:4,5-dianhydro- D -iditol ( 9 ). Strongly alkaline conditions yielded 2,3:4,5-dianhydro- L -iditol ( 7 ) from 1,6-di- O -methanesulphonyl- D -mannitol ( 1 ). The structures of compounds 4, 6, 7, and 9 were confirmed by p.m.r. spectroscopy, and by their reactivity towards thiosulphate and iodide ions. The conversion

  摘要将1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇（2），1-O-甲磺酰基-D-甘露醇（5）和3,4-二-O-甲磺酰基-D-甘露醇（8）分别转化为接近中性的pH值进入1,2：5,6-二脱水半乳糖醇（4），1,2-脱水D-甘露糖醇（6）和2,3：4,5-二脱水D-ID糖醇（9）。强碱性条件由1，6-二-O-甲磺酰基-D-甘露糖醇（1）产生2,3：4,5-二脱水-L-ID醇（7）。化合物4、6、7和9的结构通过pmr光谱及其对硫代硫酸根和碘离子的反应性得到了证实。1,2：5,6-二脱水-D-甘露醇（3）转化为1,6-二脱氧-1,6-二碘-D-甘露醇，1,6-二溴-1,6-二脱氧-D-描述了甘露糖醇和1，6-二-O-苯甲酰基-D-甘露糖醇和1,2：5,6-二脱水半乳糖醇成1,6-二脱氧-1,6-二碘代半乳糖醇。
• Bifunctional acyclic nucleoside phosphonates: synthesis of chiral 9-{3-hydroxy[1,4-bis(phosphonomethoxy)]butan-2-yl} derivatives of purines
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.021

  日期：2007.9

  We report herein a general method for the synthesis of new types of chiral acyclic nucleoside four-carbon bisphosphonates. The alkylation of 2-amino-6-chloropurine and adenine was performed with (2S,3S)- or (2R,3R)-1,4-[bis(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]]-3-[(methylsulfonyl)oxy]butan-2-yl benzoate. Alkylations provided (2R,3R) or (2S,3S) N9-substituted nucleobases, which were further converted to

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。
• An iterative acetylene–epoxide coupling strategy for the total synthesis of longimicin C
  作者：Yan-Tao He、Song Xue、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.145

  日期：2005.8

  Longimicin C, a naturally occurring annonaceous acetogenin possessing a C2-symmetrical bis-THF moiety and a short hydrocarbon chain between its THF-containing region and a terminal γ-lactone, was synthesized for the first time. The total synthesis was successfully achieved by an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. d-Mannitol was used to establish the bis-THF-containing segment, in which

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。
• Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
  申请人：Sznaidman Marcos

  公开号：US20060036092A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or P-L-1,3-dioxolane nucleoside.

  该应用程序提供了一种制备对映纯β-D-二氧杂环核苷的方法。具体来说，描述了一种适用于大规模开发的新合成方法，用于制备(−)-DAPD。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备基本纯β-D-或β-L-1,3-二氧杂环核苷的方法，包括a) 制备或获取酯化的2,2-二烷氧基乙醇；b) 将酯化的2,2-二烷氧基乙醇与甘醇酸环化以获得1,3-二氧杂环内酯；c) 分解1,3-二氧杂环内酯以获得基本纯的D-或L-内酯；d) 选择性还原和激活D-或L-手性内酯以获得基本纯的D-或L-1,3-二氧杂环；e) 将D-或L-1,3-二氧杂环与激活和/或保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联；f) 可选地纯化核苷以获得基本纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧杂环核苷。
• Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030162992A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is an efficient process for the manufacture of &agr;-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

  本发明是一种制备&agr;-酰氧基乙醛的高效过程，该化合物是合成1,3-噻二环己烷和1,3-二氧杂环己烷核苷的关键中间体。

表征谱图