2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide | 13035-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide
• 英文别名: tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide；Tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosylbromid；2,3,4-Tri-O-benzoyl-β-ribopyranosylbromid；Tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosylbromid；[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 13035-44-4；13035-48-8；14206-56-5；14262-83-0；40010-17-1；50271-21-1；58407-63-9；60426-89-3；90365-68-7；108508-31-2；108942-37-6；145374-03-4
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: WZNBMSMEBBTFBW-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide 在 盐酸 、 丙酮 、 苯甲醇 、 苯 作用下， 生成 α-D-xylopyranose 1,2,4-orthobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Orthobenzoic Acid Derivatives of D-Ribopyranose. Preparation and Some Properties of 1,2-O-(1-Benzyloxybenzylidene)-α-D-ribopyranose and 1,2,4-O-Orthobenzoyl-α-D-ribopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a039
• 作为产物：
  描述：

  tetrabenzoyl-ribopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论研究解码的基于 D-核糖的配体的金属络合

  摘要：

  应用实验和理论方法的组合来阐明新的糖衍生的六齿配体的络合特性 - 即。甲基 2,3,4-tri-O-(2-picoly)-β-D-吡喃核糖苷 (L)。与 Mn(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 的配合物的配位键长度显示出与理想八面体的显着偏差，向三角棱柱几何变形，这表明配体受构象约束。通过光谱方法和等温量热滴定，进一步研究了 L 和无环类似物 L'（O,O',O''-（2-甲基吡啶）-1,2,3-丙三醇）的金属阳离子-配体相互作用。系列 Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Zn(II) 和 Cu(II)。结果表明用 L 获得的复合物相对于 L' 的复合物稳定，取决于金属的性质。分子建模研究表明，糖的存在非常有利于与金属结合的构象，这表明 L-复合物相对于 L'-复合物的稳定性是熵起源的。此外，L 和 L' 的金属螯合曲线的差异与金属结合结构中糖基的限制有关。该研究

  DOI：

  10.1002/ejic.201200322

文献信息

• 1-<i>O</i>-Vinyl Glycosides via Tebbe Olefination, Their Use as Chiral Auxiliaries and Monomers
  作者：Jialong Yuan、Kristof Lindner、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/jo0600510

  日期：2006.7.1

  perspective to use the 1-O-vinyl glycosides as monomers for the preparation of glycosylated poly(vinyl alcohol) derivatives with controlled tacticity, their scope as chiral auxiliaries for a stereodifferentiation in addition reactions to the olefin function was investigated by using the [2+2] cycloaddition to dichloroketene as a model reaction. In particular, vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-d-mannopyranoside

  制备了一系列的端基纯的1- O-甲酰基糖苷1，并通过Tebbe烯化将其转化为相应的1- O-乙烯基糖苷2。以良好的收率获得了未取代的乙烯基糖苷，为异构体纯的化合物，其制备方法与多种官能团的存在相容。显着地，在乙酸盐和苯甲酸酯保护基的存在下，将异头甲酸酯基区域选择性地转化为相应的烯烃。用角度来看要用1- O-乙烯基糖苷作为单体，用于制备具有可控制的立构规整度的糖基化聚乙烯醇衍生物，通过使用[2 + 2]环化成二氯乙烯酮的方法研究了它们作为立体分化的手性助剂的范围以及对烯烃功能的加成反应。模型反应。特别地，乙烯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（2i）表现出优异的非对映选择性。最后，1- ø -乙烯基苷成功经受大量的自由基均聚或用作与马来酸酐自由基共聚得到交替富电子的共聚单体，糖基化的聚（乙烯醇- ALT -马来酸酐）。
• Aromatic Nitrogen Donors for Efficient Copper(I)-NHC CuAAC under Reductant-Free Conditions
  作者：Marie-Laure Teyssot、Lionel Nauton、Jean-Louis Canet、Federico Cisnetti、Aurélien Chevry、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejoc.201000046

  日期：——

  Copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has been successfully conducted under reductant-free conditions. The catalytic system consisted of a combination of a copper(I)-N-heterocyclic carbene complex and aromatic N-donors. The catalyst is stable and can be stored, thus rendering the reaction valuable for routine use.

  铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 已在无还原剂条件下成功进行。催化体系由铜（I）-N-杂环卡宾配合物和芳香族N-供体的组合组成。该催化剂稳定且可以储存，从而使该反应对常规使用有价值。
• Advani,S.B.; Sam,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 119 - 122
  作者：Advani,S.B.、Sam,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of helicid analogues as novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Huan Wen、Chonglan Lin、Ling Que、Hui Ge、Lin Ma、Rihui Cao、Yiqian Wan、Wenlie Peng、Zihou Wang、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.018

  日期：2008.1

  A series of helicid analogues were prepared and evaluated in vitro for the cholinesterase (AChE and BuChE) inhibitory activities via UV spectroscopy. The results indicated that compounds 5, 6d and 8 exhibited potent AChE inhibitory activities with IC50 values of 0.45 +/- 0.02 mu M 0.49 +/- 0.02 mu M, and 0.20 +/- 0.01 mu M, respectively. High selectivity for AChE over BuChE was also observed. Kinetic study showed that the mechanism of AChE inhibition of compounds 5, 6d and 8 was all mixed-type. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• New Tribenzoyl-D-ribopyranosyl Halides and Their Reactions with Methanol
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01147a021

  日期：1951.3