N-(phenylmethylene)-1-hexadecanamine | 47377-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethylene)-1-hexadecanamine
• 英文别名: N-(benzylidene)hexadecylimine；N-hexadecyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 47377-65-1
• 化学式: C₂₃H₃₉N
• 分子量: 329.569
• InChiKey: ZNLDCTNJWOYYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  182 °C(Press: 0.63 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)-1-hexadecanamine 在 水 作用下， 反应 240.0h， 生成 (2R,3R)-2-[(Hexadecylamino-phenyl-methyl)-hydroxy-phosphinoyloxy]-3-hydroxy-succinic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (α-amino)phosphonic acid amphiphiles using chiral P–H spirophosphoranes

  摘要：

  手性 PâH spirophosphoranes 与长链亲手性醛亚胺发生反应，经过选择性水解，得到了两种对映纯形式的（δ-氨基）膦酸两性化合物。

  DOI：

  10.1039/b304420c
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(phenylmethylene)-1-hexadecanamine
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

文献信息

• Cationic metallovesicles: catalysis of the cleavage of p-nitrophenyl picolinate and control of copper(II) permeation
  作者：Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato

  DOI：10.1021/ja00039a020

  日期：1992.6

  made of surfactants 1 and 2 constitute one of the first examples of hydrolytic metallovesicles. The kinetic investigation was focused on the hydrolysis of the p-nitrophenyl ester of the p-nitrophenyl ester of picolinic acid (PNPP) : in line with previous results, the kinetic effects were attributed to the pseudo-intramolecular transacylation of a metal-ion-coordinated hydroxy group of the ligand subunit

  配体表面活性剂 1-3 已经合成。它们具有 2-（羟甲基）吡啶作为配体亚基和不同的亲脂性，可在水溶液中形成不同的聚集体：1 和 2 的情况下为囊泡，3 的情况下为胶束。 在 Cu 存在下2+ 离子，这些聚集体是活化的氨基酸酯水解裂解的催化剂。由表面活性剂 1 和 2 制成的那些构成了水解金属囊泡的第一个例子。动力学研究的重点是吡啶甲酸对硝基苯酯 (PNPP) 的对硝基苯酯的水解：与之前的结果一致，
• Surface Properties, Thermodynamic Aspects and Antimicrobial Activity of Some Novel Iminium Surfactants
  作者：Ismail Aiad、Mohamed M. El‐Sukkary、Ali El‐Deeb、Moshira Y. El‐Awady、Samy M. Shaban

  DOI：10.1007/s11743-011-1317-9

  日期：2012.5

  Novel iminium compounds namely p‐benzylidene benzyldodecyl iminium chloride (I), p‐benzylidene benzylhexadecyl iminium chloride (II), p‐benzylidene benzyloctadecyl iminium chloride (III) were prepared and characterized using FTIR, 1H‐NMR and mass spectroscopy. The surface properties such as surface and interfacial tension, and biological activity of these surfactants were investigated. The surface parameters

  制备了新型亚胺化合物，即对-亚苄基苄基十二烷基亚胺氯化物（I），对-亚苄基苄基十六烷基亚胺氯化物（II），对-亚苄基苄基十八烷基亚胺氯化物（III），并使用FTIR，1 H-NMR和质谱进行了表征。研究了这些表面活性剂的表面性质，例如表面和界面张力，以及生物活性。表面参数包括临界胶束浓度，最大表面过量和最小表面积。计算了效率和效力，以及胶束化和吸附的自由能。制备的阳离子表面活性剂比参考的十六烷基三甲基溴化铵具有更好的生物活性。
• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one derivatives and their antioomycete activity against the phytopathogen <i>Pythium recalcitrans</i>
  作者：Delong Wang、Min Li、Jing Li、Yali Fang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00855j

  日期：——

  effort to exploit the bioactive natural scaffold 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one for plant disease management, 59 derivatives of this scaffold were synthesized using the Castagnoli–Cushman reaction. The results of bioassay indicated that their antioomycete activity against Pythium recalcitrans was superior to the antifungal activity against the other 6 phytopathogens. Compound I23 showed the highest in

  为了开发具有生物活性的天然支架 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 用于植物病害防治，使用 Castagnoli-Cushman 反应合成了该支架的 59 种衍生物。生物测定结果表明，它们对Pythium recalcitrans 的抗卵菌活性优于对其他6 种植物病原体的抗真菌活性。化合物I23显示出最高的体外对抗P. recalcitrans 的效力，其 EC 50值为 14 μM，高于商品恶霉唑 (37.7 μM)。此外，I23在体内表现出在 2.0 毫克/罐的剂量下，预防效果为 75.4%，与恶霉唑处理 (63.9%) 相比没有显着差异。当剂量为每盆5.0毫克时，I23达到96.5%的预防效果。生理生化分析、超微结构观察和脂质组学分析结果表明I23的作用方式可能是破坏P. recalcitrans的生物膜系统. 此外，在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立的具有合理统
• An Efficient One-Pot Synthesis of New Polyfunctional Phosphorus Acid Amphiphiles
  作者：Karine Vercruysse、Christophe Déjugnat、Aurelio Munoz、Guita Etemad-Moghadam

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  es 4a-h and 5e. The influence of the pentacoordinated phosphorus atom on the stereoselectivity of the Pudovik reaction might be attributed to the involvement of the rigid spirophosphoranide (PV) intermediate in the addition reaction. Selective and one-pot hydrolysis of these P-C bond spirophosphoranes readily proceeds either at room temperature in the presence of moist solvents to give the corresponding

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。
• Asymmetric synthesis of (α-amino)phosphonic acid amphiphiles using chiral P–H spirophosphoranes
  作者：Christophe Déjugnat、Guita Etemad-Moghadam、Isabelle Rico-Lattes

  DOI：10.1039/b304420c

  日期：——

  Chiral P–H spirophosphoranes reacted with long-chain prochiral aldimines and, after selective hydrolysis, afforded (α-amino)phosphonic acid amphiphiles in both enantiopure forms.

  手性 PâH spirophosphoranes 与长链亲手性醛亚胺发生反应，经过选择性水解，得到了两种对映纯形式的（δ-氨基）膦酸两性化合物。